特許
J-GLOBAL ID：200903075005710400
シス置換ビシクロヘプタンジオン誘導体の立体選択的製造法
発明者：
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出願人/特許権者：
代理人 (1件)：
東海 裕作
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平8-050912
公開番号（公開出願番号）：特開平9-221444
出願日： 1996年02月14日
公開日（公表日）： 1997年08月26日
要約：
【要約】【課題】ビシクロヘプタン-2,4-ジオン誘導体(I)のシス異性体のみを立体選択的、かつ、工業的に有利に製造する技術を提供する。【解決手段】α-アルコキシ-α-アルキル酢酸エステル(II)に、リチウムアミド類を反応させ、ついで、トリアルキルシリルハライドを反応させて、ケテンシリルアセタール(III)を得る工程、ケテンシリルアセタール(III)に、ルイス酸の存在下、γ-ハロゲノ-α,β-不飽和ケトンを反応させて環化付加物を得る工程、および、該環化付加物に金属アルコキシドを反応させる工程からなることを特徴とする式(I)で表されるビシクロヘプタン-2,4-ジオン誘導体のシス異性体の製造法。【化1】(式中、R1 、R2 、R3 は、それぞれ独立して、直鎖または分枝のC1-6 アルキル基を表し、Yはハロゲン原子を表す。)
請求項（抜粋）：
以下の(1)、(2)および(3)の工程からなることを特徴とする式(I)で表されるビシクロヘプタン-2,4-ジオン誘導体のシス異性体の製造法。【化1】(式中、R1 、R2 は、それぞれ独立して、直鎖または分枝のC1-6 アルキル基を表す。)(1)式(II)【化2】(式中、R1 、R2 は、前記と同じ意味を表し、R3 は直鎖または分枝のC1-6アルキル基を表す。)で表されるα-アルコキシ-α-アルキル酢酸エステルに、式(III)【化3】(式中、R4 、R5 は、それぞれ独立して、直鎖または分岐のC1-6 アルキル基またはトリメチルシリル基を表す。)で表されるリチウムアミド類を反応させ、一般式XSiRa Rb Rc (Ra 、Rb 、Rc はそれぞれ直鎖または分枝のC1-4 アルキルを表し、Xはハロゲン原子を表す。)で表されるトリアルキルシリルハライドを加えて、一般式(IV)【化4】(式中、R1 、R2 、R3 、Ra 、Rb およびRc は前記と同じ意味を表す。)で表されるケテンシリルアセタールを単離する工程。(2)(1)の工程の反応物に、ルイス酸の存在下、式(V)【化5】(式中、Yはハロゲン原子を表す。)で表される1-ハロゲノ-2-ペンテン-4-オンを反応させる工程。(3)(2)の工程の反応物に塩基を作用させて、一般式(I)【化6】で表されるビシクロヘプタン-2,4-ジオン誘導体のシス異性体を得る工程。
IPC (3件)：
C07C 49/517
, C07C 45/72
, C07M 9:00
