特許
J-GLOBAL ID:200903098459483638

クロマノン環化合物の不斉合成方法とカロフィラムクマリン化合物の合成方法

発明者:
出願人/特許権者:
代理人 (1件): 西澤 利夫
公報種別:公開公報
出願番号(国際出願番号):特願2000-404582
公開番号(公開出願番号):特開2002-193969
出願日: 2000年12月23日
公開日(公表日): 2002年07月10日
要約:
【要約】【課題】 生理活性とその創薬への利用が期待される4環性クマリン化合物の、実際的で効率的な、新しい立体選択的な不斉合成を実現し、その展開として、カラフィラムクマリン化合物の効率的な合成を可能とする。【解決手段】 次式(I)【化1】(式中のR1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、R2およびR3は、各々、同一または別異に、置換基を有していてもよ炭化水素基を示し、R4は、水素原子または炭化水素基を示して、R5が炭化水素基を示すか、R4とR5が、炭素環を形成し、前記の炭化水素基または炭素環は置換基を有していてもよいことを示す。)で表わされヒドロキシケトン化合物、もしくはそのヒドロキシル基が活性化された化合物を、光学活性なシンコーナアルカロイドの存在下に、高誘電率溶媒中において分子内オキソ-マイケル反応させ、次式(II)【化2】(式中のR1,R2,R3,R4およびR5は前記のものを示す)で表わされるシス体またはトランス体、もしくはその両者のクロマノン環化合物を合成し、次いで還元する。
請求項(抜粋):
次式(I)【化1】(式中のR1は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、R2およびR3は、各々、同一または別異に、置換基を有していてもよ炭化水素基を示し、R4は、水素原子または炭化水素基を示して、R5が、炭化水素基を示すか、R4とR5が、炭素環を形成し、前記の炭化水素基または炭素環は置換基を有していてもよいことを示す。)で表わされヒドロキシケトン化合物、もしくはそのヒドロキシル基が活性化された化合物を、光学活性なシンコーナアルカロイドの存在下に、高誘電率溶媒中において分子内オキソ-マイケル反応させ、次式(II)【化2】(式中のR1,R2,R3,R4およびR5は前記のものを示す)で表わされるシス体またはトランス体、もしくはその両者のクロマノン環化合物を得ることを特徴とするクロマノン環化合物の不斉合成方法。
Fターム (13件):
4C071AA01 ,  4C071AA08 ,  4C071BB01 ,  4C071BB05 ,  4C071CC12 ,  4C071EE07 ,  4C071FF17 ,  4C071GG01 ,  4C071HH05 ,  4C071HH08 ,  4C071HH09 ,  4C071KK01 ,  4C071LL07
引用文献:
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