特許

J-GLOBAL ID：200903098215999365

N-(アリールメチレン)-1-クロロ-1-(ペルフルオロアルキル)メチルアミン化合物からの2-アリール-5-(ペルフルオロアルキル)ピロール化合物の製造法

発明者： ベンカタラマン・カメスワラン
出願人/特許権者： アメリカン・サイアナミド・カンパニー
代理人 (1件)： 小田島 平吉 (外1名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平11-027348
公開番号（公開出願番号）：特開平11-269144
出願日： 1999年02月04日
公開日（公表日）： 1999年10月05日
要約：

【要約】【課題】 Strecker合成を回避して2-アリール-5-(ペルフルオロアルキル)ピロール化合物を製造するための方法。【解決手段】 N-(アリールメチレン)-1-クロロ-1-(ペルフルオロアルキル)メチルアミン化合物から2-アリール-5-(ペルフルオロアルキル)ピロール化合物を製造するための方法を提供する。2-アリール-5-(ペルフルオロアルキル)ピロール化合物は有害生物である昆虫及びダニの抑制に有用であり、他の有害生物防除性アリールピロール化合物の製造に用いることもできる。さらに本発明はアリールピロール化合物の製造における中間体として有用なN-(アリールメチレン)-1-クロロ-1-(ペルフルオロアルキル)メチルアミン化合物も提供する。

請求項（抜粋）：

構造式I【化1】[式中、Wは水素又はCmF2m+1であり;YはCN、NO2又はCO2Rであり;RはC1-C4アルキルであり;m及びnはそれぞれ独立して1、2、3、4、5、6、7又は8の整数であり;Aは【化2】であり;Lは水素又はハロゲンであり;M及びQはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルホニルであるか、あるいはM及びQが隣接位置にある場合、それらはそれらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成することができ、ここでMQは構造-OCH2O-、-OCF2O-又は-CH=CH-CH=CH-を示し;R1、R2及びR3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、NO2、CHOであるか、あるいはR2及びR3はそれらが結合している原子と一緒になって環を形成することができ、ここでR2R3は構造【化3】により示され;R4、R5、R6及びR7はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、CN又はNO2であり;XはO又はSである]を有する2-アリール-5-(ペルフルオロアルキル)ピロール化合物の製造方法であって、構造式II【化4】[式中、A及びnは上記の通りである]を有するN-(アリールメチレン)-1-クロロ-1-(ペルフルオロアルキル)メチルアミン化合物を、溶媒の存在下で構造式IIIを有するジエノフィル化合物又は構造式IVを有するα,β-ジハロ化合物【化5】[式中、W及びYは上記の通りであり、ZはCl、Br又はIである]及び塩基と反応させることを含む方法。

IPC (4件)：

C07D207/34 ,  A01N 43/36 ,  C07D405/04 207 ,  C07D409/04 207

FI (4件)：

C07D207/34 ,  A01N 43/36 A ,  C07D405/04 207 ,  C07D409/04 207

引用特許：

審査官引用 (1件)

• 塩化N-(置換ベンジル)-2,2,2-トリフルオロアセトイミドイル化合物から殺虫剤、殺腺虫剤、殺ダニ剤として有用な2-アリール-3-置換-5-(トリフルオロメチル)ピロール化合物を製造する方法
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平4-260496   出願人：アメリカン・サイアナミド・カンパニー

引用文献：

審査官引用 (2件)

• Chemistry Letters,(1983),(9),p.1463-4
• 成蹊大学工学報告,(1986),(42),p.2835-43