特許
J-GLOBAL ID:200903079197183765

エルゴチオネインの新規合成方法

発明者:
出願人/特許権者:
代理人 (1件): 越場 隆
公報種別:公表公報
出願番号(国際出願番号):特願平7-502528
公開番号(公開出願番号):特表平8-501575
出願日: 1994年06月27日
公開日(公表日): 1996年02月20日
要約:
【要約】エルゴチオネインの各種光学異性体の化学合成方法。この方法では、Nα,Nα-ジメチル化ヒスチジンエステルの塩、必要な場合には光学的に活性な塩を合成または用い、この塩を塩基の存在下でアルキル、アルケニルまたはアリールハロゲノチオノホルメート、特にフェニルハロゲノチオノホルメートで処理し、得られた化合物の硫黄含有置換基を保護した後、保護された化合物をトリメチルアンモニウム型化合物へ変換し、ケン化または酸加水分解して所望のエルゴチオネインを遊離させる。この方法では収率が向上し、光学純度が優れる。
請求項(抜粋):
下記(a)〜(d)段階で構成されることを特徴とするエルゴチオネインの各種光学異性体、特に(D、L)および(L)型異性体の化学合成方法:(a)Nα,Nα-ジメチル化ヒスチジンエステルの塩、必要な場合には光学的に活性な塩を合成または用い、(b)この化合物を、塩基の存在下でアルキル、アルケニルまたはアリールハロゲノチオノホルメート、特にフェニルハロゲノチオノホルメートで処理し、(c)得られた化合物の硫黄含有置換基を保護した後、保護された化合物をトリメチルアンモニウム型化合物へ変換し、(d)ケン化または酸加水分解して所望のエルゴチオネインを遊離させる。
IPC (5件):
C07D233/84 ,  A61K 7/00 ,  A61K 31/415 AED ,  A61K 35/70 ,  C07M 9:00
引用文献:
出願人引用 (1件)
  • Journal of the Chemical Society, 1951, p2215-2217

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