特許
J-GLOBAL ID：200903071504077268
光学活性エポキシ化合物の製造方法
発明者：
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出願人/特許権者：
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平7-203219
公開番号（公開出願番号）：特開平9-052885
出願日： 1995年08月09日
公開日（公表日）： 1997年02月25日
要約：
【要約】【構成】 式(1)【化1】[式中、Z1、Z2、Z3、Z4は、C1〜C4アルキル基を意味する。]のプロキラルなオレフィン化合物を、式(2)【化2】〔式中、R1、R2、R3、R4、Y1、Y2、Y3は、C1〜C4アルキル基、X-は塩を形成しうる陰イオン対を意味する。〕の光学活性マンガン錯体触媒を用いて、不斉エポキシ化反応を行ない、式(3)【化3】〔式中、*で示された炭素原子の絶対配位はRかSを意味する。〕の光学活性なエポキシ化合物を製造するに際して、酸化剤として式(4)【化4】〔式中、W1、W2、W3、W4は、水素原子、Mは塩を形成しうる陽イオン対を意味する。〕のヨードソ安息香酸化合物を使用することを特徴とする製造方法。【効果】 本発明の方法に従えば、酸化剤としてヨードソ安息香酸化合物を使用することによりプロキラルなオレフィン化合物から光学活性なエポキシ化合物を製造することができる。又、使用したヨードソ安息香酸化合物を容易に回収再生し、再使用することができる。
請求項（抜粋）：
式(1)【化1】[式中、Z1及びZ2は、それぞれ独立して、水素原子、シアノ基、ニトロ基、アセチル基等の保護基で保護されていてもよいアミノ基、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロC1〜C4アルキル基、カルボキシ基、ホルミル基、C2〜C5アルカノイル基、アロイル基、ハロC2〜C5アルカノイル基、カルバモイル基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホンアミド基、モノ又はジC1〜C4アルキルスルホンアミド基を意味する。Z3は水素原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基を意味する。Z4はC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はフェニル基(該フェニル基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基で置換されていてもよい。)を意味する。又は、Z3とZ4が一緒になって【化2】(Z5、Z6、Z7及びZ8は、それぞれ独立して、水素原子又はC1〜C4アルキル基を意味する。)を意味する。]で表わされるプロキラルなオレフィン化合物を、式(2)【化3】〔式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して水素原子、C1〜C4アルキル基、フェニル基(該フェニル基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。)を意味し、 又、いずれか2つが一緒になってC4〜C8の環を形成してもよい。Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立して水素原子、C1〜C4アルキル基、フェニル基(該フェニル基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。)、ナフチル基(該ナフチル基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。)、アントラセン基(該アントラセン基は、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。)を意味し、又、いずれか2つが一緒になってC4〜C8の環を形成してもよく、ナフチル環等の縮合環を形成してもよい。X-は塩を形成しうる陰イオン対を意味する。〕で表わされる光学活性マンガン錯体触媒を用いて、触媒的に不斉エポキシ化反応を行ない、式(3)【化4】〔式中、Z1、Z2、Z3及びZ4は前記に同じ。*で示された炭素原子の絶対配位はRかSを意味する。〕で表わされる光学活性なエポキシ化合物を製造するに際して、酸化剤として式(4)【化5】〔式中、W1、W2、W3及びW4は、それぞれ独立して水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシ基、カルボキシル基、ホルミル基を意味する。Mは水素原子、又は塩を形成しうる陽イオン対を意味する。〕で表されるヨードソ安息香酸化合物を使用することを特徴とする製造方法。
IPC (6件)：
C07D301/03
, B01J 31/22
, C07D303/02
, C07B 53/00
, C07B 61/00 300
, C07M 7:00
C07D301/03
, B01J 31/22 X
, C07D303/02
, C07B 53/00 B
, C07B 61/00 300
