光学活性シアノヒドリンエステルの製造法

発明者： , ,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：久保山隆 (外1名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平5-223637
公開番号（公開出願番号）：特開平7-070040
出願日： 1993年09月08日
公開日（公表日）： 1995年03月14日
要約：

【要約】【目的】 1段階で光学純度の高い光学活性シアノヒドリンエステルを製造する方法を提供する。【構成】(a)アルデヒドと不斉相間移動触媒との混合物に、水溶性シアン化物とカルボン酸の酸ハライドおよび/または酸無水物とを並注すること、または(b)アルデヒドに、不斉相間移動触媒、水溶性シアン化物およびカルボン酸の酸ハライドおよび/または酸無水物を並注することを特徴とする光学活性シアノヒドリンエステルの製造方法。

請求項（抜粋）：

(a) 一般式(I)R1 -CHO (I)〔式中、R1 は鎖状もしくは環状アルキル基またはアラルキル基、または下記式(II)または(III)(式中、R2 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェニルチオ基またはフェニルアミノ基を表す。ただし、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、フェニルチオ基およびフェニルアミノ基は、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基で置換されていてもよい。Aは炭素または窒素原子を表す。Dは水素またはハロゲン原子を表す。)を表す。〕で表されるアルデヒドおよび一般式(IV)〔式中、R3 はハロゲンもしくは水酸基で置換されていてもよいアルキル基、またはハロゲン、アルキルもしくはハロゲン化アルキル基を有していてもよいアラルキル基もしくはアリール基を表す。R4 は水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表す。R5 およびR6 は、いずれか一方が水素原子を表し、他方がエチル基またはビニル基を表す。E- はハロゲン化物イオン、ClO4- 、H2PO4- 、HSO4- 、MeSO4- 、EtSO4- またはCN- を表す。〕で表される不斉相間移動触媒の混合物に、水溶性シアン化物および一般式(V)〔式中、R7 は下記一般式(VI)、(VII) 、(VIII)、(IX)または (X)(式中、Gは鎖状もしくは環状アルキル基またはアルケニル基を表し、Jは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロアルコキシ基を表す。L1 およびL2 はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ハロアルキル基またはアルコキシカルボニル基を表す。M1 は水素原子またはアルキル基を表し、M2 は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシアルキル基、アルケニロキシアルキル基またはアルキニロキシアルキル基を表す。QおよびTは同一のまたは相異なるハロゲン原子を表す。X1 は水素またはハロゲン原子を表し、X2は水素原子またはハロアルキル基を表す。)で示される基を表す。〕で表されるカルボン酸の酸ハライドおよび/または酸無水物を並注すること、または(b) 一般式(I)で表されるアルデヒドに、一般式(IV)で表される不斉相間移動触媒、水溶性シアン化物および一般式(V)で表されるカルボン酸の酸ハライドおよび/または酸無水物を並注することを特徴とする一般式(XI)〔式中、R1 およびR7 は前述と同じ意味を表す。〕で表される光学活性シアノヒドリンエステルの製造法。

IPC (6件)：

C07C255/41 , B01J 31/02 102 , C07B 53/00 , C07C253/00 , C07C255/14 , C07B 61/00 300

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