特許

J-GLOBAL ID：200903086096604588

ゼアキサンチンモノ-β-グルコシドの製造方法

発明者： 伊藤 允好 ,  山野 由美子
出願人/特許権者： 株式会社クラレ
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平10-327456
公開番号（公開出願番号）：特開2000-143688
出願日： 1998年11月02日
公開日（公表日）： 2000年05月26日
要約：

【要約】【課題】 ゼアキサンチンモノ-β-グルコシドを選択的に得ることができる方法を提供する。【解決手段】 下記の反応スキームに従い、3-ヒドロキシ-β-イオノンをグリコシル化し、得られた化合物の側鎖を延長してカロテノイド骨格を形成することからなる、式(1)で示されるゼアキサンチンモノ-β-グルコシドの製造方法。【化1】(上記式中、X1、X2およびX3はそれぞれハロゲン原子を表し、Zはホルミル基またはアセタール型に保護されたホルミル基を表す。また、Yはアシル基を表し、Y1、Y2、Y3およびY4は、それぞれアシル基または水素原子を表す。)

請求項（抜粋）：

以下の工程1〜4からなる、下記の式(1)【化1】で示されるゼアキサンチンモノ-β-グルコシドの製造方法。工程1:3-ヒドロキシ-β-イオノンと下記の式(2)【化2】(式中、X1はハロゲン原子を表し、Yはアシル基を表す)で示されるグルコース誘導体を反応させて、下記の式(3)【化3】(式中、Yは上記定義のとおりである)で示される化合物を製造する工程、工程2:工程1で得られた式(3)で示される化合物に、下記の式(4)【化4】で示されるイミン塩を反応させる(ただし、該反応の副反応としてアシル基で保護された水酸基の脱保護反応が起きた場合には、所望により、該脱保護反応によって生成した水酸基を保護してもよい)ことによって下記の式(5)【化5】(式中、Y1、Y2、Y3およびY4は、それぞれアシル基または水素原子を表す)で示される化合物を製造する工程、工程3:i)工程2で得られた化合物を示す上記の式(5)においてY1、Y2、Y3およびY4の少なくとも1つがアシル基である場合、該式(5)で示される化合物に塩基性物質を作用させることによってアシル基で保護された水酸基を脱保護し、さらにアルカリ金属アルコキシドの存在下、下記の式(6)【化6】(式中、X2はハロゲン原子を表し、Zはホルミル基またはアセタール型に保護されたホルミル基を表す)で示されるホスホニウム塩Iを作用させることによって、また、ii)工程2で得られた化合物を示す上記の式(5)においてY1、Y2、Y3およびY4がすべて水酸基である場合、該式(5)で示される化合物にアルカリ金属アルコキシドの存在下、上記の式(6)で示されるホスホニウム塩Iを作用させることによって、下記の式(7)【化7】で示される化合物を製造する工程、工程4:工程3で得られた式(7)で示される化合物に、アルカリ金属アルコキシドの存在下、下記の式(8)【化8】(式中、X3はハロゲン原子を表す)で示されるホスホニウム塩IIを作用させて、上記の式(1)で示されるゼアキサンチンモノ-β-グルコシドを製造する工程。

Fターム (4件)：

4C057AA17 ,  4C057BB02 ,  4C057DD01 ,  4C057JJ22