ヒドロキシル化/カルボキシル化ナフトピラン

発明者： ,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：青山葆 (外2名)
公報種別：公表公報
出願番号（国際出願番号）：特願2001-568923
公開番号（公開出願番号）：特表2003-528092
出願日： 2001年02月23日
公開日（公表日）： 2003年09月24日
要約：

【要約】新規なフォトクロミックヒドロキシル化/カルボキシル化ナフトピラン化合物を記載する。それらの例として、特定の2H-ナフト[1,2-b]ピラン、3H-ナフト[2,1-b]ピランおよびインデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピランであって、少なくとも1種のヒドロキシル化/カルボキシル化置換基を有するものが挙げられる。特定の置換基も、化合物のナフト、インデノおよび/またはピラノ部位上に存在する。これらの化合物は構造式(I)、(II)および(III)で表わすことができる。種々の基材、例えば紙、ガラス、重合性有機材料などであって、上記化合物を含有するか被覆されたものも記載する。コンタクトレンズまたは他のプラスチック透明物質などであって、新規なナフトピラン化合物またはそれと相補的なフォトクロミック化合物(例えば特定の他のナフトピラン、インデノナフトピラン、ベンゾピラン、オキサジン型化合物など)の組合せが導入された、光学的に透明な物品も記載する。【化1】

請求項（抜粋）：

下記構造式で表わされるナフトピラン化合物:【化1】式中、 (a)R<SB>1</SB>が、下記式の1として表わされる基Rである:【化2】(1)-A;(2)-D-A;(3)-D-E-H;(4)-D-H;(5)-E-H;または(6)-H; 式中、-Aは以下の式で表わされる:【化3】 -[(OC<SB>2</SB>H<SB>4</SB>)<SB>X</SB>(OC<SB>3</SB>H<SB>6</SB>)<SB>y</SB>(OC<SB>4</SB>H<SB>8</SB>)<SB>z</SB>]-J式中、-Jは:-OCH<SB>2</SB>COOH;-OCH(CH<SB>3</SB>)COOH;または-OC(O)(CH<SB>2</SB>)<SB>W</SB>COOHから選択され;wは1〜18の整数であり;x、yおよびzはそれぞれ0〜50の数であって、x、yおよびzの合計が1〜50である;-D-は-C(O)-または-CH<SB>2</SB>-であり;-E-は以下の式:【化4】-[(OC<SB>2</SB>H<SB>4</SB>)<SB>X</SB>(OC<SB>3</SB>H<SB>6</SB>)<SB>y</SB>(OC<SB>4</SB>H<SB>8</SB>)<SB>z</SB>]-式中、x、yおよびzは-Aの定義と同じであり;-Hは少なくとも2つのヒドロキシル基を有する有機ポリオールの残基、または該ヒドロキシル基の1またはそれ以上が反応し、置換基-Jを含むカルボキシル基を形成する該残基の誘導体であるか、または R<SB>1</SB>は水素、C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>アルキルまたは基-C(O)Wであって、但しWは-OR<SB>7</SB>、-N(R<SB>8</SB>)R<SB>9</SB>、ピペリジノまたはモルホリノであり、但しR<SB>7</SB>はアリル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、フェニル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル置換フェニル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル置換フェニル(C<SB>l</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ置換フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>4</SB>)アルキルまたはC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>ハロアルキルであり;R<SB>8</SB>およびR<SB>9</SB>は、それぞれ、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、C<SB>5</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルからなる群から選択され、該フェニル置換基は、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキルまたはC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシであり、該ハロ置換基はクロロまたはフルオロである; (b)R<SB>1</SB>'は、基R、C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>アルキルまたは基-C(O)Wであって、但しWは-OR<SB>7</SB>、-N(R<SB>8</SB>)R<SB>9</SB>、ピペリジノまたはモルホリノであり、但しR<SB>7</SB>はアリル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、フェニル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル置換フェニル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ置換フェニル、フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル置換フェニル(C<SB>l</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ置換フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>4</SB>)アルキルまたはC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>ハロアルキルであり;R<SB>8</SB>およびR<SB>9</SB>は、それぞれ、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、C<SB>5</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニルおよびジ置換フェニルからなる群から選択され、該フェニル置換基は、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキルまたはC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシであり、該ハロ置換基はクロロまたはフルオロである; (c)R<SB>2</SB>は、基R、モノ-R-置換フェニル、水素、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、C<SB>3</SB>-C<SB></SB><SB>7</SB>シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルおよび基-OR<SB></SB><SB>10</SB>および-OC(O)R<SB>10</SB>、但しR<SB>10</SB>はC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、フェニル(C<SB>l</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル置換フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ置換フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>4</SB>)アルキル、C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキルまたはモノ(C<SB>1</SB>-C<SB>4</SB>)アルキル置換C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキルであり、該フェニル置換基は、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキルまたはC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシである、からなる群から選択される; (d)各R<SB>3</SB>およびR<SB>4</SB>は、R、水素、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキル、フェニル、モノ置換フェニル、ジ置換フェニルならびに基-OR<SB>10</SB>および-OC(O)R<SB>10</SB>、但しR<SB>10</SB>はC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル置換フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ置換フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>4</SB>)アルキル、C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキルまたはモノ(C<SB>1</SB>-C<SB>4</SB>)アルキル置換C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキルであり、nは0、1および2の整数から選択され、該フェニル置換基は、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキルまたはC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシである、からなる群から選択される; (e)R<SB>5</SB>およびR<SB>6</SB>は、併せてオキソ基、スピロ炭素原子を含め、炭素数3〜6を含むスピロ炭素環または炭素数3〜6および酸素原子1または2を含むスピロ複素環を形成し、該スピロ炭素環およびスピロ複素環は0、1または2つのベンゼン基を用いてベンゾ環付加されているか; または、R<SB>5</SB>およびR<SB>6</SB>は、それぞれ、基R、水素、ヒドロキシ、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキル、アリル、フェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベンジル、クロロ、フルオロ、基-C(O)X、但しXはヒドロキシ、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、アミノ、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアミノ、またはジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアミノであるか; または、R<SB>5</SB>およびR<SB>6</SB>は、それぞれ基-OR<SB>11</SB>、但しR<SB>11</SB>は、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル置換フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ置換フェニル(C<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>)アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ(C<SB>2</SB>-C<SB>4</SB>)アルキル、C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>4</SB>)アルキル置換C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>クロロアルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>フルオロアルキル、アリル、基-CH(R<SB>12</SB>)Y、但しR<SB>12</SB>は、水素またはC<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>アルキルであって、YはCN、CF<SB>3</SB>またはCOOR<SB>13</SB>であって、R<SB>13</SB>は水素またはC<SB>1</SB>-C<SB>3</SB>アルキルであるか;またはR<SB>11</SB>は、基-C(O)Z、但しZは水素、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ、非置換、モノまたはジ置換アリール基フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノまたはジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル置換フェノキシ、モノまたはジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアミノ、ジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル置換フェニルアミノ、あるいはモノまたはジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ置換フェニルアミノであって、該フェニル、ベンジルおよびアリール基の各置換基はC<SB></SB><SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキルまたはC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシである; (f)BおよびB'は、それぞれ、以下からなる群から選択される: (i)モノ-R-置換フェニル; (ii)非置換、モノ、ジおよびトリ置換アリール基、フェニルおよびナフチル; (iii)9-ジュロリジニルならびに非置換、モノおよびジ置換ヘテロ芳香族基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルおよびフルオレニル、但し(f)(ii)および(iii)中の該アリールおよびヘテロ芳香族置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシアリール、ジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシアリール、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアリール、ジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキルアリール、C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキル、C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキルオキシ、C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキルオキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル、C<SB>3</SB>-C<SB>7</SB>シクロアルキルオキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ、アリール(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル、アリール(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル、アリールオキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ、モノおよびジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアリール(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル、モノおよびジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシアリール(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル、モノおよびジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアリール(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ、モノおよびジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシアリール(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ、アミノ、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアミノ、ジ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、N-(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、アリールピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>クロロアルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>フルオロアルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>4</SB>)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロからなる群から選択され、該アリールはフェニルまたはナフチルである; (iv)非置換またはモノ置換基、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピローリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニル、該置換基それぞれはC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>4</SB>アルコキシ、フェニル、フルオロ、クロロおよびブロモからなる群から選択される; (v)モノ置換フェニル、但しそのパラ位に結合基-(CH<SB>2</SB>)<SB>t</SB>-または-O-(CH<SB>2</SB>)<SB></SB><SB>t</SB>-の置換基を有し、tは1、2、3、4、5または6の整数であり、アリール基、例えばフェニルまたはナフチルに結合し、これは他のフォトクロミックナフトピラン、例えばナフト[2,1-b]ピランまたはナフト[1,2-b]ピランの構成因子である; (vi)以下の構造式で表わされる基:【化5】式中、Lは炭素または酸素であり、Mは酸素または置換窒素であるが、但しMが置換窒素である場合はLが炭素であることを条件とし、該窒素置換基は、水素、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキルおよびC<SB>2</SB>-C<SB>6</SB>アシルからなる群から選択され;R<SB>14</SB>はそれぞれC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり;R<SB>15</SB>およびR<SB>16</SB>は、それぞれ水素またはC<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキルであり;およびqは整数0、1または2である; (vii)C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>クロロアルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>フルオロアルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>アルコキシ(C<SB>1</SB>-C<SB>4</SB>)アルキル、C<SB>3</SB>-C<SB>6</SB>シクロアルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルコキシ(C<SB>3</SB>-C<SB>6</SB>)シクロアルキル、モノ(C<SB>1</SB>-C<SB>6</SB>)アルキル(C<SB>3</SB>-C<SB>6</SB>)シクロアルキル、クロロ(C<SB>3</SB>-C<SB>6</SB>)シクロアルキル、フルオロ(C<SB>3</SB>-C<SB>6</SB>)シクロアルキルおよびC<SB>4</SB>-C<SB>12</SB>ビシクロアルキル;および (viii)以下の構造式で表わされる基:【化6】式中、Pは水素またはC<SB>1</SB>-C<SB>4</SB>アルキルであり、Qは、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルからなる群の、非置換、モノ、およびジ置換の構成因子から選択され、該置換基はそれぞれC<SB>1</SB>-C<SB>4</SB>アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>4</SB>アルコキシ、フルオロまたはクロロである;あるいは (g)BおよびB'が併せてフルオレン-9-イリデン、モノまたはジ置換フルオレン-9-イリデンを形成するか、または飽和C<SB>3</SB>-C<SB>12</SB>スピロ-モノ環状炭化水素環、飽和C<SB>7</SB>-C<SB>12</SB>スピロ-ビ環状炭化水素環、および飽和C<SB>7</SB>-C<SB>12</SB>スピロ-トリ環状炭化水素環からなる群から選択される構成因子を形成し、該フルオレン-9-イリデンの置換基のそれぞれが、C<SB>1</SB>-C<SB>4</SB>アルキル、C<SB>1</SB>-C<SB>・・・

IPC (6件)：

C07D311/92 101 , C07D311/94 101 , C08K 5/1545 , C08L101/00 , G03C 1/73 503 , C07B 61/00 300

FI (6件)：

C07D311/92 101 , C07D311/94 101 , C08K 5/1545 , C08L101/00 , G03C 1/73 503 , C07B 61/00 300

Fターム (27件)：

2H123AA00 , 2H123AA17 , 4C062HH55 , 4C062HH69 , 4H039CA42 , 4H039CF30 , 4H039CH40 , 4J002AB021 , 4J002BC011 , 4J002BC031 , 4J002BD031 , 4J002BD101 , 4J002BE021 , 4J002BE061 , 4J002BF021 , 4J002BG011 , 4J002BG061 , 4J002BG071 , 4J002BG121 , 4J002BJ001 , 4J002CF001 , 4J002CG011 , 4J002CG021 , 4J002CK021 , 4J002EL086 , 4J002FD206 , 4J002GP00

引用特許：

審査官引用 (6件)

フォトクロミックナフトピラン化合物
公報種別：公表公報出願番号：特願平7-502913 出願人：ピーピージー・インダストリーズ・インコーポレイテッド
新規フォトクロミックインデノ縮合ナフトピラン
公報種別：公表公報出願番号：特願平8-515454 出願人：ピーピージー・インダストリーズ・インコーポレイテッド
特開平3-002864

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