特許

J-GLOBAL ID：200903045269285000

酵素による光学活性な不飽和2級アルコールの製造法

発明者： 田原 義博 ,  山口 将憲
出願人/特許権者： 北興化学工業株式会社
代理人 (1件)： 八木田 茂 (外2名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平11-309177
公開番号（公開出願番号）：特開2001-120297
出願日： 1999年10月29日
公開日（公表日）： 2001年05月08日
要約：

【要約】 (修正有)【課題】 既知又は新規不飽和2級アルコール(以下該物質)の光学活性体の製造方法の提供。【解決手段】 一般式(I)(式中R2はビニル基又はエチニル基を、R1はアルキル基、アルコキシ基等を示す)の該物質のラセミ体をリパーゼの存在下に無溶媒又は有機溶媒中で一般式(II)H2C=CR3-O-CO-R4 (II)(式中R3は水素原子又はメチル基を、R4は炭素数1〜18の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示す)の脂肪酸ビニルエステルと反応させ、これにより該物質のラセミ体の一方の鏡像異性体のみを不斉エステル交換反応によりエステル化して次の一般式(III)の光学活性な(R)体の該物質の脂肪酸エステルを生成させ、次いで得られた反応液から式(III)の光学活性な該物質の脂肪酸エステルを分離し、更にこれを加水分解して次の一般式(V)で表される光学活性な(R)体の該物質を生成する式(V)の光学活性な該物質製造法。

請求項（抜粋）：

一般式(I)(式中、R2はビニル基 -CH=CH2またはエチニル基 -C≡CHを示し、R1は(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、ハロゲンまたはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基を示す)で表される不飽和2級アルコールのラセミ体をリパーゼの存在下に無溶媒であるいは有機溶媒中で一般式(II)H2C=CR3-O-CO-R4 (II)(式中、R3は水素原子またはメチル基を示し、R4は炭素数1〜18の直鎖または分岐鎖状のアルキル基を示す)で表される脂肪酸ビニルエステルと反応させ、これにより前記の不飽和2級アルコールのラセミ体のうちの一方の鏡像異性体のみを一般式(II)のビニルエステルとの不斉エステル交換反応によりエステル化して次の一般式(III)〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味である〕で表される光学活性な(R)体である不飽和2級アルコールの脂肪酸エステルを生成させ、また他方のエステル化されない次の一般式(IV)〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味である〕で表される(S)体の不飽和2級アルコールを未反応のまま反応液中に残留させ、次いで、得られた反応液から一般式(III)の光学活性な不飽和2級アルコール脂肪酸エステルを分離し、さらに得られた一般式(III)のエステルを加水分解して次の一般式(V)〔式中、R1およびR2は前記と同じ意味をもつ〕で表される光学活性な(R)体の不飽和2級アルコールを生成することを特徴とする、酵素による光学分割法を伴う上記の一般式(V)の光学活性な不飽和2級アルコールの製造法。

IPC (5件)：

C12P 41/00 ,  C07C 27/02 ,  C07C 33/20 ,  C07B 57/00 343 ,  C07M 7:00

FI (6件)：

C12P 41/00 F ,  C12P 41/00 J ,  C07C 27/02 ,  C07C 33/20 ,  C07B 57/00 343 ,  C07M 7:00

Fターム (21件)：

4B064AC17 ,  4B064AD64 ,  4B064BH01 ,  4B064BH04 ,  4B064CA21 ,  4B064CB26 ,  4B064CC03 ,  4B064CD05 ,  4B064CD06 ,  4B064CD27 ,  4B064DA01 ,  4B064DA11 ,  4H006AA02 ,  4H006AC13 ,  4H006AC46 ,  4H006AC83 ,  4H006AD17 ,  4H006BA06 ,  4H006BB14 ,  4H006BC10 ,  4H006BC19