特許

J-GLOBAL ID：200903055130570385

トリフルオロメチルカルビノール誘導体の製造方法

発明者： 柴田 勝喜 ,  松居 正樹 ,  船曳 一正
出願人/特許権者： セントラル硝子株式会社
代理人 (1件)： 西 義之
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願2000-034032
公開番号（公開出願番号）：特開2001-226309
出願日： 2000年02月10日
公開日（公表日）： 2001年08月21日
要約：

【要約】 (修正有)【課題】 医薬、農薬、強誘電性液晶など機能性材料の中間体3-トリフルオロメチル-3-ヒドロキシプロピオン酸誘導体の前駆体トリフルオロメチルカルビノール誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】 一級アミン、または、二級アミンとケトンから誘導される一般式3のイミンまたは一般式4のエナミンと一般式5のトリフルオロメチルケトンを縮合させ、酸性条件下、加水分解して一般式6のトリフルオロメチルカルビノール誘導体を製造する。一般式6の化合物の具体例には3-フルオロメチル-3-ヒドロキシートフェニル-1-ブタノンがある。

請求項（抜粋）：

一般式[3]【化1】[式中、Rは、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、R1は、水素、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、C1-6鎖状アルコキシ基、C3-8環状アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、RとR1が一緒になり、C4-8環状アルキル基、または、1もしくは2個のヘテロ原子を含む4から8員環のヘテロ環になることもあり、さらに、これらと無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環が縮環することもあり、R2は、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表す]で示されるイミン、または、一般式[4]【化2】[式中、Rは、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、R1は、水素、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、C1-6鎖状アルコキシ基、C3-8環状アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、RとR1が一緒になり、C4-8環状アルキル基、または、1もしくは2個のヘテロ原子を含む4から8員環のヘテロ環になることもあり、さらに、これらと無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環が縮環することもあり、R2およびR2'は、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、R2とR2'が同時に同じ置換基になることもあり、または、窒素原子と一緒になり1から3個のヘテロ原子を含む5から8員環のヘテロ環になることもある]で示されるエナミンと、一般式[5]【化3】[式中、R3は、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、無置換もしくは置換ヘテロ環、C1-6鎖状アルコキシカルボニル基、または、C1-6ハロゲン化アルキル基を表す]で示されるトリフルオロメチルケトンを縮合させ、酸性条件下、加水分解することによって、一般式[6]【化4】[式中、Rは、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、R1は、水素、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、C1-6鎖状アルコキシ基、C3-8環状アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、RとR1が一緒になり、C4-8環状アルキル基、または、1もしくは2個のヘテロ原子を含む4から8員環のヘテロ環になることもあり、さらに、これらと無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環が縮環することもあり、R3は、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、無置換もしくは置換ヘテロ環、C1-6鎖状アルコキシカルボニル基、または、C1-6ハロゲン化アルキル基を表す]で示されるトリフルオロメチルカルビノール誘導体を製造する方法。

IPC (4件)：

C07C 45/42 ,  C07C 45/48 ,  C07C 45/68 ,  C07C 49/82

FI (4件)：

C07C 45/42 ,  C07C 45/48 ,  C07C 45/68 ,  C07C 49/82

Fターム (7件)：

4H006AA01 ,  4H006AA02 ,  4H006AB84 ,  4H006AC41 ,  4H006AC44 ,  4H006AC52 ,  4H006BD70

引用特許：

出願人引用 (1件)

• 特開昭54-046728
  

審査官引用 (2件)

• 特開昭54-046728
  
• 特開昭60-237033
  

引用文献：

出願人引用 (3件)

• Journal fJournal fuer Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung, 1992, Vol.334, No.3, p.219-226
• Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1989, No.9, p.2127-2130
• Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1988, Vol.24, No.4, p.701-704

審査官引用 (4件)

• Journal fJournal fuer Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung, 1992, Vol.334, No.3, p.219-226
• Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1989, No.9, p.2127-2130
• Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1989, No.9, p.2127-2130
• Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1988, Vol.24, No.4, p.701-704