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J-GLOBAL ID：201002203586965280   整理番号：10A0033916

パラジウム触媒による,シリレン合成同等物として(アミノシリル)ボロン酸エステルを使用したシリレン-1,3-ジエン[4+1]環状付加

Palladium-Catalyzed Silylene-1,3-Diene [4 + 1] Cycloaddition with Use of (Aminosilyl)boronic Esters as Synthetic Equivalents of Silylene

著者 (4件)： OHMURA Toshimichi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MASUDA Kohei (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TAKASE Ichiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SUGINOME Michinori (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 131  号： 46  ページ： 16624-16625  発行年： 2009年11月25日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム触媒の存在下,ケイ素原子上にジアルキルアミノ基を持つシリルボロン酸エステルが1,3-ジエン類と反応し,シリルボロン酸エステルから1,3-ジエン類への効率的なシリレン移動を経て,シラシクロペンタ-3-エン類(すなわち,2,5-ジヒドロシロール類)が高収率で生られた。その[4+1]環状付加は,母体1,3-ブタジエンおよび種々のシリルオキシ,シアノ,およびエステル基を持つモノ-,ジ-,および三置換1,3-ジエンへと適用できた。5,7-ドデカジエンのいずれかの立体異性体を用いた反応で,立体特異性環形成がおこった。:(E,E)-ジエンからはcis生成物が得られたが,異性体(E,Z)ジエンの反応ではtrans生成物の選択的生成が観察された。[4+1]環状付加と引き続いてのDDQ又はクロラニルによる脱水素により,2,4-及び2,5-ジアリールシロールが得られた。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  *シリレン ,  *ジエン ,  有機ホウ素酸 ,  エステル ,  *環状付加 ,  有機ケイ素化合物 ,  *ケイ素複素環化合物 ,  脂肪族化合物 ,  アルカジエン ,  共役ジエン

分類 (2件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (28件)： 2-[ジフェニル(ジエチルアミノ)シリル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  (1,3-ブタジエニル)ベンゼン ,  1,1-ジメチル-2-フェニル-1-シラ-3-シクロペンテン ,  イソプレン ,  1,1-ジフェニル-3-メチル-1-シラ-3-シクロペンテン ,  2-フェニル-1,3-ブタジエン ,  1,1-ジメチル-3-フェニル-1-シラ-3-シクロペンテン ,  2-(ジメチルフェニルシロキシ)-1,3-ブタジエン ,  1,1-ジメチル-3-(ジメチルフェニルシロキシ)-1-シラ-3-シクロペンテン ,  1,3-ジフェニル-1,3-ブタジエン ,  1,1-ジメチル-2,4-ジフェニル-1-シラ-3-シクロペンテン ,  2-(ジメチルフェニルシロキシ)-1,3-オクタジエン ,  1,1-ジメチル-2-ブチル-4-(ジメチルフェニルシロキシ)-1-シラ-3-シクロペンテン ,  7,8-ジメチレンテトラデカン ,  1,1-ジメチル-3,4-ジヘキシル-1-シラ-3-シクロペンテン ,  1,2-ジメチレンシクロヘキサン ,  2,2-ジメチル-2-シラ-2,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1H-インデン ,  2-フェニル-3-メチル-1,3-ペンタジエン ,  1,1,2,3-テトラメチル-4-フェニル-1-シラ-3-シクロペンテン ,  1,1-ジフェニル-1-シラ-3-シクロペンテン ,  (2R)-1,1-ジメチル-2α,5α-ジブチル-1-シラ-3-シクロペンテン ,  (2S)-1,1-ジメチル-2β,5α-ジブチル-1-シラ-3-シクロペンテン ,  7,7-ジフェニル-7-シラビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン ,  1,1-ジメチル-2,4-ジフェニル-1-シラ-2,4-シクロペンタジエン ,  1,1-ジメチル-2,4-ビス(4-メチルフェニル)-1-シラ-2,4-シクロペンタジエン ,  1,1-ジメチル-2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1-シラ-2,4-シクロペンタジエン ,  1,1-ジメチル-2,5-ジフェニル-1-シラ-2,4-シクロペンタジエン ,  1,1-ジメチル-2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-フェニル-1-シラ-2,4-シクロペンタジエン

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム触媒 ,  シリレン ,  同等 ,  ボロン酸エステル ,  ジエン ,  環状付加