特許

J-GLOBAL ID：200903092739411359

ベンゾイルシクロヘキサンジオンおよびベンゾイルピラゾール、それらの製造法、並びに除草剤および植物生長調節剤としてのそれらの使用

発明者： トーマス・ザイツ ,  ロータール・ヴィルムス ,  トーマス・アウラー ,  ヘルマン・ビーリンガー ,  フェリックス・チューアヴェヒター
出願人/特許権者： アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング
代理人 (1件)： 高木 千嘉 (外2名)
公報種別：公表公報
出願番号（国際出願番号）：特願2001-534787
公開番号（公開出願番号）：特表2003-513081
出願日： 2000年10月24日
公開日（公表日）： 2003年04月08日
要約：

【要約】本発明は一般式(I)【化1】のベンゾイル化合物、それらの製造法、並びにそれらの除草剤および植物生長調節剤としての使用に関する。この一般式(I)において、R1、R2、R3およびR4は種々の基を示し、Xはヘテロ原子を含有するアルキレン鎖であり、Hetは複素環またはヘテロ芳香環を示す。

請求項（抜粋）：

式(I) 【化1】[式中、Qは2-位で結合する式(Q1)の基または4-位で結合する式(Q2)の基 【化2】であり、 XはOR<SP>3a</SP>、OCOR<SP>3a</SP>、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)アルキル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)アルケニル(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)アルキニル、フェニルおよびフェニル-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルからなる群より選択されるw基により置換され、酸素および硫黄からなる群より選択されるヘテロ原子により中断され、またはこのヘテロ原子が炭素鎖の末端の1つに接続し、上記のアルキル、アルケニル、アルキニルおよびフェニル基は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルアミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-ジアルキルアミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシカルボニルオキシ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB></SB><SB>4</SB>)-アルキルチオ、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルチオ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシ、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシからなる群より選択される1個以上の基により置換される直鎖状または分枝状の(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキレン、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニレンまたは(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニレン鎖であり; Hetは環原子として少なくとも1個の窒素原子および場合により窒素、酸素および硫黄からなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子をさらに含有するヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり; R<SP>1</SP>およびR<SP>2</SP>は互いに独立して水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルコキシ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニル、(C<SB>2</SB>〜C<SB></SB><SB>6</SB>)-アルキニル、OS(O)<SB>n</SB>R<SP>10</SP>、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-A、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニル-A、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニル-A、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルコキシ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-Aであり、あるいはそれぞれシアノおよびニトロからなる群より選択されるm基およびハロゲン基より選択されるw基により置換される(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニルオキシ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニルオキシ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルキル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルケニル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルキル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルキル-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルケニル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルケニル-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニル-(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルキル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニル-(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルキル-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニル-(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルケニル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニル-(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルケニル-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニル-(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルキル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニル-(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルキル-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニル-(C<SB>3</SB>〜C<SB>9</SB>)-シクロアルケニル-(A)<SB>p</SB>、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニル-(C<SB>3</SB>-C<SB>6</SB>)-シクロアルケニル-(C<SB></SB><SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル-(A)<SB>p</SB>、OR<SP>10</SP>、OCOR<SP>10</SP>、S(O)<SB>n</SB>R<SP>10</SP>、SO<SB>2</SB>N(R<SP>10</SP>)<SB></SB><SB>2</SB>、NR<SP>10</SP>SO<SB>2</SB>R<SP>10</SP>またはNR<SP>10</SP>COR<SP>10</SP>であり; R<SP>3</SP>は水素、ヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミルであり、あるいはそれぞれシアノ、ニトロ、ホルミル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルアミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-ジアルキルアミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルカルボニルオキシ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルケニル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキニル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>4</SB>)-ハロアルケニル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>4</SB>)-ハロアルキニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルチオ、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルチオ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシおよびハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシからなる群より選択されるm基により置換される(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルアミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-ジアルキルアミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルカルボニルオキシ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルチオ、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルチオ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシまたはハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシであり; R<SP>3a</SP>は水素、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルであり、最後に挙げた5個の基は非芳香族部分がヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルアミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-ジアルキルアミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルカルボニル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルチオ、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルチオ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシおよびハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシからなる群より選択されるw基により置換可能であり; R<SP>4</SP>は直鎖状または分枝状の[C(R<SP>11</SP>)<SB>2</SB>]<SB>m</SB>-(A)<SB>p</SB>-[C(R<SP>11</SP>)<SB>2</SB>]<SB>m</SB>-R<SP>12</SP>であり; Aは酸素または硫黄であり; R<SP>5</SP>はOR<SP>16</SP>、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルチオ、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルチオ、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニルチオ、ハロ-(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニルチオ、(C<SB>2</SB>〜C<SB></SB><SB>6</SB>)-アルキニルチオ、ハロ-(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニルチオ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルスルフィニル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルスルフィニル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニルスルフィニル、ハロ-(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニルスルフィニル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニルスルフィニル、ハロ-(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニルスルフィニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルスルホニル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルスルホニル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニルスルホニル、ハロ-(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニルスルホニル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニルスルホニル、ハロ-(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニルスルホニル、シアノ、シアナト、チオシアナトまたはハロゲンであり; R<SP>6</SP>は水素、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-3-イルであり、あるいはそれぞれハロゲン、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルチオおよび(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルコキシからなる群より選択されるw基により置換される(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル、(C<SB>3</SB>〜C<SB>6</SB>)-シクロアルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルコキシ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルコキシ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルコキシカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB></SB><SB>6</SB>)-アルキルチオまたはフェニルであり、あるいは共有の炭素原子に結合した2個のR6基は場合により1〜4個のメチル基により置換されるOCH<SB>2</SB>CH<SB>2</SB>O、OCH<SB>2</SB>CH<SB>2</SB>CH<SB>2</SB>O、SCH<SB>2</SB>CH<SB>2</SB>SおよびSCH<SB>2</SB>CH<SB>2</SB>CH<SB>2</SB>Sからなる群より選択される炭素鎖を形成し; R<SP>7</SP>は水素、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルまたは(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-ハロアルキルであり; R<SP>8</SP>は(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルであり、または場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシおよびハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシからなる群より選択される1個以上の基により置換されるフェニルであり; R<SP>9</SP>は水素、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルカルボニル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルコキシカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルスルホニル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルスルホニルであり、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシおよびハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシからなる群より選択される1個以上の基により置換されるベンゾイル、ベンゾイルメチル、フェノキシカルボニルまたはフェニルスルホニルであり; R<SP>10</SP>は水素であり、あるいはそれぞれヒドロキシル、ハロゲン、メルカプト、アミノ、シアノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルチオ、ジ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルアミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシイミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシチオカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルカルボニル-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルアミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルチオカルボニル、ジ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルアミノカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルイミノオキシ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシアミノ、(C<SB>1</SB>〜C<SB></SB><SB>4</SB>)-アルキルカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルコキシ-(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルコキシカルボニル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェノキシ、ベンジルオキシおよびヘテロアリールオキシからなる群より選択されるw基により置換される(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルコキシ、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルケニル、(C<SB>2</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキニル、フェニルまたはフェニル-(C<SB>1</SB>〜C<SB>6</SB>)-アルキルであり; R<SP>11</SP>は水素、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキルまたはハロゲンであり; R<SP>12</SP>はそれぞれハロゲン、シアノ、ホルミル、ニトロ、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、ハロ-(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB>)-アルキル、(C<SB>1</SB>〜C<SB>4</SB・・・

IPC (22件)：

C07D215/14 ,  A01N 43/42 101 ,  A01N 43/76 101 ,  A01N 43/78 ,  A01N 43/78 101 ,  A01N 43/80 101 ,  A01N 43/824 ,  A01N 43/836 ,  A01N 43/84 101 ,  C07D261/04 ,  C07D261/08 ,  C07D263/32 ,  C07D263/56 ,  C07D271/06 ,  C07D271/10 ,  C07D277/24 ,  C07D277/64 ,  C07D401/12 ,  C07D413/04 ,  C07D413/06 ,  C07D413/12 ,  C07D417/12

FI (22件)：

C07D215/14 ,  A01N 43/42 101 ,  A01N 43/76 101 ,  A01N 43/78 B ,  A01N 43/78 101 ,  A01N 43/80 101 ,  A01N 43/84 101 ,  C07D261/04 ,  C07D261/08 ,  C07D263/32 ,  C07D263/56 ,  C07D271/06 ,  C07D271/10 ,  C07D277/24 ,  C07D277/64 ,  C07D401/12 ,  C07D413/04 ,  C07D413/06 ,  C07D413/12 ,  C07D417/12 ,  A01N 43/82 101 A ,  A01N 43/82 104

Fターム (53件)：

4C031BA05 ,  4C033AD03 ,  4C033AD16 ,  4C033AD17 ,  4C056AA01 ,  4C056AB01 ,  4C056AB02 ,  4C056AC01 ,  4C056AC05 ,  4C056AC07 ,  4C056AD01 ,  4C056AE02 ,  4C056AE03 ,  4C056FA07 ,  4C056FA08 ,  4C056FA14 ,  4C056FB01 ,  4C056FC01 ,  4C063AA01 ,  4C063AA03 ,  4C063BB02 ,  4C063BB03 ,  4C063BB09 ,  4C063CC51 ,  4C063CC52 ,  4C063CC58 ,  4C063CC62 ,  4C063CC73 ,  4C063CC75 ,  4C063DD04 ,  4C063DD12 ,  4C063DD14 ,  4C063DD22 ,  4C063DD25 ,  4C063DD31 ,  4C063DD92 ,  4C063EE03 ,  4H011AB01 ,  4H011AB02 ,  4H011BA01 ,  4H011BB10 ,  4H011BC07 ,  4H011BC18 ,  4H011BC19 ,  4H011BC20 ,  4H011DA02 ,  4H011DA15 ,  4H011DA16 ,  4H011DD01 ,  4H011DD04 ,  4H011DH02 ,  4H011DH03 ,  4H011DH10