特許

J-GLOBAL ID：200903079125934375

アニリン誘導体及びその製造方法

発明者： 大西 正展 ,  好浦 昭彦 ,  河野 栄司 ,  津幡 健治
出願人/特許権者： 日本農薬株式会社
代理人 (1件)： 萼 経夫 (外2名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平11-338707
公開番号（公開出願番号）：特開2001-122836
出願日： 1999年11月29日
公開日（公表日）： 2001年05月08日
要約：

【要約】 (修正有)【解決手段】 一般式(I)具体的には、例えば4-ヘプタフルオロイソプロピルアニリンで示されるアニリン誘導体、及びその製法。【効果】 種々のアニリン類を基質として高い位置選択性と収率でパーフルオロアルキルアニリン誘導体を得ることができる。

請求項（抜粋）：

一般式(I) :【化1】〔式中、R1 及びR2 は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-12)アルキル基、(C3-8 )シクロアルキル基、ヒドロキシ(C1-12)アルキル基、ヒドロキシルカルボニル(C1-12)アルキル基、(C1-6 )アルコキシカルボニル(C1-6 )アルキル基、-COR8 (式中、R8 は水素原子、(C1-12)アルキル基、ハロ(C1-12)アルキル基、(C3-8 )シクロアルキル基、フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、(C1-6 )アルキル基、ハロ(C1-6 )アルキル基、(C1-6 )アルコキシ基、ハロ(C1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基又は(C1-6 )アルコキシカルボニル基から選択される1から5個の基により置換されたフェニル基を示す。)又はCOOR9 (式中、R9 は(C1-6 )アルキル基、ハロ(C1-6 )アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、(C1-6 )アルキル基、ハロ(C1-6 )アルキル基、(C1-6 )アルコキシ基、ハロ(C1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基又は(C1-6 )アルコキシカルボニル基から選択される1から5個の基により置換されたフェニル基、ベンジル基又は同一若しくは異なっても良く、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、(C1-6 )アルキル基、ハロ(C1-6 )アルキル基、(C1-6 )アルコキシ基、ハロ(C1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基又は(C1-6 )アルコキシカルボニル基から選択される1から5個の基により置換されたベンジル基を示す。)を示す。R3 、R4 、R5 、R6 及びR7 は、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、(C1-12)アルキル基、ハロ(C1-12)アルキル基、(C1-12)アルコキシ基、ハロ(C1-12)アルコキシ基、(C1-12)アルキルチオ基、ハロ(C1-12)アルキルチオ基、(C1-6 )アルキルチオ(C1-6 )アルキル基、ヒドロキシ(C1-6 )アルキル基、アミノ(C1-6 )アルキル基、同一又は異なっても良く1又は2個の(C1-6 )アルキル基で置換されたアミノ(C1-6 )アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、(C1-6 )アルキル基、ハロ(C1-6 )アルキル基、(C1-6 )アルコキシ基又はハロ(C1-6 )アルコキシ基から選択される1から5個の基により置換されたフェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、(C1-6 )アルキル基、ハロ(C1-6 )アルキル基、(C1-6 )アルコキシ基又はハロ(C1-6 )アルコキシ基から選択される1から5個の基により置換されたフェノキシ基、ベンジル基、同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、(C1-6 )アルキル基、ハロ(C1-6 )アルキル基、(C1-6 )アルコキシ基又はハロ(C1-6 )アルコキシ基から選択される1から5個の基により環上において置換されたベンジル基、-N(R10)R11(式中、R10及びR11は、同一又は異なっても良く、水素原子、(C1-12)アルキル基、(C3-8 )シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、(C1-6 )アルキル基、ハロ(C1-6 )アルキル基、(C1-6 )アルコキシ基、ハロ(C1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基又は(C1-6 )アルコキシカルボニル基から選択される1から5個の基により置換されたフェニル基、ベンジル基、同一又は異なっても良く、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、(C1-6 )アルキル基、ハロ(C1-6 )アルキル基、(C1-6 )アルコキシ基、ハロ(C1-6 )アルコキシ基、カルボキシル基又は(C1-6 )アルコキシカルボニル基から選択される1から5個の基により環上において置換されたベンジル基、-COR8 (式中、R8 は前記に同じ意味を示す。)又はCOOR9 (式中、R9 は前記に同じ意味を示す。)を示す。又、R10とR11は一緒になって(C3-6 )アルキレン基を示すこともできる。)又は(C2-27)パーフルオロアルキル基を示す。又、R1 若しくはR2 とR3 若しくはR7 は一緒になって(C2-4 )のアルキレン基を示すこともでき、R3 、R4 、R5 、R6 及びR7 は隣合った2個の置換基が一緒になって(C3-5 )のアルキレン基又は(C1-2 )のアルキレンジオキシ基を示すこともでき、R3 、R4 、R5 、R6 及びR7 のうち、いずれか1つは必ず(C2-27)パーフルオロアルキル基を示す。 但し、(1)R1 、R2 、R4 及びR7 が水素原子を示し、R3 がフッ素原子を示し、R6 が水素原子、フッ素原子又は塩素原子を示す場合又はR1 、R2 、R3 及びR6 が水素原子を示し、R7 がフッ素原子を示し、R4 が水素原子、フッ素原子又は塩素原子を示す場合、R5 はペンタフルオロエチル基又はヘプタフルオロ-n-プロピル基を示す場合を除く。(2)R1 及びR2 が水素原子を示し、R3 がメチル基を示し、R4 、R6 及びR7 が同時に水素原子を示す場合又はR1 及びR2 が水素原子を示し、R7 がメチル基を示し、R3 、R4 及びR6 が同時に水素原子を示す場合、R5 がペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロ-n-ブチル基又はノナフルオロ-sec-ブチル基を示す場合を除く。(3)R1 及びR2 が水素原子を示し、R3 がメチル基を示し、R5 、R6 及びR7 が同時に水素原子を示す場合又はR1 、R2 、R3 、R5 及びR6 が同時に水素原子を示し、R7 がメチル基を示す場合、R4 がペンタフルオロエチル基を示す場合を除く。(4)R1 及びR2 が水素原子を示し、R3 がメチル基を示し、R4 、R5 及びR7 が同時に水素原子を示す場合、R6 がペンタフルオロエチル基を示す場合を除く。又はR1 、R2 、R3 、R5 及びR6 が同時に水素原子を示し、R7 がメチル基を示す場合、R4 はペンタフルオロエチル基を示す場合を除く。(5)R1 、R2 、R4 、R6 及びR7 が同時に水素原子を示し、R3 が塩素原子の場合、又はR1 、R2 、R3 、R4 及びR6 が同時に水素原子を示し、R7が塩素原子の場合、R5 がペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はノナフルオロ-n-ブチル基を示す場合を除く。(6)R1 、R2 、R4 、R6 及びR7 が同時に水素原子を示し、R3 がエチル基、n-ブチル基、メトキシ基又はトリフルオロメチル基を示す場合、又はR1、R2 、R3 、R4 及びR6 が同時に水素原子を示し、R7 がエチル基、n-ブチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメチル基を示す場合、R5 がペンタフルオロエチル基を示す場合を除く。(7)R1 及びR2 が水素原子を示し、R3 、R4 、R5 、R6 及びR7 のうちいずれか4個が同時に水素原子を示す場合、R3 、R4 、R5 、R6 及びR7 のうち残りの1個はヘプタフルオロイソプロピル基を示す場合を除く。(8)R1 及びR2 がメチル基を示し、R3 、R4 、R6 及びR7 が同時に水素原子を示す場合、R5 はヘプタフルオロイソプロピル基を示す場合を除く。(9)R1 及びR2 がメチル基を示し、R3 、R5 、R6 及びR7 が同時に水素原子を示す場合、R4 がヘプタフルオロイソプロピル基を除く。(10)R1 及びR2 がメチル基を示し、R3 、R4 、R5 及びR7 が同時に水素原子を示す場合、R6 がヘプタフルオロイソプロピル基を示す場合を除く。(11)R1 、R2 、R3 及びR6 が同時に水素原子を示し、R4 がアミノ基を示し、R5 及びR7 のうち一方が水素原子を示す場合又はR1 、R2 、R4 及びR7 が同時に水素原子を示し、R6 がアミノ基を示し、R3 及びR5 のうち一方が水素原子を示す場合、もう一方はヘプタフルオロイソプロピル基を示す場合を除く。(12)R1 、R2 、R4 、R5 及びR7 が同時に水素原子を示し、R6 がメトキシ基又はヨウ素原子の場合、R3 はヘプタフルオロイソプロピル基を示す場合を除く。(13)R1 、R2 、R3 、R5 及びR6 が同時に水素原子を示し、R4 がメトキシ基又はヨウ素原子の場合、R7 はヘプタフルオロイソプロピル基を示す場合を除く。〕で表されるアニリン誘導体。

IPC (9件)：

C07C215/76 ,  B01J 31/02 103 ,  C07C209/68 ,  C07C211/52 ,  C07C213/00 ,  C07C217/84 ,  C07C323/36 ,  C07D209/08 ,  C07B 61/00 300

FI (9件)：

C07C215/76 ,  B01J 31/02 103 X ,  C07C209/68 ,  C07C211/52 ,  C07C213/00 ,  C07C217/84 ,  C07C323/36 ,  C07D209/08 ,  C07B 61/00 300

Fターム (34件)：

4C204AB01 ,  4C204BB04 ,  4C204CB03 ,  4C204DB11 ,  4C204EB02 ,  4C204FB01 ,  4C204GB01 ,  4H006AA01 ,  4H006AA02 ,  4H006AC52 ,  4H006BA02 ,  4H006BA16 ,  4H006BA32 ,  4H006BA51 ,  4H006BA52 ,  4H006BA65 ,  4H006BA93 ,  4H006BB11 ,  4H006BB12 ,  4H006BB16 ,  4H006BB20 ,  4H006BB21 ,  4H006BB25 ,  4H006BB31 ,  4H006BB43 ,  4H006BC10 ,  4H006BC19 ,  4H006BM20 ,  4H006BM71 ,  4H006BU46 ,  4H039CA19 ,  4H039CA70 ,  4H039CD20 ,  4H039CG20

引用特許：

審査官引用 (5件)

• 特開昭51-110525
  
• パーフルオロアルキル基含有アゾ系色素
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平3-236906   出願人：三菱化成株式会社
• 特開平1-100135
  
• 特開昭62-026241
  
• 特開昭57-018638
  

引用文献：

審査官引用 (5件)

• J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, No.8, p.2293-2299
• J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, No.20, p.2457-2462
• J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, No.22, p.1701-1703
• 日本化学会誌, 1972, No.10, p.1876-1881
• 日本化学会誌, 1976, No.1, p.198-199