キラル吸着剤及びその調製並びにその吸着剤がベースとする化合物及びこれらの化合物の調製

発明者： , , ,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：伊東辰雄 (外1名)
公報種別：公表公報
出願番号（国際出願番号）：特願平6-513063
公開番号（公開出願番号）：特表平8-504127
出願日： 1993年12月03日
公開日（公表日）： 1996年05月07日
要約：

【要約】担体に化学結合されているジカルボン酸、ジアミンまたはジオールの網状重合誘導体をベースとする光学活性吸着剤。これらの誘導体は、固体担体の存在下のラジカル重合またはヒドロシリル化により重合し得る。光学活性吸着剤は鏡像体のラセミ混合物のクロマトグラフィー分離に使用できる。

請求項（抜粋）：

1.担体に共有結合された光学活性網状ポリマーを特徴とする光学活性吸着剤。2.光学活性網状ポリマーがジカルボン酸、ジアミン、ジオールまたはヒドロキシ酸の光学活性誘導体を含むことを特徴とする請求の範囲第1項に記載の光学活性吸着剤。3.光学活性ジカルボン酸誘導体、ジアミン及びジオールの夫々の官能基が15個までの炭素原子を有する少なくとも一つの脂肪族炭素残基と少なくとも一つの末端不飽和とを含むことを特徴とする請求の範囲第2項に記載の光学活性吸着剤。4.ヒドロキシ酸が一般式:(式中、R1は基RNH-、RO-、RR'N-またはHO-であり、かつR2は基RNHCO-、RCO-、ROCO-、R-またはH-であり、Rは15個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素残基、アリール基、アラルキル基、ナフチル基またはアントリル基であり、かつR'は水素または7個までの炭素原子を有するアルキル基であり、これらの誘導体は脂肪族不飽和を含む少なくとも二つの基R1またはR2を含む)の網状重合酒石酸誘導体であり、かつ網状重合酒石酸誘導体が固体担体材料の表面に共有結合されていることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項のいずれかに記載の光学活性吸着剤。5.酒石酸誘導体が一般式(式中、R2は基RNHCO-、RCO-またはHであり、かつRは15個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素残基、アリール基、アラルキル基、ナフチル基またはアントリル基である)を有することを特徴とする請求の範囲第4項に記載の吸着剤。6.Rが置換または未置換のアリール基、アラルキル基、ナフチル基またはアントリル基であることを特徴とする請求の範囲第5項に記載の吸着剤。7.酒石酸誘導体が一般式(式中、R2は基RNHCO-またはRCO-であり、Rは15個までの炭素原子を有し、かつ脂肪族二重結合を含む脂肪族炭化水素残基である)を有することを特徴とする請求の範囲第6項に記載の吸着剤。8.R2が基であることを特徴とする請求の範囲第7項に記載の吸着剤。9.固体担体材料がシリカであることを特徴とする請求の範囲第1項〜第8項のいずれかに記載の吸着剤。10.請求の範囲第4項に記載の酒石酸誘導体を固体担体材料の存在下でラジカル重合またはヒドロシリル化により網状重合することを特徴とする光学活性吸着剤の調製方法。11.誘導体を一般式(式中、Rは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基もしくはHまたはこれらの混合物であり、Xは(CH2)mまたは0であり、かつYはRまたは基-O-Si(R)3であり、かつnは0〜3000の整数てあり、mは0〜10の整数である)のヒドロシランまたはヒドロシロキサンの存在下でヒドロシリル化により上記誘導体が重合することを特徴とする請求の範囲第10項に記載の方法。12.請求の範囲第4項に記載の酒石酸誘導体を請求の範囲第11項に記載の一般式のヒドロシランまたはヒドロシロキサンの存在下でヒドロシリル化により網状重合し、その後、得られる網状ポリマーを触媒の存在下で重合温度で固体担体材料の表面に定着することを特徴とする光学活性吸着剤の調製方法。13.固体担体材料の存在下の請求の範囲第4項に記載の酒石酸誘導体のラジカル重合またはヒドロシリル化による重合により得ることができる光学活性吸着剤。14.ヒドロシリル化重合により得ることができる請求の範囲第13項に記載の光学活性吸着剤。15.酒石酸誘導体が一般式Ia(式中、R2は基RNHCO-、RCO-またはHであり、かつRは15個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素残基、アリール基、アラルキル基、ナフチル基またはアントリル基である)を有することを特徴とする請求の範囲第12項または第13項に記載の光学活性吸着剤。16.酒石酸誘導体が一般式Ib(式中、R2は基RNCO-またはRCO-であり、Rは15個までの炭素原子を有し、脂肪族二重結合を含む脂肪族炭化水素残基である)を有することを特徴とする請求の範囲第12項または第13項に記載の光学活性吸着剤。17.請求の範囲第11項に記載の一般式のヒドロシランまたはヒドロシロキサンの存在下の請求の範囲第4項に記載の酒石酸誘導体のヒドロシリル化による網状重合、続いて得られた網状ポリマーを触媒の存在下で重合温度で固体担体材料の表面に定着することにより得られる光学活性吸着剤。18.請求の範囲第11項に記載の一般式を有するヒドロシランまたはヒドロシロキサンの存在下の請求の範囲第4項に記載の酒石酸誘導体のヒドロシリル化による重合により得られる網状ポリマー。19.鏡像体中のラセミ混合物のクロマトグラフィー分離のための請求の範囲第1項〜第9項及び第13項〜第17項のいずれか一項に記載の光学活性吸着剤の使用。20.一般式:(式中、R1は基RNH-、RO-、RR'N-またはHO-であり、かつR2は基RNHCO-、RCO-、ROCO-、R-またはH-であり、Rは15個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素残基、アリール基、アラルキル基、ナフチル基またはアントリル基であり、かつR'は水素または7個までの炭素原子を有するアルキル基であり、これらの誘導体は脂肪族不飽和を含む少なくとも二つの基R1またはR2を含むが、R2がHである場合には、R1はフェニルエチルアミノ残基ではない)を特徴とする酒石酸誘導体。21.一般式(式中、R2は基RNHCO-またはRCO-であり、Rは15個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素残基、アリール基、アラルキル基、ナフチル基またはアントリル基である)を特徴とする請求の範囲第20項に記載の酒石酸誘導体。22.一般式(式中、R2は基RNHCO-またはRCO-であり、Rは15個まての炭素原子を有し、脂肪族二重結合を含む脂肪族炭化水素残基である)を特徴とする請求の範囲第20項に記載の酒石酸誘導体。23.光学活性ジアリル酒石酸ジアミドを既知のアシル化反応により相当する酸クロリドもしくは酸無水物と反応させ、または既知のカルバモイル化反応により相当するイソシアネートと反応させることを特徴とする請求の範囲第21項に記載の酒石酸誘導体の調製方法。24.光学活性酒石酸アルキルと光学活性α-フェニルエチルアミンの反応生成物を既知のアシル化反応により相当する酸無水物と反応させ、または既知のカルバモイル化反応により相当するイソシアネートと反応させることを特徴とする請求の範囲第22項に記載の酒石酸誘導体の調製方法。

IPC (17件)：

B01J 20/26 , C07B 57/00 310 , C07B 63/00 , C07C 59/245 , C07C 59/305 , C07C 59/64 , C07C 69/67 , C07C 69/675 , C07C 69/708 , C07C 69/712 , C07C 69/76 , C07C 69/96 , C07C235/04 , C07C235/16 , G01N 30/48 , C07M 7:00 , C08F 20/18 MLY

引用特許：

審査官引用 (1件)

特開昭62-277149

前のページに戻る