特許

J-GLOBAL ID：200903047087104526

エリスロマイシン誘導体の製造方法

発明者： 樫村 政人 ,  神山 裕章 ,  ▲くわ▼田 剛志 ,  鈴木 紳之 ,  安達 孝
出願人/特許権者： 大正製薬株式会社
代理人 (1件)： 浅村 皓 (外3名)
公報種別：再公表公報
出願番号（国際出願番号）：JP2001006928
公開番号（公開出願番号）：WO2002-014339
出願日： 2001年08月10日
公開日（公表日）： 2002年02月21日
要約：

【要約】6,9-環状アセタール 5-O-デソサミニルエリスロノライド誘導体を経て、選択的に環状アセタールの9位側のC-O結合を切断することを特徴とする6位置換基導入方法と、さらに、9位と3位のカルボニル基への変換および11,12-サイクリックカーバメート化を組み合せることにより、6-O-置換ケトライド誘導体へと導く、6-O-置換ケトライド誘導体の効率的な合成に有用な製造方法を提供する。

請求項（抜粋）：

(A) エリスロマイシンにエチレンカーボネートを反応させた後、9位のケトンを還元し、必要に応じて2’位及び4”位水酸基を保護することにより、式(式中、R1及びR2は同一又は異なって、水素原子、式-CO-RA(式中RAは、炭素原子数1-3のアルキル基、1-3個のハロゲン原子で置換された炭素原子数1-3のアルキル基、炭素原子数1-3のアルコキシ基、フェニル基、フェニルオキシ基、ベンジルオキシ基、又は炭素原子数1-3のアルキル基、炭素原子数1-3のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アセチル基、フェニル基及び水酸基からなるグループから選ばれる1-3個の原子又は基で置換されたフェニル基を表す。)、又は炭素原子数1-4のアルキル基、フェニル基及びベンジル基からなるグループから選ばれる2-3個の基で置換されたシリル基を表す。)で表される化合物(I)を用意する工程、 (B) 化合物(I)を式(式中、AはCH=CH又はC≡Cを表し、R5及びR6は同一又は異なって、炭素原子数1-7のアルキル基を表す。)で表される化合物と反応させ、また必要に応じて新たに生成した3位水酸基を保護し、式(式中、R3は前記R1と同じであり、R2及びAは前記と同じである。)で表される化合物(II)を得る工程、 (C) 化合物(II)を式 X-R4(式中、Xはハロゲン原子を表し、R4は、式(式中、R7及びR8はそれぞれ水素原子を表すか、又はR7及びR8はその隣接する炭素原子と共にベンゼン環を形成する。)で表される基又は式(式中、Arは、ピリジル基、キノリル基又はアリール基を表す。)で表される基を表す。)で表される化合物と反応させ、式(式中、A、R2、R3及びR4は前記と同じである。)で表される化合物(III)を得る工程、 (D) 化合物(III)を式(式中、R9は、水素原子、塩素原子、炭素原子数1-4の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、炭素原子数1-3のアルコキシ基、フェニル基又はベンジル基を表し、R10及びR11は、同一又は異なって、塩素原子、炭素原子数1-4の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、炭素原子数1-3のアルコキシ基、フェニル基又はベンジル基を表す。)で表される化合物と反応させ、式(式中、A、R2、R3及びR4は前記と同じである。)で表される化合物(IV)を得る工程、 並びに (E) 化合物(IV)の9位のカルボニル化、3位のカルボニル化、11,12位サイクリックカーバメート化、2’水酸基の脱保護を行い、式(式中、A及びR4は前記と同じである。)で表される化合物(V)を得る工程を含む化合物(V)の製造方法。

IPC (1件)：

C07H 17/08

FI (2件)：

C07H 17/08 L ,  C07H 17/08 B