特許
J-GLOBAL ID:200903035436644217

アルデヒドのラセミ混合物の分割方法

発明者:
出願人/特許権者:
代理人 (1件): 倉内 基弘 (外1名)
公報種別:公表公報
出願番号(国際出願番号):特願2000-580960
公開番号(公開出願番号):特表2002-529431
出願日: 1999年11月04日
公開日(公表日): 2002年09月10日
要約:
【要約】本発明は、次式(I):【化1】(ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Z及びnは請求項1に記載の通りである)のアルデヒドのラセミ混合物の分割方法に関する。式(I)のアルデヒドは、そのエナンチオマーの形態で又はラセミ混合物の形態で、オレフィンのヒドロホルミル化反応における触媒として有用な遷移金属錯体の製造に有用である。
請求項(抜粋):
次式I:【化1】[ここで、 R1、R4、R5及びR6は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子;飽和若しくは不飽和の1〜40個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族炭化水素基(その炭化水素鎖は複素原子により中断されていてもよい);置換されていてもよい単環式若しくは多環式の飽和、不飽和若しくは芳香族の炭素環式若しくは複素環式基又は飽和若しくは不飽和の置換されていてもよい脂肪族炭化水素基(その炭化水素鎖は複素原子により中断されていてもよく且つ前記のような炭素環式若しくは複素環式基を保持し得る)を表わし、 或いはR4及びR5は、これらを保持する炭素原子と一緒になって好ましくは5〜7個の炭素原子を有する置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の炭素環式単環を形成し、 Zは硫黄原子又は酸素原子を表わし、 nは0又は1を表わし、 R2は水素原子又は基Xを表わし、 R3は基X又は基Yを表わし、 ただし、置換基R2及びR3の一方及び1個だけが基Xを表わすものとし、 ここで、Xは2〜20個の炭素原子を有する単環式若しくは二環式の芳香族炭素環式若しくは複素環式基;2〜12個の炭素原子を有し且つ炭化水素鎖内に1個以上の追加の不飽和を有し得る1-アルケニル基;2〜12個の炭素原子を有し且つ炭化水素鎖内に1個以上の追加の不飽和を有し得る1-アルキニル基;-CN基;[(C1〜C12)アルコキシ]カルボニル基及び[(C6〜C18)アリールオキシ]カルボニル基から選択され、 Yは水素原子を除いてR1の意味のうちのいずれかを取る]のアルデヒドのラセミ混合物を分割する方法であって、 a)式Iの化合物を次式II:【化2】[ここで、 基>C(A1)(A2)は基>C(A3)(A4)と異なり、 A1、A2、A3及びA4は水素原子;(C1〜C10)アルキル基;(C6〜C10)アリール基(これは(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、アミノ、(C1〜C10)アルキルアミノ、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ若しくはハロゲン原子により1個以上置換されていてもよい)並びにO、N及びSのうちから選択される1〜3個の複素原子を含む飽和、不飽和若しくは芳香族の5〜7員の複素環(これは(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、アミノ、(C1〜C10)アルキルアミノ、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ若しくはハロゲン原子により1個以上置換されていてもよい)のうちから独立して選択され、或いは A1及びA3は一緒になって(C2〜C10)アルキレン鎖(これは(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、アミノ、(C1〜C10)アルキルアミノ、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ若しくはハロゲン原子により1個以上置換されていてもよい)を形成し、或いは A1及びA3は、それらを保持する炭素原子と一緒になって、O、N及びSのうちから選択される1〜2個の追加の複素原子を含み得る飽和の5〜7員の含酸素複素環(これは(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、アミノ、(C1〜C10)アルキルアミノ、ジ(C1〜C10)アルキルアミノ、ヒドロキシ若しくはハロゲン原子により1個以上置換されていてもよい)を形成し、 E及びGは ・二つとも酸素原子か、或いは ・独立して2価の基-NR0-[ここで、基R0は水素原子、(C1〜C10)アルキル基;(C6〜C10)アリール基(これは(C1〜C10)アルキルにより置換されていてもよい)又は(C6〜C10)アリール-(C1〜C10)アルキル基(そのアリール部分は(C1〜C10)アルキル基により置換されていてもよい)のいずれかを表わす]の光学活性化合物と反応させて、ジアステレオマーの混合物である次式III:【化3】[ここで、R1〜R6、A1〜A4、E、G、Z及びnは上で定義した通りである]の化合物を形成させ、 b)式IIIのジアステレオマーを適切な方法により分離し、 c)酸性媒体中でアセタール官能基を加水分解させることにより式IIIのジアステレオマーのそれぞれのアルデヒド官能基を再生させることからなる工程を含む該ラセミ混合物の分割方法。
IPC (3件):
C07F 9/6568 ,  C07B 57/00 390 ,  C07B 61/00 300
FI (3件):
C07F 9/6568 ,  C07B 57/00 390 ,  C07B 61/00 300
Fターム (40件):
4H006AA02 ,  4H006AC43 ,  4H006AC45 ,  4H006AD15 ,  4H006AD17 ,  4H006BA28 ,  4H006BA36 ,  4H006BA37 ,  4H006BA50 ,  4H006BA52 ,  4H006BA66 ,  4H006BB11 ,  4H006BB16 ,  4H006BB20 ,  4H006BB21 ,  4H006BB41 ,  4H006BB44 ,  4H006BC10 ,  4H006BC31 ,  4H006BC34 ,  4H006BD10 ,  4H006BE01 ,  4H006BE90 ,  4H039CA61 ,  4H039CA62 ,  4H039CD10 ,  4H039CD40 ,  4H039CL45 ,  4H050AA01 ,  4H050AA02 ,  4H050AB40 ,  4H050AC20 ,  4H050BA52 ,  4H050BA66 ,  4H050BB11 ,  4H050BB20 ,  4H050BB21 ,  4H050BB41 ,  4H050BC10 ,  4H050BC34

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