特許

J-GLOBAL ID：200903095805567313

高い9(Z)分を含有するβ-カロチン生成物の製造

発明者： ヨアヒム パウスト ,  ミヒャエル ヨーン
出願人/特許権者： ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト
代理人 (1件)： 矢野 敏雄 (外2名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平8-116758
公開番号（公開出願番号）：特開平8-311021
出願日： 1996年05月10日
公開日（公表日）： 1996年11月26日
要約：

【要約】【課題】 高割合で9(Z)異性体を含有するβ-カロチン生成物を容易に製造する方法を提供する。【解決手段】 β-イオニリデンエチルトリアリールホスホニウム塩(C15-トリアリールホスホニウム塩)の工業的製造からの母液から出発して、9(Z)-異性体に富んだC15-トリアリールホスホニウム塩と直接、β-アポ-12′-カロチナールとをウィチッヒ反応させるか、又は2,7-ジメチル-2,4,6-オクタトリエンジアール及び引続きC15-トリアリールホスホニウム塩と反応させ、次いで熱異性化させる。

請求項（抜粋）：

β-イオニリデンエチルトリアリールホスホニウム塩(C15-トリアリールホスホニウム塩)の工業的製造からの母液から出発して、次式I:【化1】の高い9(Z)-β-カロチン分を含有するβ-カロチン生成物を製造する場合にA.母液から水で抽出し、その水相を濃縮することにより単離されたC15-トリアリールホスホニウム塩中の9(Z)-C15-トリアリールホスホニウム塩の割合を、この油状のC15-トリアリールホスホニウム塩混合物を低級アルカノール中に溶解させ、冷却時に晶出するオール-(E)-C15-トリアリールホスホニウム塩を除去することにより増大させ、B.一般式II:【化2】[式中、Xはハロゲン又はHSO4-であり、Arは非置換の又は置換されたフェニルである]の9(Z)-異性体に富む得られたC15-トリアリールホスホニウム塩をウィッチヒ反応に適した溶媒中で塩基の存在下に、a) 次式III:【化3】のオール-(E)-β-アポ-12′-カロチナールと直接反応させるか、或はb) まず次式IV:【化4】の対称のC10-ジアルデヒドと反応させ、次いで得られた次式V:【化5】の9(Z)-β-アポ-12′-カロチナールを、ウィッチヒ反応に適した溶媒中で塩基の存在下に、一般式VI:【化6】[式中、X-及びArは上述の意味を有する]の9-(E)-β-イオニリデンエチルトリアリールホスホニウム塩と反応させ、C.慣用の方法で単離された生成β-カロチンに熱処理を行ってβ-カロチンの11又は11′位に形成された(Z)-配置を有する二重結合を異性体化することを特徴とする、高い9(Z)分を含有するカロチン生成物の製法。