ムスコンの製造法、新規中間化合物および香料組成物

発明者：
出願人/特許権者：
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平10-202811
公開番号（公開出願番号）：特開2000-026361
出願日： 1998年07月02日
公開日（公表日）： 2000年01月25日
要約：

【要約】【課題】ムスク調の香気を有するムスコン、特に必要に応じてムスコンのR体、S体もしくはその任意の混合物の新しい製造法、およびムスク調の中では今までにない香気を有する、飼料、飲料品類、香粧品類などに好適に使用される香料組成物を提供する。【解決手段】式[I]【化1】(式中、Xはハロゲン原子を表す)で示されるハロゲン化不飽和炭化水素と、式[II]【化2】(式中、*は不斉炭素を表し、R体、S体またはそれらの任意の混合物を表す)で示されるシトロネラールとを出発原料とし、特定の合成経路を経てムスコンが合成製造される。この発明では、特に閉環工程に特徴があり、また、中間化合物である、5-メチルヘプタデカ-1,16-ジエン-7-オンは、新規化学物質である。

請求項（抜粋）：

式[I]【化1】(式中、Xはハロゲン原子を表す)で示されるハロゲン化不飽和炭化水素と、式[II]【化2】(式中、*は不斉炭素を表し、R体、S体またはそれらの任意の混合物を表す)で示されるシトロネラールを反応せしめて、式[III]【化3】(式中、*は不斉炭素を表す)で示される11-ヒドロキシ-13,17-ジメチルオクタデカ-1,16-ジエンを得、式[III]で示される11-ヒドロキシ-13,17-ジメチルオクタデカ-1,16-ジエンの水酸基を保護基で保護して、式[IV]【化4】(式中、Yは保護基を意味し、*は不斉炭素を表す)で示される11-ヒドロキシ-13,17-ジメチルオクタデカ-1,16-ジエン誘導体とし、さらにオゾン酸化を行なって、式[V]【化5】(式中、Yは保護基を意味し、*は不斉炭素を表す)で示される6-ヒドロキシ-14-ホルミル-4-メチルテトラデカナール誘導体とした後、これをメチレン化して、式[VI]【化6】(式中、Yは保護基を意味し、*は不斉炭素を表す)で示される7-ヒドロキシ-5-メチルヘプタデカ-1,16-ジエン誘導体とした後、保護基を脱離させて、式[VII]【化7】(式中、*は不斉炭素を示す)で表される7-ヒドロキシ-5-メチルヘプタデカ-1,16-ジエンとし、[VII]の水酸基をカルボニル基に酸化して、式[VIII]【化8】(式中、*は不斉炭素を表す)で示される5-メチルヘプタデカ-1,16-ジエン-7-オンを得、これを閉環して式[IX]【化9】(式中、*は不斉炭素を表す)で示されるデヒドロムスコンとし、さらに式[IX]で表されるデヒドロムスコンのオレフィンを水素化してなることを特徴とする式[X]【化10】(式中、*は不斉炭素を表す)で示されるムスコンの製造法。

IPC (5件)：

C07C 49/385 , C07C 45/62 , C07C 49/203 , C11B 9/00 , C07C 49/587

FI (5件)：

C07C 49/385 E , C07C 45/62 , C07C 49/203 Z , C11B 9/00 M , C07C 49/587 E

Fターム (31件)：

4H006AA01 , 4H006AA02 , 4H006AA03 , 4H006AB14 , 4H006AC11 , 4H006AC22 , 4H006AC24 , 4H006AC28 , 4H006AC41 , 4H006AC44 , 4H006AC80 , 4H006AC81 , 4H006BD70 , 4H059AA20 , 4H059BA04 , 4H059BA12 , 4H059BA19 , 4H059BA22 , 4H059BA23 , 4H059BB03 , 4H059BB04 , 4H059BB06 , 4H059BB07 , 4H059BB13 , 4H059BB19 , 4H059BB46 , 4H059CA31 , 4H059CA34 , 4H059CA40 , 4H059DA09 , 4H059EA40

引用文献：

出願人引用 (2件)

Tetrahedron, 1964, Vol.20, No.11, p.2601-4
Journal of the Chemical Society, 1964, p.4154-7

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