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J-GLOBAL ID：201002202554187557   整理番号：10A0026495

水性および蛋白質Suzuki-Miyaura交差カップリングに用いる便利な触媒

A Convenient Catalyst for Aqueous and Protein Suzuki-Miyaura Cross-Coupling

著者 (3件)： CHALKER Justin M. (Univ. Oxford, Oxford, GBR) ,  WOOD Charlotte S. C. (Univ. Oxford, Oxford, GBR) ,  DAVIS Benjamin G. (Univ. Oxford, Oxford, GBR)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 131  号： 45  ページ： 16346-16347  発行年： 2009年11月18日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アミノ-4,6-ジヒドロキシピリミジン(I)は有機溶媒中のSonogashira交差カップリングで用いられる配位子である。配位子Iのナトリウム塩と水溶性酢酸パラジウムの錯体を用いて水性Suzuki-Miyaura交差カップリング(SMC)を検討した。この触媒系は立体障害のあるortho-置換ビアリールSMC反応に十分な活性を持ち(収率82~99%,8例),かつ,ペプチドおよび蛋白質基質表面上でのSMC反応を十分に促進した。例えば,モデル蛋白質SBL-156ArI(セリンプロテアーゼSBL変異株S156Cの単一システン位にp-ヨードベンジルシステインを化学的に導入して得られた)と疎水性アリール-およびビニールボロン酸類のSMC反応(PH;7,37°C,30~60分)を無有機溶媒にて行い>95%転換率でSBL-156カップリング体(9例)を得た。

シソーラス用語： 水溶性 ,  タンパク質 ,  Suzuki反応 ,  *パラジウム触媒 ,  *窒素複素環化合物 ,  配位子 ,  パラジウム錯体 ,  セリンプロテイナーゼ ,  ピリミジン類
準シソーラス用語： Suzuki-Miyauraカップリング ,  ピリミジン誘導体

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (19件)： フェニルボロン酸 ,  4-カルボキシビフェニル ,  4-ヒドロキシビフェニル ,  4-アミノビフェニル ,  2,6-ジメチルビフェニル ,  3-フェニルピリジン ,  N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-4-ヨード-L-フェニルアラニン ,  N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-4-ブロモ-L-フェニルアラニン ,  N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-3-ヨード-L-チロシン ,  N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-3,5-ジヨード-L-チロシン ,  Boc-L-γGlu-S-(4-ヨードベンジル)-L-Cys-Gly-OH ,  N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-4-フェニル-L-フェニルアラニン ,  N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-3-フェニル-L-チロシン ,  N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-3,5-ジフェニル-L-チロシン ,  Boc-L-γGlu-S-(ビフェニル-4-イルメチル)-L-Cys-Gly-OH ,  5-フェニルチオフェン-2-カルボン酸 ,  2-メチルビフェニル-4-カルボン酸 ,  2′-メチルビフェニル-4-カルボン酸 ,  2,2′-ジメチルビフェニル-4-カルボン酸

タイトルに関連する用語 (2件)： 交差カップリング ,  触媒