特許

J-GLOBAL ID：200903046846447275

フォトクロミック化合物、その製造方法および製造のための中間生成物、ならびにそれらの用法

発明者： レーン,ジャン-マリー ,  カワイ,ステファン ,  ジラ,シルヴァン
出願人/特許権者： チバ-ガイギー アクチエンゲゼルシャフト
代理人 (1件)： 岡部 正夫 (外10名)
公報種別：公表公報
出願番号（国際出願番号）：特願平7-508445
公開番号（公開出願番号）：特表平9-502432
出願日： 1994年09月03日
公開日（公表日）： 1997年03月11日
要約：

【要約】本発明は下記式(I)または式(II)の化合物またはその塩式中、各基はたとえば下記の意味を有する:R1とR2とはそれぞれ水素、C1-C8-アルキル、シアノ、-NO2または両者一緒で(-CF2-)m、-CF (OCH3)- CF2-CF (OCH3)、-CF[-NH2]-CF2-CF[-NH2]-,-C(=O)-O- C(=O)-,-C(=NH)-NH-C(=NH)-または-C(=O)-NH-C(=O)-,R3とR4とはメチル、A1とA2とは互いに独立的にホルミル、アセタール-、チオアセタール-、フェニル、ピリジニウムイル、ピリジル、またはその他の複素環式基、または下記式(III) または(IV)の基X1とX2とはS、OまたはN(R18)、Y1とY2とは=CH-または=N-、R5とR6とは水素、ハロゲン、-B(OH)2C1-C8、アルキル、C1-C8アルキルチオ、シアノ、ニトロ、-N(R17)2、-C(=O)-R19、-C≡CH、フェニルまたはピリジル、R9は3個までのヘテロ原子を有するブリッジ;この化合物の、たとえば強塩基の存在下においてアルケンを3-ハロゲン複素環式化合物と反応させることによる製造方法;この化合物を製造するために使用される中間生成物;この化合物を含有する組成物;ならびに本発明による化合物または組成物を着色剤、カラ-・インジケーター、光スイッチまたは情報メモリーとして使用する使用法に関する。

請求項（抜粋）：

下記式(I)の化合物または下記式(II)の化合物またはそれらの塩,上記式中、R1とR2とは互いに独立的に水素、C1-C8アルキル、C3-C6シクロアルキル、フルオロ-C1-C8アルキル、C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルチオ、ヒドロキシ-C1-C8アルコキシ、メルカプト-C1-C8アルキルチオ、-C(=O)-R12、-C(O)-OR13、-C(=O)-N(R14)2、-C(=S)-N(R15)2、-C(=S)OR16、シアノ、-NO2、-N(R17)2またはフッ素であるか、または両者一緒で基-O-(CH2)q-O-,-S-(CH2)q-S-または(-CH2-)m(これらは未置換であるか、または部分的または完全にフッ素および/または-OR10および/または-N (R11)2によって置換されることができる)、-C(=O)-C(=O)-、-C(=NH)-C(=NH)-、-C(=NH)-N(R18)-C(=NH)-、-C(=S)-C(=S)-、-C(=O)-O-C(=O)-、-C(=S)-O-C(=S)-、-C(=S)-N(R18)-C(=S)-、-C(=O)-N(R18)-C(=O)-または基-CH=CH-CH=CH-(これは未置換であるか、あるいは部分的または完全にフッ素によって置換されることができる)を形成する;A1は後記の基Aを意味し、そしてA2はA1とは独立的に基A、シアノ、または5員または6員の芳香族性環または非芳香族性環を意味し、その環は未置換であるか、または下記のものからなる群より選択された1乃至5個の同種または異種の置換基によって置換されている:ハロゲン、シアノ、ニトロ、-N(R17)2,-N(R17)3+,-C(=O)-R19、-OC(=O)-R19、-SC(=O)-R19,-C(=O)-OR20,-C(=S)-OR20,-C(=O)-N(R21)2,-C(=S)-N(R21)2,-SO2-R22,-SO2-OR27,-CR23(ZR24)2,C1-C8アルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、ハロゲン-C2-C8アルケニル、-OH,-SH,C1-C8アルコキシ、ハロゲン-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルチオ、ハロゲン-C1-C8アルキルチオ、および/または2つの置換基は両者一緒で、炭素原子および場合によっては窒素、酸素、硫黄からなる群より選択された1乃至3個のヘテロ原子を含有する2乃至4員のブリッジを形成する、このブリッジは場合によっては下記のものからなる群より選択された1乃至3個の置換基によって置換されている:C1-C8アルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、ハロゲン-C1-C8アルコキシ、-C(=O)-C1-C8アルキル、-C(=O)-ハロゲン-C1-C8アルキル、-N(R17)2,-N(R17)3+,フェニル、フェノキシ、チオフェニル;ここで,上記のAはつぎのものを意味する:ホルミル、式-CH (ZR24)2のアセタールまたはチオアセタール残基、ピリジニウムイル、ビピリジニウムイル、フェナントロリニウムイル、ピリジル、ビピリジル、フェナントロリニル、または窒素、酸素、硫黄からなる群より選択された1乃至3個のヘテロ原子を含有する5員または6員の芳香族性環または非芳香族性環、ここにおいて上記ピリジニウムイル、ビピリジニウムイルまたはフェナントロリニウムイルは、そのN原子においてC1-C8アルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、スルホナート-C1-C8アルキル、スルフィド-C1-C8アルキル、トリ-C1-C8アルキルボレート、未置換またはC1-C18 アルキルによって置換されたC6-C10-トリアリールボレートまたはトリハロゲンボレートによって置換されている、そして上記ピリジル、ビピリジル、フェナントロリニル、ピリジニウムイル、ビピリジニウムイルまたはフェナントロリニウムイルまたは5員または6員の芳香族性環または非芳香族性環は、そのC原子において未置換であるか、または下記からなる群より選択された1乃至5個の同種または異種の置換基によって置換されている:ハロゲン、シアノ、ニトロ、-N(R17)2、-N(R17)3+,-C(=O)-R19、-OC(=O)-R19、-SC(=O)-R19,-C(=O)-OR20,-C(=S)-OR20,-C(=O)-N(R21)2,-C(=S)-N(R21)2,-SO2-R22、-SO2-OR27,-CR23(ZR24)2,C1-C8アルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、ハロゲン-C2-C8アルケニル、-OH,-SH,C1-C8アルコキシ、ハロゲン-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルチオ、ハロゲン-C1-C8アルキルチオ、および/または2つの置換基は両者一緒で、炭素原子および場合によっては窒素、酸素、硫黄からなる群より選択された1乃至3個のヘテロ原子を含有する2乃至4負のブリッジを形成する、なお、このブリッジは場合によっては下記のものからなる群より選択された1乃至3個の置換基によって置換されている:C1-C8アルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、ハロゲン-C1-C8アルコキシ、-C(=O)-C1-C8アルキル、-C(=O)-ハロゲン-C1-C8アルキル、-N(R17)2,-N(R17)3+,フェニル、フェノキシ、チオフェニル;下記式(III)の基または下記式(IV)の基を意味するそして基Aは、好ましくは1個のC原子を介して複素環に結合されている;X1とX2とは互いに独立的にS、Oまたは基-N(R18)、Y1とY2とは互いに独立的に=CH-または=N-を意味し、2つのZは互いに独立的にOまたはSを意味する;上記において、2つの基R3とR4とは互いに独立的に水素、C1-C10アルキル、C3-C6シクロアルキル、フルオロ-C1-C4アルキル、-CHO、-CNまたはフッ素を意味する;R5とR6とは互いに独立的に水素、ハロゲン、-B(OH)2、C1-C8アルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、-CH2OH、-OH、-SH、C1-C8アルコキシ、ハロゲン-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルチオ、ハロゲン-C1-C8アルキルチオ、シアノ、ニトロ、-N(R17)2、-N(R17)3+、-S(R17)2+、-C(=O)-R19、-C(=O)-OR20,-C(=S)-OR20,-C(=O)-N(R21)2,-C(=S)-N(R21)2,-NR17-C(=O)-R19、-NR17-C(=O)-OR20、-SO2-R22、-SO2-OR27,-NR16-SO2-R22、-CR23(ZR24)2,-C(R25)=N-R26または-CH(R25)-N(R26)2、-N=C(R25)R26、-N(R25)CH(R25)R26、-C≡CH、ビピリジル、フェナントロリニル、または場合によっては窒素、酸素、硫黄からなる群より選択された1乃至3個のヘテロ原子を含有している5員または6員の芳香族性環または非芳香族性環,ここにおいて上記ビピリジル、フェナントロリニルまたは5員または6員の芳香族性環または非芳香族性環は未置換であるか、または下記からなる群より選択された1乃至5個の同種または異種の置換基によって置換されている:ハロゲン、シアノ、ニトロ、-N(R17)2,-N(R17)3+,-C(=O)-R19、-OC(=O)-R19、-SC(=O)-R19,-C(=O)-OR20、-C(=S)-OR20,-C(=O)-N(21)2,-C(=S)-N(R21)2,-SO2-R22、-SO2-OR27,-CR23(ZR24)2,C1-C8アルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、ハロゲン-C2-C8アルケニル、-OH,-SH,C1-C8アルコキシ、ハロゲン-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルチオ、ハロゲン-C1-C8アルキルチオ、および/または2つの置換基は両者一緒で、炭素原子および場合によっては窒素、酸素、硫黄からなる群より選択された1乃至3個のヘテロ原子を含有する2乃至4員のブリッジを形成する、このブリッジは場合によっては下記のものからなる群より選択された1乃至3個の置換基によって置換されている:C1-C8アルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、ハロゲン-C1-C8アルコキシ、-C(=O)-C1-C8アルキル、-C(=O)-ハロゲン-C1-C8アルキル、-N(R17)2,-N(R17)3+,フェニル、フェノキシ、チオフェニル;R7は下記式(V)の基R8、R28およびR29は互いに独立的に、かつまた、R28およびR29の場合には連続する単位のそれぞれにおいて独立的に、水素、シアノ、C1-C8アルキル、C3-C6シクロアルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、ハロゲン-C2-C8アルケニル、フェニル、またはC1-C8アルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、-N(R17)2、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C8アルコキシ、ハロゲン-C1-C8アルコキシおよびフェノキシからなる群より選択された1乃至5個の同種または異種の置換基によって置換されたフェニルを意味する;R9は炭素原子および場合によっては窒素、酸素、硫黄からなる群より選択された1乃至3個のヘテロ原子を含有する4または5員のブリッジを意味し、このブリッジは場合によっては下記のものからなる群より選択された1乃至5個の同種または異種の置換基によって置換されている:C1-C8アルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、-SH、C1-C8アルコキシ、ハロゲン-C1-C8アルコキシ、C1-C8アルキルチオ、ハロゲン-C1-C8アルキルチオ、-N(R17)2,-C(=O)-R19、-OC(=O)-R19、-SC(=O)-R19,-C(=O)-OR20,-C(=S)-O20、-C(=O)-N(R21)2,-C(=S)-N(R21)2,-SO2-R22、-SO2-OR27,-CR23(ZR24)2,フェニル、フェノキシおよびチオフェニル、および/またはオルト位置に存在する2個の置換基は両者一緒でさらにいま1つの3員または4員のブリッジを形成し、このブリッジは炭素原子および場合によっては窒素、酸素、硫黄からなる群より選択された1乃至3個のヘテロ原子を含有し、そしてこのブリッジは場合によっては下記のものからなる群より選択された1乃至3個の同種または異種の置換基によって置換されている:C1-C8アルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C8アルコキシ、ハロゲン-C1-C8アルコキシ、-C(=O)-C1-C8アルキル、-C(=O)-ハロゲン-C1-C8アルキル、-N(R17)2、フェニル、フェノキシおよびチオフェニル;R10、R12、R13およびR16は互いに独立的に水素、C1-C8アルキル、C3-C6シクロアルキル、ハロゲン-C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、ハロゲン-C2-C8アルケニル、フェニルまたはベンジルを意・・・

IPC (29件)：

C07D207/335 ,  C07D207/412 ,  C07D207/44 ,  C07D233/64 103 ,  C07D233/64 106 ,  C07D277/24 ,  C07D277/30 ,  C07D333/16 ,  C07D333/20 ,  C07D333/22 ,  C07D333/24 ,  C07D401/14 207 ,  C07D401/14 233 ,  C07D403/14 207 ,  C07D409/14 207 ,  C07D409/14 213 ,  C07D409/14 239 ,  C07D409/14 333 ,  C07D417/14 207 ,  C07D417/14 213 ,  C07D417/14 333 ,  C07D417/14 339 ,  C07D491/048 ,  C07D495/04 101 ,  C07F 5/02 ,  C09K 9/02 ,  G02B 5/23 ,  G03C 1/73 ,  G11B 7/24 516

FI (29件)：

C07D207/335 ,  C07D207/412 ,  C07D207/44 ,  C07D233/64 103 ,  C07D233/64 106 ,  C07D277/24 ,  C07D277/30 ,  C07D333/16 ,  C07D333/20 ,  C07D333/22 ,  C07D333/24 ,  C07D401/14 207 ,  C07D401/14 233 ,  C07D403/14 207 ,  C07D409/14 207 ,  C07D409/14 213 ,  C07D409/14 239 ,  C07D409/14 333 ,  C07D417/14 207 ,  C07D417/14 213 ,  C07D417/14 333 ,  C07D417/14 339 ,  C07D491/048 ,  C07D495/04 101 ,  C07F 5/02 C ,  C09K 9/02 B ,  G02B 5/23 ,  G03C 1/73 ,  G11B 7/24 516