エリスロ-3-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸誘導体の製造法

発明者： , ,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：岸本瑛之助 (外4名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願2000-186058
公開番号（公開出願番号）：特開2001-064231
出願日： 2000年06月21日
公開日（公表日）： 2001年03月13日
要約：

【要約】【課題】エリスロ-3-アミノ-2-ヒドロキシブチロニトリル誘導体を簡便かつ選択的に得ることができる方法を提供する。【解決手段】工業的に入手容易な立体的に嵩高いアミノ基を有するα-アミノアルデヒド誘導体と、金属シアン化物とを酸塩化物や酸無水物などの存在下に反応させ、高収率、高選択的にエリスロ選択的に3-アミノ-2-ヒドロキシブチロニトリル誘導体を合成する方法である。光学活性なα-アミノアルデヒド誘導体を用いると、反応中に顕著なラセミ化は起こらず、高光学純度で目的物が得られる。

請求項（抜粋）：

一般式[I]【化1】(式中、R1 は、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルキルチオもしくはアリールチオ、または置換もしくは無置換のアリール基を意味し、P1 およびP2 は、同一であっても異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、または置換もしくは無置換のアリールスルホニル基を意味する。P1 およびP2 は、また、これらが共同で環を形成した置換もしくは無置換のフタロイル基またはナフタロイル基であってもよい。)で表される2-アミノアルデヒド誘導体に、酸塩化物および/または酸無水物の存在下、金属シアン化物を反応させるか、または、ルイス酸の存在下、有機シアン化物を反応させて、一般式[II]【化2】(式中、R1 、P1 およびP2 は前記と同じものを意味する。R2 はアルキルカルボニル基、または置換もしくは無置換のアリールカルボニル基を意味する。)で表されるエリスロ-3-アミノ-2-ヒドロキシブチロニトリル誘導体を立体選択的に得、ついで同ニトリル誘導体を水もしくは含水溶媒中で酸処理して、一般式[III ]【化3】(式中、R1 は前記と同じものを意味し、R3 は水素原子を意味し、Q1およびQ2 は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換のアラルキル基、または置換もしくは無置換のアリールスルホニル基を意味する。Q1 およびQ2 は、また、これらが共同で環を形成した置換もしくは無置換のフタロイル基またはナフタロイル基であってもよい。)で表されるエリスロ-3-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸誘導体へ導くか、または、同ニトリル誘導体を一般式R3 OHで表されるアルコール系溶媒中で酸処理して上記一般式[III ](各式中、R1 、Q1 およびQ2 は前記と同じものを意味する。R3 は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、または置換もしくは無置換のアラルキル基を意味する。)で表される同酪酸のエステルへ導くことを特徴とする、エリスロ-3-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸誘導体の製造方法。

IPC (10件)：

C07C 67/22 , B01J 31/02 102 , C07B 53/00 , C07B 61/00 300 , C07C 51/08 , C07C229/22 , C07C229/34 , C07C255/26 , C07C255/43 , C07C271/22

FI (10件)：

C07C 67/22 , B01J 31/02 102 X , C07B 53/00 E , C07B 61/00 300 , C07C 51/08 , C07C229/22 , C07C229/34 , C07C255/26 , C07C255/43 , C07C271/22

Fターム (40件)：

4H006AA02 , 4H006AC41 , 4H006AC46 , 4H006AC48 , 4H006AC54 , 4H006AC80 , 4H006AC81 , 4H006AD11 , 4H006AD15 , 4H006AD16 , 4H006AD17 , 4H006BA07 , 4H006BA37 , 4H006BA50 , 4H006BA65 , 4H006BA67 , 4H006BB11 , 4H006BB12 , 4H006BB14 , 4H006BB15 , 4H006BB17 , 4H006BB20 , 4H006BB22 , 4H006BB25 , 4H006BB41 , 4H006BC31 , 4H006BE01 , 4H006BE04 , 4H006BE06 , 4H006BJ50 , 4H006BN10 , 4H006BT12 , 4H006QN08 , 4H006RA16 , 4H039CA60 , 4H039CA65 , 4H039CA66 , 4H039CA70 , 4H039CE20 , 4H039CF30

引用特許：

審査官引用 (1件)

α-ヒドロキシ-β-アミノ酸エステル及びその製造法
公報種別：公開公報出願番号：特願平10-212017 出願人：エフ・ホフマン-ラロシユアーゲー

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