特許
J-GLOBAL ID:200903055265971410
R/S-γ-リポ酸またはR/S-α-リポ酸の製造法、8-アルコキシ-6-ホルミルオキシオクタン酸およびその製造法
発明者:
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出願人/特許権者:
代理人 (1件):
矢野 敏雄 (外2名)
公報種別:公開公報
出願番号(国際出願番号):特願平5-223203
公開番号(公開出願番号):特開平6-172301
出願日: 1993年09月08日
公開日(公表日): 1994年06月21日
要約:
【要約】【目的】 R/S-α-リポ酸を良好な収率で得ることができ、この場合には工業的規模で実施することが容易である2、3の工程で低いコストおよび容易に入手できる出発物質から出発するようなR/S-α-リポ酸を製造する方法。【構成】 式I:【化1】のR/S-γ-リポ酸(6,8-ジメルカプトオクタン酸)を生じさせ、これを分離するかまたは生じる粗製R/S-γ-リポ酸を空中酸化によって鉄(III)化合物の触媒量の存在下に式II:【化2】のR/S-α-リポ酸に変換し、生じる粗製R/S-α-リポ酸を薄膜蒸発器中で0.02〜0.2ミリバールおよび60〜200°Cで連続的に蒸留し、生じるR/S-α-リポ酸留出物を結晶させる。
請求項(抜粋):
式I:【化1】で示されるR/S-γ-リポ酸(6,8-ジメルカプトオクタン酸)または式II:【化2】で示されるR/S-α-リポ酸を製造する方法において、A.シクロヘキサノンを適当なフリーラジカル開始剤の存在下に式III:【化3】〔式中、R1はC1〜C3-アルキル基である〕で示されるビニルアルキルエーテルと反応させ、B.生じる式IV:【化4】で示される2-アルコキシエチルシクロヘキサノンを有機ペルオクソ酸もしくはその塩または無機ペルオクソ化合物でのバイヤー-ビリガー酸化によって式V:【化5】で示される8-アルコキシ-6-ヒドロキシオクタン酸のラクトンまたはこのラクトンと式VI:【化6】で示される8-アルコキシ-6-ヒドロキシオクタン酸との混合物に変換するかまたは原位置で得られた過蟻酸を使用する場合には、式VII:【化7】〔式中、R1はC1〜C3-アルキル基である〕で示される8-アルコキシ-6-ホルミルオキシオクタン酸と少量の式VIの8-アルコキシ-6-ヒドロキシオクタン酸およびその式Vのラクトンとの混合物に変換し、C.生じる混合物を常法で臭化水素酸または沃化水素酸の存在下にチオ尿素と反応させ、式IのR/S-γ-リポ酸(6,8-ジメルカプトオクタン酸)を生じさせ、これを分離するかまたはD.生じる粗製R/S-γ-リポ酸を空中酸化によって鉄(III)化合物の触媒量の存在下に式IIのR/S-α-リポ酸に変換し、E.生じる粗製R/S-α-リポ酸を薄膜蒸発器中で0.02〜0.2ミリバールおよび60〜200°Cで連続的に蒸留し、F.生じるR/S-α-リポ酸留出物を結晶させることを特徴とする、R/S-γ-リポ酸またはR/S-α-リポ酸の製造法。
IPC (2件):
引用特許:
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