特許
J-GLOBAL ID:200903082940324485

光学活性1,2-インダンジオールの製造方法

発明者:
出願人/特許権者:
代理人 (1件): 柳田 征史 (外1名)
公報種別:公開公報
出願番号(国際出願番号):特願平9-238208
公開番号(公開出願番号):特開平11-075888
出願日: 1997年09月03日
公開日(公表日): 1999年03月23日
要約:
【要約】【課題】 光学活性なシス-1,2-インダンジオールを工業的かつ安価に製造する。【解決手段】 シス-1,2-インダンジオールとエステル類とを、リパーゼの存在下で有機溶媒中で反応させて、(-)-(1S,2R)-1,2-インダンジオールを優先的にモノエステル化して(+)-(1R,2S)-1,2-インダンジオールと分離する。分離後、得られた(-)-(1S,2R)-1,2-インダンジオールのモノエステルをインダンジオールとする。あるいは、シス-1,2-インダンジオールとエステル類とを、リパーゼの存在下で有機溶媒中で反応させて、((-)-(1S,2R)-1,2-インダンジオールをジエステル化、(+)-(1R,2S)-1,2-インダンジオールをモノエステル化させ、生成されたジエステル、モノエステルを分離した後、それぞれのジエステル、モノエステルをインダンジオールとする。
請求項(抜粋):
式1【化1】で表されるシス-1,2-インダンジオールと一般式2【化2】(ただし式中、R1 、R2 は飽和または不飽和のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアラルキル基であり、同じでも異なっていてもよい)で表されるエステル類をリパーゼの存在下に有機溶媒中で反応させることにより、式3【化3】で表される(-)-(1S,2R)-1,2-インダンジオールを優先的にエステル化して、一般式4【化4】(ただしR1 は一般式2のR1 と同義である)で表される(1S,2R)-2-アシルオキシインダン-1-オールに転化させ、該アシルオキシインダン-1-オールと式5【化5】で表される(+)-(1R,2S)-1,2-インダンジオールを分離することを特徴とする(+)-(1R,2S)-1,2-インダンジオールおよび(1S,2R)-2-アシルオキシインダン-1-オールの製造方法。
IPC (5件):
C12P 41/00 ,  C07B 53/00 ,  C07C 29/56 ,  C07C 35/23 ,  C07M 7:00
FI (4件):
C12P 41/00 C ,  C07B 53/00 G ,  C07C 29/56 Z ,  C07C 35/23

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