特許
J-GLOBAL ID：200903048223510807
光学活性トロピノンモノカルボン酸エステル誘導体の製造法
発明者：
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出願人/特許権者：
代理人 (1件)：
浅村 皓 (外3名)
公報種別：再公表公報
出願番号（国際出願番号）：JP1999003754
公開番号（公開出願番号）：WO2000-018946
出願日： 1999年07月12日
公開日（公表日）： 2000年04月06日
要約：
【要約】光学活性なトロパン誘導体合成の中間体として有用な光学活性トロピノンモノカルボン酸エステル誘導体を、スクシンジアルデヒドと有機アミン及びアセトンジカルボン酸エステルを反応させてトロピノンジカルボン酸エステル誘導体を得た後、酵素による不斉脱アルコキシカルボニル化反応を行い、還元・脱水によって誘導されたアンヒドロエクゴニンメチルエステルは、天然コカインから得られるアンヒドロエクゴニンメチルエステルと同一方向の旋光性を示したことから同一の絶対配置を有するものが得られたことが明らかになった。不斉脱アルコキ長カルボニル化反応における光学活性トロピノンモノカルボン酸エステル誘導体の収率は30-50mol%、光学純度は70-97%eeであった。さらに、光学活性トロピノンモノカルボン酸エステル誘導体を還元、脱水することにより結晶性の光学活性アンヒドロエクゴニンカルボン酸誘導体を得ることができ、再結晶を行うことにより容易に光学純度を高めることができることを見出した。
請求項（抜粋）：
下記式(1) (式中、R’はアルキル基又はアラルキル基、あるいは低級脂肪族アシル基、芳香族アシル基、低級アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボキニル基、アリルオキシカルボニル基及びトリ低級アルキルシリル基から選ばれるアミノ基の保護基であり、Rはアルキル基又はアラルキル基である。)で示されるトロピノンジカルボン酸エステル誘導体を、酵素の存在下に不斉脱アルコキシカルボニル化反応を行い、下記式(2) (式中、R及びR’は上記定義に同じである。)で示される光学活性トロピノンモノカルボン酸エステル誘導体を得る、光学活性トロピノンモノカルボン酸エステル誘導体の製造法。
IPC (1件)：
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