ペプチドチオールエステルの製造方法

発明者：
出願人/特許権者： ,
代理人 (1件)：河備健二
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平10-270531
公開番号（公開出願番号）：特開平11-217397
出願日： 1998年09月08日
公開日（公表日）： 1999年08月10日
要約：

【要約】【課題】 9-フルオレニルメトキシカルボニル化アミノ酸(Fmoc化アミノ酸)を用いるペプチドチオールエステルの製造方法を提供すること。【解決手段】ペプチド合成のためのチオールエステル法において、チオールエステル結合を介して樹脂に固定されたアミノ酸のアミノ末端に保護基として結合させたFmoc基を、特定のFmoc基除去試薬を用いて除去した後、Fmoc化アミノ酸を付加させ、次いでFmoc基を除去し、Fmoc化アミノ酸を付加する反応を繰り返してFmoc化ペプチドチオールエステル樹脂を得、これよりFmoc基を除去して樹脂から取り出すか、樹脂から取り出した後Fmoc基を除去することによって、任意の配列でアミノ酸を縮合することを特徴とするペプチドチオールエステルの製造方法。

請求項（抜粋）：

化学式(1)【化1】H-A1-B-S-X (1)(式中、A1およびBはアミノ酸残基である。またXは硫黄原子と結合してチオールエステルを構成する成分である。)で表されるペプチドチオールエステルの製造方法であって、下記の(1)〜(4)の工程からなることを特徴とするペプチドチオールエステルの製造方法。(1)9-フルオレニルメトキシカルボニル化アミノ酸誘導体(Fmoc化アミノ酸誘導体)と樹脂とを反応させることによって、化学式(2)【化2】Fmoc-B-S-X-樹脂 (2)(式中、Fmocは9-フルオレニルメトキシカルボニル基である。またBおよびXは上記と同じである。そして樹脂は合成樹脂である。)で表されるFmoc化アミノ酸チオールエステル樹脂を生成させる工程。(2)工程(1)で得られたFmoc化アミノ酸チオールエステル樹脂とFmoc基除去試薬とを反応させることによって、化学式(3)【化3】H-B-S-X-樹脂 (3)(式中、B、Xおよび樹脂は上記と同じである。)で表されるアミノ酸チオールエステル樹脂を生成させる工程。(3)工程(2)で得られたアミノ酸チオールエステル樹脂とFmoc化アミノ酸とを反応させることによって、化学式(4)【化4】Fmoc-A1-B-S-X-樹脂 (4)(式中、Fmoc、A1、B、Xおよび樹脂は上記と同じである。)で表されるFmoc化ペプチドチオールエステル樹脂を生成させる工程。(4)工程(3)で得られたFmoc化ペプチドチオールエステル樹脂と脱離試薬とを反応させて、化学式(5)【化5】Fmoc-A1-B-S-X (5)(式中、Fmoc、A1、BおよびXは上記と同じである。)で表されるFmoc化ペプチドチオールエステルを生成させ、続いてFmoc基除去試薬と反応させるか、または工程(3)で得られたFmoc化ペプチドチオールエステル樹脂とFmoc基除去試薬とを反応させ、続いて脱離試薬と反応させることによって、化学式(1)【化6】H-A1-B-S-X (1)(式中、A1、BおよびXは上記と同じである。)で表されるペプチドチオールエステルを生成させる工程。

IPC (3件)：

C07K 7/06 , C07K 1/04 , C07K 1/06

FI (3件)：

C07K 7/06 , C07K 1/04 , C07K 1/06

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