特許

J-GLOBAL ID：200903075070290540

光学活性シクロブタノン類の製造法

発明者： サリーム・アフマド
出願人/特許権者： イー・アール・スクイブ・アンド・サンズ・インコーポレイテッド
代理人 (1件)： 青山 葆 (外1名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平3-120165
公開番号（公開出願番号）：特開平5-339192
出願日： 1991年05月24日
公開日（公表日）： 1993年12月21日
要約：

【要約】 (修正有)【目的】 下記式[1]の光学活性シクロブタノン化合物の新規製造法、およびそのための中間体を提供する。この化合物は式[2]の抗ウイルス活性を有する化合物を製造するために使用される。[式中、R3は保護基を表わす]【構成】 この製造法は、(a)式[3]の化合物を式[4]の化合物とルイス酸の存在下に反応させて、式[5a]及び[5b]のジアステレオマー混合物を製し、(b)結晶化またはクロマトグラフィーにより化合物[5a]純品を得、(c)化合物[5a]を還元剤と反応させて、式[6]の化合物を製し、(d)化合物[6]のヒドロキシ基をR3基で保護して、式[7]の化合物を製し、次いで(e)酸触媒を用いて化合物[7]を加水分解することから成る。[式中、R1は例えばを、R2は例えばメチルを、表わす]

請求項（抜粋）：

式:【化1】[式中、R3は保護基を表わす]で示される光学活性化合物を製造するに当り、(a)式:【化2】で示される化合物を、式:【化3】で示される化合物と、ルイス酸の存在下に反応させて式:【化4】[式中、R1は式:R1OHで示されるホモキラルアルコールからヒドロキシ基を除いて得られる基であって、炭素数4〜20の分枝鎖状アルキル、置換基を有する炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル、置換基を有する炭素数3〜20のシクロアルキル、炭素数6〜20の架橋シクロアルキル、置換基を有する炭素数6〜20の架橋シクロアルキル、炭素数7〜20のポリシクロアルキル、置換基を有する炭素数7〜20のポリシクロアルキル(上記置換基は、次の基から選ばれる1個ないしそれ以上の置換基である:炭素数1〜5の低級アルキル、ハロ、炭素数1〜5の低級アルコキシ、5の低級アルキル)およびフェニルである)、炭素数4〜6のラクトン基、置換基を有する炭素数4〜6のラクトン基(ラクトンの置換基は次の基から選ばれる1個ないしそれ以上の基である:炭素数1〜5の低級アルキル、ハロ、炭素数1〜5の低級アルコキシおよびフェニルである)、【化5】(基中、nは1〜4の整数、R4およびR5は個別に水素および炭素数1〜5の低級アルキルから選ばれる基);およびR2は炭素数1〜5の低級アルキルまたは双方のR2を合して炭素数2または3のアルキレン基により結合する基を表わし、ただしR1が【化6】、およびR2がメチルであるとき、ルイス酸は四酸化チタン、四酸化スズ、三フッ化ホウ素エーテル錯化合物または三臭化ホウ素であることができない]で示されるジアステレオマー混合物を製し、(b)結晶化またはクロマトグラフィーにより化合物[5a]純品を得、(c)化合物[5a]を還元剤と反応させて式:【化7】で示される化合物を製し、(d)化合物[6]のヒドロキシ基をR3基で保護して式:【化8】で示される化合物を製し、(e)酸触媒を用いて化合物[7]を加水分解して化合物[1]を得ることを特徴とする前記光学活性化合物[1]の製造法。

IPC (11件)：

C07C 49/493 ,  B01J 27/02 ,  B01J 31/02 ,  B01J 31/14 ,  C07C 45/42 ,  C07C 49/517 ,  C07C 69/757 ,  C07C 69/76 ,  C07D307/33 ,  C07D317/24 ,  C07B 61/00 300