ニトロソ化およびニトロシル化されたシクロオキシゲナーゼ-2の阻害剤、組成物ならびに使用法 | 特許情報

【要約】本発明は、新規なニトロソ化および/もしくはニトロシル化されたシクロオキシゲナーゼ2(COX-2)阻害剤、ならびに、少なくとも一つのニトロソ化および/もしくはニトロシル化されたシクロオキシゲナーゼ2(COX-2)阻害剤および選択的に、酸化窒素を供与する、転移させる、もしくは遊離させる、酸化窒素の体内合成を刺激する、内皮由来弛緩因子の内在レベルを高める、もしくは酸化窒素合成酵素の基質である、少なくとも一つの化合物、ならびに/または選択的に、ステロイド、非ステロイド系抗炎症化合物(NSAID)、5-リポキシゲナーゼ(5-LO)阻害剤、ロイコトリエンB4(LTB4)受容体アンタゴニスト、ロイコトリエンA4(LTA4)ヒドラーゼ阻害剤、5-HTアゴニスト、3-ヒドロキシ-3-メチルグルタリル補酵素A(HMG-CoA)阻害剤、H2アンタゴニスト、抗癌剤、抗血小板剤、鬱血除去剤、利尿剤、鎮静用または非鎮静用の抗ヒスタミン剤、誘導性酸化窒素合成酵素阻害剤、オピオイド、鎮痛剤、ヘリコバクター・ピロリ菌(Helicobacter pylori)阻害剤、プロトンポンプ阻害剤、イソプロスタン阻害剤、およびその混合物などの少なくとも一つの治療薬とを含む、新規な組成物を記載する。本発明はまた、少なくとも一つの親COX-2阻害剤および、少なくとも一つの酸化窒素供与体、および選択的に、少なくとも一つの治療薬とを含む、新規な組成物も提供する。本発明はまた、炎症、疼痛および発熱を治療する;COX-2阻害剤の消化管特性を治療および/または改善する;創傷治癒を促進する;腎毒性を治療および/または予防する;ならびにシクロオキシゲナーゼ-2レベルの上昇によって起こる他の疾患を治療および/または予防する、キットおよび方法も提供する。

式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(IX)、式(X)、式(XI)、式(XII)、式(XIV)、式(XV)もしくは式(XVI)の化合物、またはその薬学的に許容される塩:ただし、式(I)の化合物は【化1】であり、式中式Iの化合物は少なくとも一つの亜硝酸基、硝酸基、チオ亜硝酸基またはチオ硝酸基を含まなければならないという条件下で、b側が二重結合であって、かつa側およびc側が一重結合である場合、-X<SP>1</SP>-Y<SP>1</SP>-Z<SP>1</SP>-は以下の通りであり:a側およびc側が二重結合であって、かつb側が一重結合である場合、-X<SP>1</SP>-Y<SP>1</SP>-Z<SP>1</SP>-は以下の通りであり:R<SP>1</SP>は以下の通りであり:R<SP>1'</SP>は以下の通りであり:(a)水素;(b)ハロゲン;(c)メチル;または(d)CH<SB>2</SB>OH;R<SP>2</SP>は以下の通りであり:(a)低級アルキル;(b)シクロアルキル;(c)一置換型、二置換型または三置換型のフェニルまたはナフチル、ただし置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)水素;(2)ハロ;(3)アルコキシ;(4)アルキルチオ;(5)CN;(6)ハロアルキル;(7)低級アルキル;(8)N<SB>3</SB>;(9)-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(10)-CO<SB>2</SB>-低級アルキル;(11)-(C(R<SP>5</SP>)(R<SP>6</SP>))<SB>z</SB>-OD<SP>1</SP>;(12)-(C(R<SP>5</SP>)(R<SP>6</SP>))<SB>z</SB>-O-低級アルキル;(13)低級アルキル-CO<SB>2</SB>-R<SP>5</SP>;(14)-OD<SP>1</SP>;(15)ハロアルコキシ;(16)アミノ;(17)ニトロ;(18)アルキルスルフィニル;もしくは(19)ヘテロアリール;(d)一置換型、二置換型または三置換型のヘテロアリール、ただしヘテロアリールは5原子の単環式芳香環であって、該環はS、O、もしくはNである1個のヘテロ原子および選択的に、1個、2個、もしくは3個の追加のN原子とを有するか;またはヘテロアリールは6原子の単環であって、該環はNである1個のヘテロ原子および選択的に、1個、2個、3個、もしくは4個の追加のN原子とを有し;かつ置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)水素;(2)ハロ;(3)低級アルキル;(4)アルコキシ;(5)アルキルチオ;(6)CN;(7)ハロアルキル;(8)N<SB>3</SB>;(9)-C(R<SP>5</SP>)(R<SP>6</SP>)-OD<SP>1</SP>;(10)-C(R<SP>5</SP>)(R<SP>6</SP>)-O-低級アルキル;もしくは(11)アルキルスルフィニル;(e)(d)のベンゾ縮合類縁体(benzofused analogs)を含むベンゾヘテロアリール;(f)-NR<SP>10</SP>R<SP>11</SP>;(g)-SR<SP>11</SP>;(h)-OR<SP>11</SP>;(i)-R<SP>11</SP>;(j)アルケニル;(k)アルキニル;(l)非置換型、一置換型、二置換型、三置換型、または四置換型のシクロアルケニル、ただし置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)ハロ;(2)アルコキシ;(3)アルキルチオ;(4)CN;(5)ハロアルキル;(6)低級アルキル;(7)N<SB>3</SB>;(8)-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(9)-CO<SB>2</SB>-低級アルキル;(10)-C(R<SP>12</SP>)(R<SP>13</SP>)-OD<SP>1</SP>;(11)-C(R<SP>12</SP>)(R<SP>13</SP>)-O-低級アルキル;(12)低級アルキル-CO<SB>2</SB>-R<SP>12</SP>;(13)ベンジルオキシ;(14)-O-(低級アルキル)-CO<SB>2</SB>-R<SP>12</SP>;(15)-O-(低級アルキル)-NR<SP>12</SP>R<SP>13</SP>;もしくは(16)アルキルスルフィニル;(m)5員環、6員環もしくは7員環の一置換型、二置換型、三置換型、もしくは四置換型のヘテロシクロアルキル基、またはベンゾ複素環、ただし該ヘテロシクロアルキルまたはベンゾ複素環はO、S、またはNから選択される1個または2個のヘテロ原子を含み、かつ選択的に、カルボニル基またはスルホニル基を含み、かつ該置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)ハロ;(2)低級アルキル;(3)アルコキシ;(4)アルキルチオ;(5)CN;(6)ハロアルキル;(7)N<SB>3</SB>;(8)-C(R<SP>12</SP>)(R<SP>13</SP>)-OD<SP>1</SP>;(9)-C(R<SP>12</SP>)(R<SP>13</SP>)-O-低級アルキル;もしくは(10)アルキルスルフィニル;(n)スチリル、一置換型または二置換型のスチリル、ただし置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)ハロ;(2)アルコキシ;(3)アルキルチオ;(4)CN;(5)ハロアルキル;(6)低級アルキル;(7)N<SB>3</SB>;(8)-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(9)-CO<SB>2</SB>-低級アルキル;(10)-C(R<SP>12</SP>)(R<SP>13</SP>)-OD<SP>1</SP>;(11)-C(R<SP>12</SP>)(R<SP>13</SP>)-O-低級アルキル;(12)低級アルキル-CO<SB>2</SB>-R<SP>12</SP>;(13)ベンジルオキシ;(14)-O-(低級アルキル)-CO<SB>2</SB>R<SP>12</SP>;もしくは(15)-O-(低級アルキル)-NR<SP>12</SP>R<SP>13</SP>;(o)フェニルアセチレン、一置換型または二置換型のフェニルアセチレン、ただし置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)ハロ;(2)アルコキシ;(3)アルキルチオ;(4)CN;(5)ハロアルキル;(6)低級アルキル;(7)N<SB>3</SB>;(8)-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(9)-CO<SB>2</SB>-低級アルキル;(10)-C(R<SP>12</SP>)(R<SP>13</SP>)-OD<SP>1</SP>;(11)-C(R<SP>12</SP>)(R<SP>13</SP>)-O-低級アルキル;(12)低級アルキル-CO<SB>2</SB>-R<SP>12</SP>;(13)ベンジルオキシ;(14)-O-(低級アルキル)-CO<SB>2</SB>R<SP>12</SP>;もしくは(15)-O-(低級アルキル)-NR<SP>12</SP>R<SP>13</SP>;(p)フルオロアルケニル;(q)2個、3個、4個、または5個のヘテロ原子を含む、8員環、9員環もしくは10員環の一置換型または二置換型の二環式ヘテロアリール、ただし少なくとも一つのヘテロ原子が該二環式ヘテロアリールの各環上にあり、該ヘテロ原子はそれぞれ独立にO、SおよびNであり、かつ該置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)水素;(2)ハロ;(3)低級アルキル;(4)アルコキシ;(5)アルキルチオ;(6)CN;(7)ハロアルキル;(8)N<SB>3</SB>;(9)-C(R<SP>5</SP>)(R<SP>6</SP>)-OD<SP>1</SP>;もしくは(10)-C(R<SP>5</SP>)(R<SP>6</SP>)-O-低級アルキル;(r)K;(s)アリール;(t)アリールアルキル;(u)シクロアルキルアルキル;(v)-C(O)R<SP>11</SP>;(u)水素;(v)アリールアルケニル;(w)アリールアルコキシ;(x)アルコキシ;(y)アリールオキシ;(z)シクロアルコキシ;(aa)アリールチオ;(bb)アルキルチオ;(cc)アリールアルキルチオ;または(dd)シクロアルキルチオ;R<SP>3</SP>は以下の通りであり:(a)水素;(b)ハロアルキル;(c)CN;(d)低級アルキル;(e)-(C(R<SB>e</SB>)(R<SB>f</SB>))<SB>p</SB>-U-V;(f)K;(g)非置換型または置換型の(1)低級アルキル-Q;(2)低級アルキル-O-低級アルキル-Q;(3)低級アルキル-S-低級アルキル-Q;(4)低級アルキル-O-Q;(5)低級アルキル-S-Q;(6)低級アルキル-O-V;(7)低級アルキル-S-V;(8)低級アルキル-O-K;もしくは(9)低級アルキル-S-Kただし一つまたは複数の置換基は低級アルキル基上にある;(h)Q;(i)アルキルカルボニル;(j)アリールカルボニル;(k)アルキルアリールカルボニル;(l)アリールアルキルカルボニル;(m)カルボン酸エステル;(n)カルボキサミド;(o)シクロアルキル;(p)一置換型、二置換型または三置換型のフェニルまたはナフチル、ただし置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)水素;(2)ハロ;(3)アルコキシ;(4)アルキルチオ;(5)CN;(6)ハロアルキル;(7)低級アルキル;(8)N<SB>3</SB>;(9)-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(10)-CO<SB>2</SB>-低級アルキル;(11)-(C(R<SP>5</SP>)(R<SP>6</SP>))<SB>z</SB>-OD<SP>1</SP>;(12)-(C(R<SP>5</SP>)(R<SP>6</SP>))<SB>z</SB>-O-低級アルキル;(13)低級アルキル-CO<SB>2</SB>-R<SP>5</SP>;(14)-OD<SP>1</SP>;(15)ハロアルコキシ;(16)アミノ;(17)ニトロ;もしくは(18)アルキルスルフィニル;(q)アルケニル;(r)アルキニル;(s)アリールアルキル;(t)低級アルキル-OD<SP>1</SP>;(u)アルコキシアルキル;(v)アミノアルキル;(w)低級アルキル-CO<SB>2</SB>R<SP>10</SP>;(x)低級アルキル-C(O)NR<SP>10</SP>(R<SP>10'</SP>);(y)複素環アルキル;または(z)複素環-C(O)-;R<SP>4</SP>、R<SP>4</SP>'、R<SP>5</SP>およびR<SP>5</SP>'はそれぞれ独立に以下の通りであり:(a)水素;(b)アミノ;(c)CN;(d)低級アルキル;(e)ハロアルキル;(f)アルコキシ;(g)アルキルチオ;(h)Q;(i)-O-Q;(j)-S-Q;(k)K;(l)シクロアルコキシ;(m)シクロアルキルチオ;(n)非置換型、一置換型、もしくは二置換型のフェニルまたは、非置換型、一置換型、もしくは二置換型のベンジル、ただし置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)ハロ;(2)低級アルキル;(3)アルコキシ;(4)アルキルチオ;(5)CN;(6)ハロアルキル;(7)N<SB>3</SB>;(8)Q;(9)ニトロ;もしくは(10)アミノ;(o)非置換型、一置換型、もしくは二置換型のヘテロアリールまたは、非置換型、一置換型、もしくは二置換型のヘテロアリールメチル、ただしヘテロアリールは5原子の単環式芳香環であって、該環はS、O、もしくはNである1個のヘテロ原子および選択的に1個、2個、もしくは3個の追加のN原子とを有するか;またはヘテロアリールは6原子の単環であって、該環はNである1個のヘテロ原子および選択的に、1個、2個、3個、もしくは4個の追加のN原子とを有し;かつ該置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)ハロ;(2)低級アルキル;(3)アルコキシ;(4)アルキルチオ;(5)CN;(6)ハロアルキル;(7)N<SB>3</SB>;(8)-C(R<SP>6</SP>)(R<SP>7</SP>)-OD<SP>1</SP>;(9)-C(R<SP>6</SP>)(R<SP>7</SP>)-O-低級アルキル;もしくは(10)アルキルスルフィニル;(p)-CON(R<SP>8</SP>)(R<SP>8</SP>);(q)-CH<SB>2</SB>OR<SP>8</SP>;(r)-CH<SB>2</SB>OCN;(s)非置換型または置換型の(1)低級アルキル-Q;(2)-O-低級アルキル-Q;(3)-S-低級アルキル-Q;(4)低級アルキル-O-低級アルキル-Q;(5)低級アルキル-S-低級アルキル-Q;(6)低級アルキル-O-Q;(7)低級アルキル-S-Q;(8)低級アルキル-O-K;(9)低級アルキル-S-K;(10)低級アルキル-O-V;もしくは(11)低級アルキル-S-Vただし一つまたは複数の置換基は低級アルキル基上にある;(t)シクロアルキル;(u)アリール;(v)アリールアルキル;(w)シクロアルキルアルキル;(x)アリールオキシ;(y)アリールアルコキシ;(z)アリールアルキルチオ;(aa)シクロアルキルアルコキシ;(bb)ヘテロシクロアルキル;(cc)アルキルスルホニルオキシ;(dd)アルキルスルホニル;(ee)アリールスルホニル;(ff)アリールスルホニルオキシ;(gg)-C(O)R<SP>10</SP>;(hh)ニトロ;(ii)アミノ;(jj)アミノアルキル;(kk)-C(O)-アルキル-複素環;(ll)ハロ;(mm)複素環;(nn)-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(oo)カルボキシル;(pp)アミジル;または(qq)アルコキシアルキル;あるいは、R<SP>4</SP>およびR<SP>5</SP>はそれらが結合している炭素と合わせて以下の通りであり:(a)シクロアルキル;(b)アリール;または(c)複素環;あるいは、R<SP>4</SP>およびR<SP>4'</SP>またはR<SP>5</SP>およびR<SP>5'</SP>はそれらが結合している炭素と合わせて以下の通りであり:(a)シクロアルキル;または(b)複素環;あるいは、R<SP>4</SP>およびR<SP>5</SP>、R<SP>4'</SP>およびR<SP>5'</SP>、R<SP>4</SP>およびR<SP>5'</SP>、またはR<SP>4'</SP>およびR<SP>5</SP>は、隣接炭素原子上の置換基である場合、それらが結合している炭素と合わせて以下の通りであり:(a)シクロアルキル;(b)複素環;または(c)アリール;R<SP>6</SP>およびR<SP>7</SP>はそれぞれ独立に以下の通りであり:(a)水素;(b)非置換型、一置換型、または二置換型のフェニル;非置換型、一置換型、または二置換型のベンジル;非置換型、一置換型、または二置換型のヘテロアリール;一置換型または二置換型のヘテロアリールメチル;ただし該置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)ハロ;(2)低級アルキル;(3)アルコキシ;(4)アルキルチオ;(5)CN;(6)ハロアルキル;(7)N<SB>3</SB>;(8)-C(R<SP>14</SP>)(R<SP>15</SP>)-OD<SP>1</SP>;または(9)-C(R<SP>14</SP>)(R<SP>15</SP>)-O-低級アルキル;(c)低級アルキル;(d)-CH<SB>2</SB>OR<SP>8</SP>;(e)CN;(f)-CH<SB>2</SB>CN;(g)ハロアルキル;(h)-CON(R<SP>8</SP>)(R<SP>8</SP>);(i)ハロ;または(j)-OR<SP>8</SP>;R<SP>8</SP>は以下の通りであり:(a)水素;(b)K;または(c)R<SP>9</SP>;あるいは、R<SP>5</SP>およびR<SP>5</SP>'、R<SP>6</SP>およびR<SP>7</SP>またはR<SP>7</SP>およびR<SP>8</SP>は、それらが結合している炭素と合わせて、酸素、S(O)<SB>o</SB>またはNR<SB>i</SB>から選択される2個までのヘテロ原子を選択的に含む、3原子、4原子、5原子、6原子または7原子の飽和単環を形成し;R<SP>9</SP>は以下の通りであり:(a)低級アルキル;(b)低級アルキル-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(c)低級アルキル-NHD<SP>1</SP>;(d)フェニルまたは一置換型、二置換型、もしくは三置換型のフェニル、ただし置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)ハロ;(2)低級アルキル;(3)アルコキシ;(4)アルキルチオ;(5)低級アルキル-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(6)低級アルキル-NHD<SP>1</SP>;(7)CN;(8)CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;もしくは(9)ハロアルキル;(e)ベンジル、一置換型、二置換型または三置換型のベンジル、ただし置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)ハロ;(2)低級アルキル;(3)アルコキシ;(4)アルキルチオ;(5)低級アルキル-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(6)低級アルキル-NHD<SP>1</SP>;(7)CN;(8)CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;もしくは(9)ハロアルキル;(f)シクロアルキル:(g)K;または(h)ベンゾイル、一置換型、二置換型または三置換型のベンゾイル、ただし置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)ハロ;(2)低級アルキル;(3)アルコキシ;(4)アルキルチオ;(5)低級アルキル-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(6)低級アルキル-NHD<SP>1</SP>;(7)CN;(8)CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;もしくは(9)ハロアルキル;R<SP>10</SP>およびR<SP>10</SP>'はそれぞれ独立に以下の通りであり:(a)水素;または(b)R<SP>11</SP>;R<SP>11</SP>は以下の通りであり:(a)低級アルキル;(b)シクロアルキル;(c)非置換型、一置換型、二置換型または三置換型のフェニルまたはナフチル、ただし置換基はそれぞれ独立に以下の通りである:(1)ハロ;(2)アルコキシ;(3)アルキルチオ;(4)CN;(5)ハロアルキル;(6)低級アルキル;(7)N<SB>3</SB>;(8)-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(9)-CO<SB>2</SB>-低級アルキル;(10)-C(R<SP>12</SP>)(R<SP>13</SP>)-OD<SP>1</SP>;(11)-C(R<SP>12</SP>)(R<SP>13</SP>)-O-低級アルキル;(12)低級アルキル-CO<SB>2</SB>-D<SP>1</SP>;(13)低級アルキル-CO<SB>2</SB>R<SP>12</SP>;(14)ベンジルオキシ;(15)-O-(低級アルキル)-CO<SB>2</SB>D<SP>1</SP>;(16)-O-(低級アルキル)-CO<SB>2</SB>R<SP>12</SP>;もしくは(17)-O-(低級アルキル)-NR<SP>12</SP・・・

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