特許

J-GLOBAL ID：200903045203117042

3-メルカプト-1-(1,3-チアゾリン-2-イル)アゼチジンの製造法

発明者： 磯田 武寿 ,  山村 一記
出願人/特許権者： 日本ワイスレダリー株式会社
代理人 (1件)： 草間 攻
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平11-166429
公開番号（公開出願番号）：特開2000-355592
出願日： 1999年06月14日
公開日（公表日）： 2000年12月26日
要約：

【要約】【課題】 カルバペネム系抗生物質の2位の側鎖として利用されている3-メルカプト-1-(1,3-チアゾリン-2-イル)アゼチジンの工業的に適用し得る簡便な製造法の提供。【解決手段】 次式(II):【化1】(式中、Bzlはベンジル基を表す。)で示されるN-ベンジル-3-ヒドロキシアゼチジンを出発化合物とし、これに塩基の存在下にスルホン酸ハライド誘導体と反応させ、得られた化合物のベンジル基の除去、チオ硫酸ナトリウムとの反応、2-アルキルチオ-1,3-チアゾリン誘導体との反応を経て、さらに得られた化合物を酸処理するか、あるいはチオール化合物と処理することからなる、次式(I):【化2】で示される3-メルカプト-1-(1,3-チアゾリン-2-イル)アゼチジンの製造法。

請求項（抜粋）：

次式(II):【化1】(式中、Bzlはベンジル基を表す。)で示されるN-ベンジル-3-ヒドロキシアゼチジンを、塩基の存在下にスルホン酸ハライド誘導体と反応させて、次式(III):【化2】(式中、Raはスルホン酸残基を表わし、Bzlはベンジル基を表す。)で表される化合物とした後、得られた式(III)の化合物のベンジル基を除去して、次式(IV):【化3】(式中、Raはスルホン酸残基を表す。)で表される化合物とし、得られた式(IV)の化合物にチオ硫酸ナトリウムを反応させて、次式(V):【化4】で表される化合物とした後、得られた式(V)の化合物を、次式(VI):【化5】(式中、Rbは低級アルキル基を表す。)で示される2-アルキルチオ-1,3-チアゾリン誘導体と反応させて、次式(VII):【化6】で示される化合物へ誘導し、さらに得られた式(VII)の化合物を酸処理するか、あるいはチオール化合物と処理することからなる、次式(I):【化7】で示される3-メルカプト-1-(1,3-チアゾリン-2-イル)アゼチジンの製造法。

IPC (6件)：

C07D417/04 ,  B01J 23/04 ,  B01J 23/44 ,  B01J 27/232 ,  C07D205/04 ,  C07B 61/00 300

FI (6件)：

C07D417/04 ,  B01J 23/04 X ,  B01J 23/44 X ,  B01J 27/232 X ,  C07D205/04 ,  C07B 61/00 300

Fターム (7件)：

4C063AA01 ,  4C063BB01 ,  4C063CC62 ,  4C063DD02 ,  4C063EE05 ,  4H039CA71 ,  4H039CB30

引用特許：

出願人引用 (4件)

• チオール化合物
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平7-345075   出願人：日本レダリー株式会社
• 特開昭56-118059
  
• 特開昭59-206350
  
• 特開昭53-063369