特許

J-GLOBAL ID：200903063821510926

アルキル環状アミド誘導体の製造法

発明者： 田中 規生 ,  畑中 雅隆 ,  渡部 良久
出願人/特許権者： 日産化学工業株式会社
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平4-080738
公開番号（公開出願番号）：特開平5-279330
出願日： 1992年04月02日
公開日（公表日）： 1993年10月26日
要約：

【要約】【構成】 一般式(I)【化8】〔式中、A、X、Y、Zは窒素原子、イオウ原子、酸素原子、カルボニル基、メチレン基、メチリジン基、イミノ基を、......は単結合、二重結合を、k、l、m、nは0又は1の整数を示す。〕の環状アミド誘導体を、周期律表第VIII族触媒の存在下、一般式(II)【化9】〔式中、Rは置換されていても良いアルキル基、アラルキル基を、Qは水酸基、ハロゲン原子を示す。〕のアルキル化剤と反応させることを特徴とする一般式(III) 又は一般式(IV)【化10】(式中、A、X、Y、Z、R、......、k、l、m、nは前記に同じ。)のアルキル環状アミド誘導体の製造法。【効果】 本発明の方法に従えば、穏和な反応条件で一般式(I)のアルキル環状アミド誘導体を製造することができる。

請求項（抜粋）：

一般式(I)【化1】〔式中、A、X、Y、Zはそれぞれ独立して窒素原子、イオウ原子、酸素原子、カルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基、置換されていても良いメチレン基(この置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、水酸基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良いフェニルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、炭素数2〜8のアシル基、カルボキシル基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルアミノカルボニル基、炭素数2〜12のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基及び炭素1〜6のアルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。)、置換されていても良いメチリジン基(この置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、水酸基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良いフェニルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、炭素数2〜8のアシル基、カルボキシル基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルアミノカルボニル基、炭素数2〜12のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基及び炭素数1〜6のアルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。)、置換されていても良いビニリデン基(この置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、水酸基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良いフェニルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、炭素数2〜8のアシル基、カルボキシル基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルアミノカルボニル基、炭素数2〜12のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基及び炭素数1〜6のアルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。)、置換されていても良いイミノ基(この置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、炭素数1〜6のハロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数2〜6のアルコキシアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、水酸基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルオキシ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良いフェニルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、炭素数2〜8のアシル基、カルボキシル基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルアミノカルボニル基、炭素数2〜12のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基及び炭素数1〜6のアルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。)を示す。......は単結合又は二重結合を示す。k、l、m、nは0又は1の整数を示す。又、A、X、Y、Zの置換基のうち同一又は隣接原子上の2つが炭素原子、酸素原子、窒素原子及びイオウ原子からなる5又は6員環を形成しても良い。〕で表される環状アミド誘導体を、周期律表第VIII族触媒の存在下、一般式(II)【化2】〔式中、Rは置換されていても良い炭素数1〜10のアルキル基(この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数2〜8のアシル基、カルボキシル基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルアミノカルボニル基、炭素数2〜12のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良いフェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェニルスルホニル基が挙げられる。)、置換されていても良い炭素数2〜10のアルケニル基(この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数2〜8のアシル基、カルボキシル基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルアミノカルボニル基、炭素数2〜12のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良いフェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェニルスルホニル基が挙げられる。)、置換されていても良い炭素数2〜10のアルキニル基(この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数2〜8のアシル基、カルボキシル基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルアミノカルボニル基、炭素数2〜12のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良いフェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェニルスルホニル基が挙げられる。)、置換されていても良いアリール基(この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数2〜8のアシル基、カルボキシル基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルアミノカルボニル基、炭素数2〜12のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良いフェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェニルスルホニル基が挙げられる。)、置換されていても良いアラルキル基(この置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数2〜8のアシル基、カルボキシル基、炭素数2〜7のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルアミノカルボニル基、炭素数2〜12のジアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキルアミノ基、炭素数2〜8のアシルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェノキシ基、置換されていても良いフェニルチオ基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良いフェニルスルフィニル基、置換されていても良いフェニルスルホニル基が挙げられる。)を示す。Qは水酸基、ハロゲン原子、OSO3 R基、OSO2 R基、OCO2 R基、OCOR基、OP(O)(OR)2基、OP(O)R2 基(式中、Rは上記Rと同じ。)又はアミノ基を示す。〕で表されるアルキル化剤と反応させることを特徴とする一般式(III) 又は一般式(IV)【化3】(式中、A、X、Y、Z、R、......、k、l、m、nは前記に同じ。)で表されるアルキル環状アミド誘導体の製造法。

IPC (7件)：

C07D207/267 ,  B01J 27/128 ,  B01J 31/20 ,  B01J 31/24 ,  C07D207/24 ,  C07D213/64 ,  C07B 61/00 300