特許

J-GLOBAL ID：200903095877751330

シス-1-アミノインダン-2-オールの製造方法

発明者： 五十嵐 喜雄 ,  浅野 文浩 ,  下山田 誠 ,  原田 昌晋 ,  中野 茂 ,  岩井 良二 ,  ▲矢▼上 奎介 ,  今野 裕仁
出願人/特許権者： 市川合成化学株式会社
代理人 (1件)： 柳田 征史 (外1名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平6-298619
公開番号（公開出願番号）：特開平7-316106
出願日： 1994年12月01日
公開日（公表日）： 1995年12月05日
要約：

【要約】【目的】 シス-1-アミノインダン-2-オールの製造方法において、工業的かつ安価な製造方法を提供する。【構成】 一般式(I)(Xは酸性条件下で引き抜かれ、インダン骨格の1位にカルボカチオンを生成し得る置換基、Yはハロゲン原子)もしくは一般式(I′)[Xは一般式(I)と同様]で表される1,2-ジ置換インダン類もしくは一般式(VI) (エポキシ環はシス配置)で表されるシス-1,2-エポキシインダンを酸性条件下に一般式(II)(Rはフェニル基もしくは低級アルキル基)で表されるニトリル類と反応させることにより、トランス-アミド誘導体ないしシス-オキサゾリン誘導体を経て、一般式(V)(NH2 基とOH基はシス配置)で表されるシス-1-アミノインダン-2-オールを製造する。【化39】

請求項（抜粋）：

一般式(I)【化1】(ただし、式中、Xは酸性条件下で引き抜かれることによって、インダン骨格の1位にカルボカチオンを生成し得る置換基であり、Yはハロゲン原子であり、XとYはシス配置でもトランス配置でもよく、ラセミ体でも光学活性体でもよい)で表される1,2-ジ置換インダン類を酸性条件下に、一般式(II)【化2】(ただし、式中、Rはフェニル基もしくは低級アルキル基である)で表されるニトリル類と反応させ、一般式(III )【化3】(ただし、式中、Rはフェニル基もしくは低級アルキル基であり、Yはハロゲン原子であり、NHCOR基とYはトランス配置であり、ラセミ体でも光学活性体でもよい)で表されるトランス-アミド誘導体を生成させ、これを閉環することにより、一般式(IV)【化4】(ただし、式中、Rはフェニル基もしくは低級アルキル基であり、オキサゾリン環はシス配置であり、ラセミ体でも光学活性体でもよい)で表されるシス-オキサゾリン誘導体とし、これを加水分解することからなる一般式(V)【化5】(ただし、式中、NH2 基とOH基はシス配置であり、ラセミ体でも光学活性体でもよい)で表されるシス-1-アミノインダン-2-オールの製造方法。

IPC (6件)：

C07C215/44 ,  C07C213/00 ,  C07C231/14 ,  C07C233/14 ,  C07C233/66 ,  C07D263/62