o-クロロメチル-フェニルグリオキシル酸誘導体の製造方法

発明者： , , ,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：萼経夫 (外1名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平9-011812
公開番号（公開出願番号）：特開平9-227486
出願日： 1997年01月06日
公開日（公表日）： 1997年09月02日
要約：

【要約】【課題】メトキシイミノ-フェニルグリオキシル酸エステル系の殺微生物剤に対する新規な合成法の提供。【解決手段】次式II:【化1】のベンジルアミンを有機リチウム化合物と反応させ、生成リチウム錯体を蓚酸誘導体と反応させ、次式V:【化2】のフェニルグリオキシル酸エステルを形成し、該化合物を、いずれかの順序で、1)o-メチルヒドロキシルアミンによりオキシム化する;又はヒドロキシルアミンによりオキシム化し、次いでメチル化又はフルオロメチル化又はジフルオロメチル化する;2)クロロ蟻酸エステルと反応させる;ことにより次式I:【化3】のo-クロロメチル-フェニルグリオキシル酸誘導体を製造する方法。

請求項（抜粋）：

次式I:【化1】(式中、Xは反応に対して不活性である基を表し;mは0乃至4を表し;R3 は水素原子,CH3 ,CH2 F又はCHF2 を表し;Yは基OR4 ,N(R5 )2 又はN(CH3 )OCH3 を表し;R4 及びR5 は各々他と独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至8のアルキル基を表し;又は(R5 )2 はそれらが結合する窒素原子と一緒になつて5又は6員の未置換又は置換された環を表す。)で表わされる化合物を製造する方法であつて、a)次式II:【化2】(式中、X及びmは式Iの定義と同じであり,そしてR1 及びR2 は各々他と独立して、炭素原子数1乃至6のアルキル基,炭素原子数1乃至6のアルケニル基,炭素原子数1乃至6のアルコキシアルキル基又は炭素原子数3乃至6のシクロアルキル基を表し,又はR1 及びR2 は窒素原子と一緒になつて、該窒素原子に加えて更に窒素原子を含有してもよい未置換又は置換された6又は7員の環を表す。)で表される化合物を、中性溶媒中で、式III:Li-R7 (III)(式中R7 は有機アニオン基を表す。)で表される有機リチウム化合物と反応させ、b)得られるリチウム錯体を、次式IV:Y1 -CO-CO-Y1 (IV)(式中、各置換基Y1 は、同じであるか異なってもよい、基OR4 ,N(R6 )2 又はN(CH3 )OCH3 又はイミダゾール基又はハロゲン原子を表し;R4 は炭素原子数1乃至8のアルキル基を表し;R6 は炭素原子数1乃至8のアルキル基を表し;又は(R6 )2 はそれらが結合する窒素原子と一緒になつて5又は6員の未置換又は置換された環を表す。)で表される化合物と反応させ、そして次いでY1 がイミダゾール基またはハロゲン原子であるとき、該基は基Y(Yは式Iの定義と同じである。)により置換して次式V:【化3】の化合物を形成し、c)該化合物を、いずれかの順序で、c1)o-メチルヒドロキシルアミンによりオキシム化する;又はヒドロキシルアミンによりオキシム化し、次いでメチル化又はフルオロメチル化又はジフルオロメチル化する;c2)クロロ蟻酸エステルと反応させる;ことを特徴とする式Iで表される化合物を製造する方法。

IPC (3件)：

C07C249/08 , C07C229/40 , C07C251/48

FI (3件)：

C07C249/08 , C07C229/40 , C07C251/48

引用特許：

審査官引用 (9件)

特開平4-235953
特開平4-235953
特開平2-221253

全件表示

引用文献：

審査官引用 (2件)

CHEMISTRY LETTERS, 1989, p125-128
CHEMISTRY LETTERS, 1989, p125-128

前のページに戻る