特許

J-GLOBAL ID：200903088740004042

活性型ビタミンD2及びその誘導体の製造法

発明者： 橘 陽二 ,  横山 信二 ,  手島 剛
出願人/特許権者： 日清製粉株式会社
代理人 (1件)： 高木 千嘉 (外2名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平5-042506
公開番号（公開出願番号）：特開平5-339230
出願日： 1993年03月03日
公開日（公表日）： 1993年12月21日
要約：

【要約】【目的】 活性型ビタミンD2及びその誘導体を合成する方法に関する。【構成】 エルゴステロールの4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン(PTAD)付加体を出発原料とし、簡単な工程でかつ高収率で目的物をうることからなる。

請求項（抜粋）：

式(I)、(II)又は(III)【化1】で示される活性型ビタミンD2及びその誘導体を製造するにあたり、式(IV)【化2】(式中、Xは3位の水酸基の保護基を、Phはフェニル基を示す)で示されるエルゴステロールの4-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン(PTAD)付加体をオゾン酸化して式(V)【化3】で示されるアルデヒド化合物とし、この化合物を式(VI)、(VII)又は(VIII)【化4】(式中、THPはテトラヒドロピラニル基を示す)で示されるスルホン誘導体と縮合させて式(IX)、(X)又は(XI)【化5】で示される化合物とし、この化合物のスルホニル基を還元的に除去して式(XII)、(XIII)又は(XIV)【化6】で示される化合物とし、この化合物の3位及び25位の水酸基の保護基を脱離して式(XV)、(XVI)又は(XVII)【化7】で示される化合物とし、この化合物の5,7-ジエン保護基を脱離して式(XVIII)、(XIX)又は(XX)【化8】で示される5,7-ジエン化合物とし、この化合物を光照射、引き続き熱異性化に付して式(XXI)、(XXII)又は(XXIII)【化9】で示されるビタミンD2及びその誘導体とし、この化合物をトシル化し、塩基の存在下メタノール処理して式(XXIV)、(XXV)又は(XXVI)【化10】で示されるシクロビタミンD2化合物とし、このシクロビタミンD2化合物の1α位を選択的にヒドロキシル化して式(XXVII)、(XXVIII)又は(XXIX)【化11】で示される化合物とし、この化合物を酢酸と処理して式(XXX)、(XXXI)又は(XXXII)【化12】(式中、Acはアセチル基を示す)で示される3-アセテート化合物とし、次に加水分解して3β-位のアセチル基を除去することを特徴とする上記式(I)、(II)又は(III)の活性型ビタミンD2及びその誘導体の製造法。

引用特許：

審査官引用 (2件)

• 特開昭63-208568
  
• 特開平4-211051