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J-GLOBAL ID：201002202019959648   整理番号：10A0635764

CFTAエステルの溶液中の優先配座の赤外分光法による確認 キラルなアルコールの立体化学の帰属への高信頼性判断基準

Confirmation by IR of the preferred conformations of CFTA esters in solution: a highly reliable criterion for the stereochemistry assignment of chiral alcohols

著者 (5件)： OMATA Kenji (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  KOTANI Kohsuke (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  KABUTO Kuninobu (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  FUJIWARA Tomoya (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  TAKEUCHI Yoshio (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 46  号： 20  ページ： 3610-3612  発行年： 2010年05月28日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 光学活性エステルのジアステレオ異性体のうちの優先的な配座異性体の決定について,赤外分光法の適用性に着目し,具体例の測定により検討した。掌性の第二アルコールと掌性のカルボン酸(掌性誘導体化試薬)とのジアステレオ異性体(エステル)は,C=O伸縮振動領域で二つの吸収バンド(I(syn-periplanar配座;sp),II(anti-periplanar配座;ap))を示し,両者の強度比(吸収バンドの面積)と各ジアステレオ異性体の立体配座(sp,ap)との間には相関関係が存在する。掌性誘導体化試薬にα-シアノ-α-フルオロ-p-トリル酢酸(CFTA)を用い,第二アルコール(11種類)とのジアステレオ異性体について溶液中で強度比を測定し,いずれの不斉アルコールについてもsp配座異性体が優先的に存在することを明らかにした。

シソーラス用語： *エステル ,  *立体配座 ,  ジアステレオマ ,  *光学活性 ,  赤外分光法 ,  第二アルコール ,  光学異性 ,  カルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  伸縮振動【分子】 ,  キラリティ
準シソーラス用語： ジアステレオ異性体 ,  掌性

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  分子構造と性質の実験的研究  (CB01020I) ,  有機化合物の赤外・Ramanスペクトル(分子)  (BH06033S)

物質索引 (1件)： シアノフルオロp-トリル酢酸

タイトルに関連する用語 (11件)： CFTA ,  エステル ,  溶液 ,  優先 ,  配座 ,  赤外分光法 ,  キラル ,  アルコール ,  立体化学 ,  高信頼性 ,  判断基準