L-アラノシンの製造方法

発明者： , ,
出願人/特許権者：
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平11-338333
公開番号（公開出願番号）：特開2001-122839
出願日： 1999年10月22日
公開日（公表日）： 2001年05月08日
要約：

【要約】【課題】途中でラセミ化が起こらず、煩雑な光学分割が不要な、短工程で、経済的な、工業的な製造方法にも適用可能であるL-アラノシンの製造方法を提供すること。【解決手段】必要な基を保護した3-ヒドロキシ-2(S)-アミノプロピオン酸を出発原料とする、閉環反応および開環反応を活用することにより、ラセミ化が起きるカルボニル基のα位の脱水素化の発生の危険性を回避した、L-アラノシンの製造方法。

請求項（抜粋）：

下記A法およびB法、すなわち、A法:工程(A-a)→工程(A-b)→工程(A-c)→工程(A-d)→工程(A-e)、およびB法:工程(B-a)→工程(B-b)→工程(B-c)→工程(B-d)→工程(B-e)→工程(B-f)→工程(A-e)のいずれかの工程の組み合わせからなることを特徴とする、式(A-6)【化1】で表されるL-アラノシンの製造方法。工程(A-a):一般式(A-1)【化2】(式中、Raは、アミノ基の保護基を示す)で表される化合物を、一般式(A-7)H2NORb (A-7)(式中、Rbは、水酸基の保護基を示す)で表される化合物、および脱水剤と反応させることにより、一般式(A-2)【化3】(式中、RaおよびRbは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を得る工程。工程(A-b):一般式(A-2)【化4】(式中、RaおよびRbは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を、脱水反応に付すことにより、一般式(A-3)【化5】(式中、RaおよびRbは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を得る工程。工程(A-c):一般式(A-3)【化6】(式中、RaおよびRbは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を、加水分解反応に付すことにより、一般式(A-4)【化7】(式中、RaおよびRbは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を得る工程。工程(A-d):一般式(A-4)【化8】(式中、RaおよびRbは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を、脱保護反応に付すことにより、式(A-5)【化9】で表される化合物を得る工程。工程(A-e):式(A-5)【化10】で表される化合物を、ニトロソ化反応に付すことにより、式(A-6)【化11】で表されるL-アラノシンを得る工程。工程(B-a):一般式(B-1)【化12】(式中、Rcは、炭素数1〜6の低級アルキル基を示す)で表される化合物を、ハロゲン化反応に付すことにより、一般式(B-2)【化13】(式中、Halは、ハロゲン原子を示し、Rcは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を得る工程。工程(B-b):一般式(B-2)【化14】(式中、HalおよびRcは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を、脱保護反応に付すことにより、一般式(B-3)【化15】(式中、Halは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を得る工程。工程(B-c):一般式(B-3)【化16】(式中、Halは、前記と同一のものを示す)で表される化合物の、アミノ基を保護することにより、一般式(B-4)【化17】(式中、Rdは、アミノ基の保護基を示し、Halは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を得る工程。工程(B-d):一般式(B-4)【化18】(式中、RdおよびHalは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を、一般式(B-7)ReNHOH (B-7)(式中、Reは、アミノ基の保護基を示す)で表される化合物、および脱水剤と反応させることにより、一般式(B-5)【化19】(式中、Rd、ReおよびHalは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を得る工程。工程(B-e):一般式(B-5)【化20】(式中、Rd、ReおよびHalは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を、塩基と反応させ、続いて加水分解反応に付すことにより、一般式(B-6)【化21】(式中、RdおよびReは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を得る工程。工程(B-f):一般式(B-6)【化22】(式中、RdおよびReは、前記と同一のものを示す)で表される化合物を、脱保護反応に付すことにより、式(A-5)【化23】で表される化合物を得る工程。

IPC (4件)：

C07C241/00 , C07C243/06 , A61K 31/198 , A61P 35/00

FI (4件)：

C07C241/00 , C07C243/06 , A61K 31/198 , A61P 35/00

Fターム (16件)：

4C206AA04 , 4C206FA53 , 4C206HA03 , 4C206MA01 , 4C206MA04 , 4C206ZB26 , 4H006AA02 , 4H006AC30 , 4H006AC41 , 4H006AC46 , 4H006AC52 , 4H006AC59 , 4H006AC80 , 4H006AC81 , 4H006BD70 , 4H006BE60

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