N′-置換-N,N′-ジアシルヒドラジン系化合物の製造方法 | 特許情報

【要約】【課題】式(I)(式中、XおよびX′は同じか又は異なり、O、SまたはNRであり,R1は非置換の(C3〜C10)分枝アルキル、または、(C3〜6)シクロアルキルの1個または2個で置換された(C1〜C4)直鎖アルキルであり、R1は炭素原子10個以下であり;AおよびBは同じか又は異なり、非置換または置換の、ナフチルまたはフェニルである)の化合物の製造方法の提供。【解決手段】一つの方法は、不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で、式A-C(=X)-Y(式中、Yは良好な脱離基)の化合物を、式NH2NHR1のモノ置換ヒドラジンまたはその対応する酸付加塩と反応させて、式A-C(=X)-NHNHR1の中間生成物を生じ、さらに前記中間生成物を、不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で、式B-C(=X′)-Yの化合物と反応させて、式(I)の化合物を生成する。

式(I)【化1】〔式中、XおよびX′は、同じかまたは異なっており、O、SまたはNRであり;R1は、非置換の(C3〜C10)分枝アルキル、または、同じかまたは異なった(C3〜C6)シクロアルキルの1個または2個で置換された(C1〜C4)直鎖アルキルであり、ただし、R1は、10個以下の炭素原子を有しており;AおよびBは、同じかまたは異なった、非置換または置換のナフチル[ただし、置換基は、1〜3個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキル、またはアミノである]、非置換または置換のフェニル[ただし、置換基は、1〜5個の、同じかまたは異なったハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)ハロアルキル、(C1〜C6)シアノアルキル、(C1〜C6)ヒドロキシアルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)ハロアルコキシ、(C1〜C6)アルコキシアルキル{ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している}、(C1〜C6)アルコキシアルコキシ{ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している}、(C1〜C6)アルキルチオアルコキシ(-ORSR′){ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している}、(C1〜C6)アルコキシカルボニルオキシ(-OCO2R)、(C1〜C6)アルカノイルオキシアルキル{ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している}、(C2〜C6)アルケニル{ただし、任意的に、ハロゲン、シアノ、(C1〜C4)アルキル、または(C1〜C4)アルコキシで置換されている}、(C2〜C6)アルケニルオキシ、(C2〜C6)アルケニルカルボニル、(C2〜C6)アルケニルオキシカルボニルオキシ、(C2〜C6)アルキニル{ただし、任意的に、ハロゲンまたは(C1〜C4)アルキルで置換されている}、カルボキシ、(C1〜C6)カルボキシアルキル(-RCO2R′){ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している}、カルボニル(-COR)、(C1〜C6)ハロアルキルカルボニル、(C1〜C6)アルコキシカルボニル(-CO2R)、(C1〜C6)ハロアルコキシカルボニル、(C1〜C6)アルカノイルオキシ(-OCOR)、(C1〜C6)アルコキシカルボニルアルコキシ(-ORCO2R′){ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している}、アミノ(-NRR′)、カルボキシアミド(-CONRR′)、(C1〜C6)アルケニルカルボニルアミノ、(C1〜C6)ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ(-OCONRR′)、アミド(-NRCOR′)、アルコキシカルボニルアミノ(-NRCO2R′)、チオシアナト、イソチオシアナト、(C1〜C6)チオシアナトアルキル、(C1〜C6)アルキルチオ、スルホキシド(-S(O)R)、スルホニル(-SO2R)、アルキルスルホニルオキシ(-OSO2R)、スルホンアミド(-SO2NRR′)、アルキルチオカルボニル(-CSR)、チオアミド(-NRCSR′)、非置換または置換フェニル{ただし、1〜3個の、同じかまたは異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)ハロアルキル、(C1〜C4)アルコキシ、カルボキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、または(C1〜C4)ジアルキルアミノ(ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している)を有する}、フェノキシ{ただし、フェニル基は、非置換か、または、1〜3個の、同じかまたは異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)ハロアルキル、(C1〜C4)アルコキシ、カルボキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、または(C1〜C4)ジアルキルアミノ(ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している)で置換されている}、ベンゾイル{ただし、フェニル基は、非置換か、または、1〜3個の、同じかまたは異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)ハロアルキル、(C1〜C4)アルコキシ、カルボキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、または(C1〜C4)ジアルキルアミノ(ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している)で置換されている}、ベンゾイルオキシ(C1〜C6)アルキル、フェニルチオ(C1〜C6)アルキル{ただし、フェニル基は、非置換か、または、1〜3個の、同じかまたは異なったハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)ハロアルキル、(C1〜C4)アルコキシ、カルボキシ、アミノ、(C1〜C4)アルキルアミノ、または(C1〜C4)ジアルキルアミノ(ただし、独立的に、各アルキル基は、前記個数の炭素原子を有している)で置換されている}、イミノ(-CR=N-R2){ただし、R2は、ヒドロキシ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、アミノ(-NRR′)、フェニルアミノ、カルボニル(-COR)、またはベンゾイル、である}、(C2〜C6)オキシラニル、アセチルチオセミカルバゾン、ピロリル、オキサゾリル{ただし、非置換か、または、1〜2個のメチル基で置換されている}であるか、または、フェニル環の2つの隣接位置がアルコキシ基で置換されているときにこれらの基は結合している炭素原子と共に5-または6-員のジオキソラノまたはジオキサノのヘテロ環式環を形成していてもよい、(ただし、RおよびR’は、水素または(C1〜C6)アルキルである)]である〕を有する化合物または農業上許容されるそれらの塩を製造する方法であって、式【化2】(式中、XおよびAは前記式(I)において定義した通りであり、そしてYは良好な脱離基である)の化合物を、不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で、式NH2NHR1(式中、R1は前記式(I)において定義した通りである)のモノ置換ヒドラジンまたはその対応する酸付加塩と反応させて、式【化3】の中間生成物を生じ、さらに、前記中間生成物を、不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で、式【化4】(式中、X′およびBは前記式(I)において定義した通りであり、そしてYは良好な脱離基である)の化合物と反応させて、式【化5】の化合物を生成することを含む、前記方法。

C07C243/38 , A01N 37/28 , A01N 37/34 103 , A01N 37/40 , A01N 37/44 , A01N 37/48 , A01N 41/04 , A01N 41/06 , A01N 41/10 , A01N 43/20 , A01N 47/06 , A01N 47/20 , A01N 47/22 , A01N 47/46 , A01N 47/48 , C07C255/66 , C07C309/77 , C07C317/44 , C07C323/12 , C07C323/60 , C07C323/62 , C07C325/00 , C07C327/56 , C07C331/14 , C07C333/02 , C07C337/02 , C07C337/08 , C07D207/327 , C07D263/48 , C07D303/38 , C07D317/68

C07C243/38 , A01N 37/28 , A01N 37/34 103 , A01N 37/40 , A01N 37/44 , A01N 37/48 , A01N 41/04 A , A01N 41/06 B , A01N 41/10 A , A01N 43/20 , A01N 47/06 C , A01N 47/20 Z , A01N 47/22 D , A01N 47/46 , A01N 47/48 , C07C255/66 , C07C309/77 , C07C317/44 , C07C323/12 , C07C323/60 , C07C323/62 , C07C325/00 , C07C327/56 , C07C331/14 , C07C333/02 , C07C337/02 , C07C337/08 , C07D207/327 , C07D263/48 , C07D303/38 , C07D317/68