ヘテロ環縮合ピリミジノン誘導体及びそれらを含む除草剤 | 特許情報

【要約】【課題】新規除草剤の検討。【解決手段】式(I):【化1】〔式中、RfはC1-C4ハロアルキル基を表わし、X〜YはN=N、CH=CH等を表わし、Aは窒素原子またはCHを表わし、Zは酸素原子または硫黄原子を表し、Rgは水素原子、ハロゲン原子等を表わし、R1は水素原子またはハロゲン原子を表わし、R5は水素原子またはハロゲン原子を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基等を表わし、R3は-O-(C3-C8)シクロアルケニル基等を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基等を表わす。〕で示される化合物およびそれらの塩。

式(1):【化1】〔式中、RfはC1-C4ハロアルキル基を表わし、XおよびYはそれぞれ独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表わし、X〜YはN=N、C(Ra)=C(Rb)(Ra、Rbはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基、C1 -C4アルコキシ基、C1 -C4ハロアルキル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基、カルボキシル基、ヒドロキシメチル基、カルバモイル基、ホルミル基、C1 -C4アルキルカルボニル基、C1 -C4アルコキシカルボニル基、C1 -C4アルキルアミノ基、C2 -C6アルケニル基、C2 -C6アルキニル基、C1 -C4アルキルメルカプト基、C3-C6アルケニルアミノ基、C3 -C6アルキニルアミノ基、ベンジルオキシ基、ベンジルアミノ基、C1 -C4アルキルスルフィニル基、C1 -C4アルキルスルホニル基、ピリジル基または置換されていてもよいフェニル(SP1)基(置換されていてもよいフェニル(SP1)基とは、ハロゲン原子、C1 -C4アルキル基、C1 -C4アルコキシ基、C1 -C4ハロアルキル基、C1 -C4ハロアルコキシ基またはフェニル基によって置換されていてもよいフェニル基を表わす。)を表わす。)、C(Ra)=N(Raは前記と同様の意味を表わす。)、N=C(Ra)(Raは前記と同様の意味を表わす。)、CH(Ra)CH(Rb)(RaおよびRbは前記と同様の意味を表わす。)、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH=CH、NHC(Ra)Rb(RaおよびRbは前記と同様の意味を表わす。)、C(Ra)(Rb)NH(RaおよびRbは前記と同様の意味を表わす。)、C(=O)C(=O)、CH2C(=O)NH、CH2CH2SO2、C(=O)CH(Ra)(Raは前記と同様の意味を表わす。)、CH(Ra)C(=O)(Raは前記と同様の意味を表わす。)、C(=O)NH、C(=S)NH、NHC(=O)、NHC(=S)、C(=O)C(Ra)=N(Raは前記と同様の意味を表わす。)、C(=O)C(Ra)=C(Rb)(RaおよびRbは前記と同様の意味を表わす。)、C(Ra)=C(Rb)C(=O)(RaおよびRbは前記と同様の意味を表わす。)、N=C(Ra)C(=O)(Raは前記と同様の意味を表わす。)、CH(Ra)C(=O)NH(Raは前記と同様の意味を表わす。)、C(=O)N(Ra)C(=O)(Raは前記と同様の意味を表わす。)、C(Ra)=NC(=O)(Raは前記と同様の意味を表わす。)、C(Ra)O(Raは前記と同様の意味を表わす。)、C(=O)O、OC(=O)またはSC(=O)を表わし、Aは窒素原子またはCHを表わし、Zは酸素原子、硫黄原子、NRc(Rcは水素原子、C1 -C4アルキル基、C1 -C4アルコキシカルボニル基、C1 -C4アルコキシカルボニルメチル基または置換されていてもよいフェニル(SP2)基(置換されていてもよいフェニル(SP2)基とは、ハロゲン原子、C1 -C4アルキル基、C1 -C4アルコキシ基またはC1 -C4ハロアルキル基によって置換されていてもよいフェニル基を表わす)またはNNHRc(Rcは前記と同様の意味を表わす。)を表わし、Rgは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1 -C4アルコキシカルボニル基、C3 -C6アルケニル基、C3 -C6アルキニル基またはC1 -C4アルキル基を表わし、R1は水素原子またはハロゲン原子を表わし、R5は水素原子またはハロゲン原子を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオカルバモイル基、カルバモイル基、メルカプト基、ヒドロキシル基、アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、ビニル基、エチニル基、トリメチルシリルエチニル基、シアノメチル基、スルファモイル基、フェニル基、ベンジル基、C1 -C8アルキル基、C3-C8アルケニル基、C3 -C8アルキニル基、C1 -C4ハロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1 -C4ハロアルコキシ基、C3 -C8ハロアルケニル基、C3 -C8ハロアルキニル基、C1-C4アシル基、C1 -C4アルキルスルホニル基、C1 -C4アルキルチオ基、C1-C4アルコキシ(C1-C2)アルキル基、-CO2(C1-C4アルキル)基、-CON(C1 -C4アルキル)2基、-CONH(C1 -C4アルキル)基、-NH-(C1 -C4アルキル)基、-N(C1 -C4アルキル)2基、-S-CO2(C1 -C4アルキル)基、-O-Q-CO2(C1 -C4アルキル)基(但し、Qは飽和あるいは不飽和の分岐していてもよく、ハロゲン原子、C1 -C4アルコキシ基、C1 -C4アルコキシカルボニル基、シアノ基、フェニル基、C1 -C4ハロアルキル基、C1 -C4アルコキシ(C1 -C4)アルコキシ基、C1 -C4アシル基、C1 -C4アルコキシ(C1 -C4)アルキル基あるいは酸素原子で置換されていてもよいC1 -C8のアルキレン鎖を表わす。)、フェニルエチル基、-Q-CO2(C1 -C4アルキル)基(但し、Qは前記と同様の意味を表わす。)または-NH-Q-CO2(C1 -C4アルキル)基(但し、Qは前記と同様の意味を表わす。)を表わし、R3は、-O-R11(R11はC3-C8シクロアルケニル基、C3-C8シクロアルケニル(C1 -C4)アルキル基、シアノ(C2-C6)アルキル基、シアノ(フェニル)メチル基、インダニル基、(C1-C4アルコキシ)2(C1-C4)アルキル基、C1-C4アルコキシ(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル基、C1-C4ハロアルコキシ(C1-C4)アルキル基、C1-C4アルコキシ(C1-C4)ハロアルキル基、C1-C4ハロアルコキシ(C1-C4)アルコキシ(C1-C4)アルキル基、C2-C6アルケニルオキシ(C1-C4)アルキル基、C2-C6アルキニルオキシ(C1-C4)アルキル基、C1-C4アルキルチオ(C1-C4)アルキル基、ケト(C3-C8)シクロアルキル基、C1-C4アシル(C1-C4)アルキル基、C1-C4アルキルスルホニル(C1-C4)アルキル基、(C1-C4アルコキシカルボニル)2メチル基、ピリジル(C1-C4)アルキル基、5-トリフルオロメチル-3-クロロ-2-ピリジル基、(置換されていてもよいフェニル(SP3)基)カルボニル基、(置換されていてもよいフェニル(SP1)基とは、ハロゲン原子、C1 -C4ハロアルキル基、C1 -C4アルキル基、C1 -C4アルコキシ基、C1 -C4ハロアルコキシ基、メタンスルホニル基、C1 -C4アルコキシカルボニル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アミノ基、シアノ基、-O-CH(CH3)CO2(C1 -C4アルキル)基または-O-CH2CO2(C1 -C4アルキル)基によって置換されていてもよいフェニル基を表わす)、(置換されていてもよいフェニル(SP1)基)オキシ(C1-C4)アルキル基、(置換されていてもよいフェニル(SP1)基は前記と同様の意味を表わす。)、(置換されていてもよいフェニル(SP1)基)-Q-(C1-C4)アルキル基、(Qおよび置換されていてもよいフェニル(SP1)基は前記と同様の意味を表わす。)、Het基(Het基とは酸素原子を1あるいは2個含むことを特徴とする飽和あるいは不飽和結合を含有する3〜6員ヘテロ環を表わす。)または-Q-Het基(QおよびHet基は前記と同様の意味を表わす。)を表わす。)、-NH-R11(R11は前記と同様の意味を表わす。)、-S-R11(R11は前記と同様の意味を表わす。)、C3-C8アルケニルオキシカルボニル(C1-C4)アルキル基、C3-C8アルキニルオキシカルボニル(C1-C4)アルキル基、-NHCO-(C1-C4)アルキルオキシカルボニル(C1-C4)アルキル基、-N(R15)CO-(C1-C4)アルキルオキシカルボニル(C1-C4)アルキル基(R15はC1 -C6アルキル基、C3 -C8アルケニル基、C3 -C8アルキニル基、C1-C4ハロアルキル基、C3-C8ハロアルケニル基、C3-C8ハロアルキニル基、C1 -C6アシル基、ホルミル基、シアノ(C1-C4)アルキル基、C1 -C4アルコキシ(C1 -C4)アルキル基、C1 -C4アルコキシカルボニル基または-C(=O)(置換されていてもよいフェニル(SP3)基)基(但し、置換されていてもよいフェニル(SP3)基は前記と同様の意味を表わす。)を表わし、R4は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、アミノ基、C1-C4アルキル基、C1-C4アルコキシ基またはメルカプト基を表わし、R3とR4は酸素、窒素、硫黄、炭素原子を任意に含むことを特徴とする飽和あるいは不飽和結合を有する5〜6員環を形成していてもよく、R2とR3は式(a)から(f)に示すようなヘテロ環を形成していてもよく、【化2】なお、式(a)から式(f)のRf、Rg、A、X、Y、Z、R1、R4およびR5は前記と同様の意味を表わし、R17は水素原子、水酸基、アミノ基、C1 -C6アルキル基、C3 -C8アルケニル基、C3 -C8アルキニル基、C1-C4ハロアルキル基、C3-C8ハロアルケニル基、C3-C8ハロアルキニル基、C1 -C6アシル基、ホルミル基、ベンゾイル基、C1-C6アルコキシ基、C2-C8アルケニルオキシ基、C2-C8アルキニルオキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1 -C4アルコキシ(C1 -C4)アルコキシ基、CH2CONH2、CH(CO2-(C1-C4アルキル))2基、CH2-(ピリジル)基、C1 -C6ハロアルキルカルボニル基、フェナシル基、C3-C8シクロアルキル(C1 -C4)アルキル基、C1 -C4アルコキシ(C1 -C4)アルキル基、-Q-CO2(C1 -C4)アルキル基(但し、Qは前記と同様の意味を表わす。)-Q-CN基(但し、Qは前記と同様の意味を表わす。)または-Q-(置換されていてもよいフェニル(SP3)基)基(但し、Qおよび置換されていてもよいフェニル(SP3)基は前記と同様の意味を表わす。)を表わし、R28およびR29はそれぞれ独立して水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、C1-C4ハロアルキル基、C1-C4アシル基、C1-C4アルコキシ(C1-C4)アルコキシ基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、C1-C4アルコキシ(C1-C4)アルキル基、C1-C4アルキルチオ基または置換されていてもよいフェニル(SP3)基(置換されていてもよいフェニル(SP3)基は前記と同様の意味を表わす。)を表わし、但し、式(a)のR28とR29がともに水素原子の場合と、式(b)のR28、R29およびR30が全て水素原子の場合を除き、R28とR29が一緒になって酸素原子を表わしていてもよく、R30は水素原子、C1-C6アルキル基、C1-C4ハロアシル基、C1-C6ハロアルキル基、C2-C8アルケニル基、C2-C8アルキニル基、C1-C6アシル基、C1-C4アルコキシカルボニル基またはC1-C4アルコキシ(C1-C4)アルキル基を表わし、但し、これらの化合物に光学異性体、ジアステレオマー、幾何異性体が存在する場合は、それぞれの化合物および単離された異性体の双方を包含する。〕で示される化合物およびその塩。

C07D487/04 140 , C07D487/04 142 , C07D487/04 144 , C07D487/04 146 , C07D487/04 147 , C07D487/04 148 , A01N 43/90 104 , A01N 43/90 105 , A01N 43/90 106 , C07D498/04 105 , C07D513/04 381 , C07D519/00 301

4C050AA01 , 4C050BB03 , 4C050BB04 , 4C050BB05 , 4C050BB06 , 4C050BB07 , 4C050BB08 , 4C050CC08 , 4C050EE02 , 4C050EE03 , 4C050EE04 , 4C050EE05 , 4C050FF02 , 4C050FF03 , 4C050FF05 , 4C050GG02 , 4C050GG03 , 4C050GG04 , 4C050GG05 , 4C050HH01 , 4C050HH02 , 4C072AA01 , 4C072BB02 , 4C072CC03 , 4C072CC11 , 4C072CC16 , 4C072EE02 , 4C072EE15 , 4C072FF09 , 4C072GG07 , 4C072HH02 , 4C072MM06 , 4C072UU02 , 4H011AB01 , 4H011AB02 , 4H011BA05 , 4H011BB09 , 4H011BC06 , 4H011BC07 , 4H011DA02 , 4H011DA13 , 4H011DA15 , 4H011DA16 , 4H011DD04