特許

J-GLOBAL ID：200903036680850348

キラル第二級アルコールの不斉合成

発明者： クレイン,ジェイ・ピーター ,  リー,アリステア・ジェイ ,  ミチニック,ジョン ,  クマー,アニル・エム ,  アンデリナー,ゲイル・イー
出願人/特許権者： セル・セラピューティックス・インコーポレーテッド
代理人 (1件)： 社本 一夫 (外5名)
公報種別：公表公報
出願番号（国際出願番号）：特願平7-529874
公開番号（公開出願番号）：特表平10-507156
出願日： 1995年05月16日
公開日（公表日）： 1998年07月14日
要約：

【要約】天然のキラル分子出発物質を用いて、複素環式コア部分に連結した鏡像異性体的に純粋なキラル第二級アルコール化合物の合成方法。本発明の方法はキラル第二級アルコール化合物の大量生産に特に有用である。

請求項（抜粋）：

キラル第二級アルコール生成物の不斉合成方法であって、 (1)出発物質の立体化学が第二級アルコール生成物の立体化学とは逆である、可変な鎖長のキラルα-ヒドロキシエステル出発物質を用意する工程と; (2)出発物質のヒドロキシル基を脱離基によって活性化する工程と; (3)出発物質のエステル基を第1中間体アルコールに転化させる工程と; (4)第1中間体アルコールと脱離基との間の分子間反応で第1中間体アルコールを塩基で還元して、キラルオキシランを形成し、出発物質の立体化学を逆にする工程と; (5)第1第一級ヒドロキシル基を有する、末端C3-10アルキル第一級アルコールを用意する工程と; (6)第1第一級ヒドロキシル基をアルカリ安定性基に転化させて、アルキニル中間体を形成する工程と; (7)アルキニル中間体を強塩基で処理して、1価又は2価カチオンを有するアセチリドアニオン塩を形成する工程と; (8)アセチリドアニオン塩とキラルオキシランとをカップリングさせて、アルキニル基とアルカリ安定性基とを有する第2中間体アルコールを形成する工程と; (9)第2中間体アルコールのヒドロキシル基を、アルキニル基とアルカリ安定性基とを有する中間体エステルに転化させる工程と; (10)不飽和アルキニル結合を水素化して、飽和結合にする工程と; (11)アルカリ安定性基を第2第一級ヒドロキシル基に転化させる工程と; (12)第2第一級ヒドロキシル基を末端脱離基によって置換して、エステル先駆体を形成する工程と; (13)エステル先駆体の末端脱離基をコア部分によって置換する工程と; (14)エステル先駆体を還元して、第二級アルコール生成物を得る工程とを含む方法。

IPC (5件)：

C07B 41/02 ,  C07B 53/00 ,  C07C 29/147 ,  C07D303/02 ,  C07M 7:00

FI (4件)：

C07B 41/02 Z ,  C07B 53/00 C ,  C07C 29/147 ,  C07D303/02

引用特許：

審査官引用 (2件)

• 特開平1-230567
  
• 特開平1-230567