特許

J-GLOBAL ID：200903086416616016

ピリジル酢酸誘導体、その製造方法ならびに製造用中間体、及びその用途

発明者： ミュラー,ベルント ,  ザウター,フーベルト ,  バイァ,ヘルベルト ,  グラメノス,ヴァシリオス ,  グロテ,トーマス ,  キルストゲン,ラインハルト ,  オーバードルフ,クラウス ,  レール,フランツ ,  ゲツ,ノルベルト ,  ラック,ミヒャエル ,  ミュラー,ルート ,  ロレンツ,ギーゼラ ,  アマーマン,エーバーハルト ,  シュトラトマン,ズィークフリート ,  ハリース,フォルカー
出願人/特許権者： ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト
代理人 (1件)： 田代 烝治 (外1名)
公報種別：公表公報
出願番号（国際出願番号）：特願平9-517033
公開番号（公開出願番号）：特表平11-514632
出願日： 1996年10月22日
公開日（公表日）： 1999年12月14日
要約：

【要約】化学式Iで表され、かつ、置換基と添字が下記の意味を有するピリジル酢酸誘導体に関するもので、式中、Xは、NOCH3、CHOCH3及びCHCH3であり、Yは酸素原子、あるいはNRaであり、Raは水素原子又はアルキル基であり、Rは、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基であり、mが、0、1又は2を表し、R1が、水素原子又はアルキル基であり、R2及びR3は、相互に無関係で、水素原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジーアルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、N-アルケニル-N-アルキルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、N-アルキニル-N-アルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、N-シクロアルキル-N-アルキルアミノ、シクロアルケニル、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアミノ、N-シクロアルケニル-N-アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、N-ヘテロシクリル-N-アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、N-アリール-N-アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、N-ヘテロアリール-N-アルキルアミノ、であり、R4が、R2で記載した基の1個又は基CRd=NOReであり、それらの塩であるピリジル酢酸誘導体、その製造方法ならびにその製造のための中間体及びその用途である。

請求項（抜粋）：

1, 化学式Iで表され、かつ、 置換基と添字が下記の意味を有するピリジル酢酸誘導体であって、式中、 Xは、NOCH3、CHOCH3及びCHCH3であり、 Yは酸素原子、あるいはNRaであり、 Raは水素原子又はC1〜C4アルキルであり、 Rは、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシであり、 mが、0、1又は2を表し、mが2の場合はRは異なっていても良く、 R1が、水素原子又はC1〜C4アルキルであり、 R2及びR3は、相互に無関係で、水素原子、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン原子、 C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルケニルアミノ、N-C2〜C6アルケニル-N-C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルキニル、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルキニルチオ、C2〜C6アルキニルアミノ、N-C2〜C6アルキニル-N-C1〜C6アルキルアミノであり、これらの基の炭化水素基は、部分的もしくは全部ハロゲン化されるか又はそれらに結合して1〜3個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン原子、 C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール-C1〜C4アルコキシ、アリールチオ、アリール-C1〜C4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール-C1〜C4アルコキシ、ヘテロアリールチオ及びヘテロアリール-C1〜C4アルキルチオであり、これらの環状基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され、又はそれらに結合して1〜3個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ及びC(=NORb)-An-Rcであり、また C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、N-C3〜C6シクロアルキル-N-C1〜C6アルキルアミノ、C3〜C6シクロアルケニル、C3〜C6シクロアルケニルオキシ、C3〜C6シクロアルケニルチオ、C3〜C6シクロアルケニルアミノ、N-C3〜C6シクロアルケニル-N-C1〜C6アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、N-ヘテロシクリル-N-C1〜C6アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、N-アリール-N-C1〜C6アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、N-ヘテロアリール-N-C1〜C6アルキルアミノであり、これらの環状基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され又はそれらに結合して1〜3個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール-C1〜C6アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシであり、後者に挙げた7個の置換基の環状基は部分的もしくは全部ハロゲン化され及び/又はC1〜C6アルキル基を結合して有していてもよく、C(=NORb)-An-Rc又はNRf-CO-D-Rgであり、 Aは酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を表わし、該窒素原子は水素原子又はC1〜C6アルキル基を結合して有しており、 Dは、直接結合か、酸素原子又はNRhを表し、 nが0又は1を表し、 Rb、Rcが、相互に無関係で水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、 Rfが、水素原子、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C6アルコキシ及びC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、 Rg、Rhが、相互に無関係で水素原子、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、アリール、アリール-C1〜C6アルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリール-C1〜C6アルキルを表し、 R4が、R2で記載した基の1個又は基CRd=NOReを表し、 Rdが、R2で記載した基の1個を表し、 Reが、水素原子、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10アルケニルカルボニル、C3〜C10アルキニルカルボニル又はC1〜C10アルキルスルホニルであり、これらの基は、部分的もしくは全部ハロゲン化される又はそれらに結合して1〜3個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオであり、後者に挙げた12個の基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され又はそれらに結合して1〜3個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ又はC(=NORb)-An-Rcであり、また、C3〜C6シクロアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル又はヘテロアリールスルホニルであり、これらの基は、部分的もしくは全部ハロゲン化され又はそれらに結合して1〜3個の下記の基を有してもよく、それは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルオキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ-C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ-C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシC(=NORb)-An-RcもしくはNRf-CO-D-Rgであり、又はそれらの塩である。2. XがNOCH3であり、またYがNRaである請求の範囲第1項記載の化学式Iで表される化合物。3. mが0である請求の範囲第1項記載の化学式Iで表される化合物。4. R1がメチル基である請求の範囲第1項記載の化学式Iで表される化合物。5. 化学式IIで表され、かつ、L1が求核的に置換可能な脱離基であるベンジル誘導体を化学式III、で表されるカルボヒドラジドと、それ自体公知の方法で反応させることを含む請求の範囲第1項記載の化合物Iの製造方法。6. YがNRaであ・・・

IPC (8件)：

C07D213/30 ,  A01N 43/40 101 ,  C07D213/53 ,  C07D213/61 ,  C07D213/63 ,  C07D213/69 ,  C07D213/84 ,  C07D413/12 213

FI (8件)：

C07D213/30 ,  A01N 43/40 101 B ,  C07D213/53 ,  C07D213/61 ,  C07D213/63 ,  C07D213/69 ,  C07D213/84 ,  C07D413/12 213