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J-GLOBAL ID：201002206541538470   整理番号：10A0964964

ポリ酸化カルバサイクルの参入に対する主要段階として3-エピ-シキミ酸誘導体のリパーゼ触媒エナンチオおよび位置選択性転換

Lipase-catalyzed enantio- and regioselective transformation of 3-epi-shikimic acid derivatives as the key step for the entry of polyoxygenated carbacycles

著者 (5件)： HAMADA Manabu (Dep. of Applied Chemistry and Fac. of Pharmacy, Keio Univ., 1-5-30, Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, JPN) ,  HIGASHI Toshinori (Dep. of Applied Chemistry and Fac. of Pharmacy, Keio Univ., 1-5-30, Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, JPN) ,  SHOJI Mitsuru (Dep. of Applied Chemistry and Fac. of Pharmacy, Keio Univ., 1-5-30, Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, JPN) ,  UMEZAWA Kazuo (Dep. of Applied Chemistry and Fac. of Pharmacy, Keio Univ., 1-5-30, Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, JPN) ,  SUGAI Takeshi (Dep. of Applied Chemistry and Fac. of Pharmacy, Keio Univ., 1-5-30, Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, JPN)
資料名： Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic  (Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic)
巻： 67  号： 1-2  ページ： 78-84  発行年： 2010年11月 
JST資料番号： W0664A  ISSN： 1381-1177  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メチル(±)-3,4-ジ-O-アセチル-5-O-(tert-ブチルジメチル)シリル-3-エピ-シキミ酸エステルにおけるCandida antarcticaリパーゼB(ノボザイム435)触媒のエステル交換は,高度に位置およびエナンチオ選択性で作用した。(3R,4S,5S)-異性体のみが,もっぱらC-3アセタート上で500以上のエナンチオマー比で反応した。位置およびエナンチオマ選択性は,ヒドロキシル基における置換パターンにより著しく影響された。ポリ酸化カルバサイクルに向けて,上述の高度に選択性の転換はその後の立体選択性転化およびジヒドロキシル化を可能にし,メチル(3S,4R,5S)-3,4,5-トリアセトキシ-1-シクロヘキセンカルボン酸エステル[自然発生メチル(-)-3,4,5-トリ-O-アセチルシキミ酸エステルの鏡像異性体]およびメチル(1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-ジアセトキシ-5-(tert-ブチルジメチル)シリロキシ-1,2-ジヒドロキシ-シクロヘキサンカルボン酸エステルを与えた。Copyright 2010 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酸化 ,  リパーゼ ,  触媒 ,  *立体選択性 ,  選択性 ,  *位置特異性反応 ,  *不飽和カルボン酸 ,  エステル交換 ,  異性体 ,  カルボン酸エステル ,  カルボン酸塩 ,  脂肪族カルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和アルコール ,  脂環式アルコール ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ酸 ,  ポリオール ,  ヒドロキシ基 ,  ジヒドロキシ化 ,  Candida antarctica ,  *エナンチオ選択性 ,  カンジダ属 ,  アセタート類 ,  *レギオ選択性 ,  微生物 ,  酵母 ,  不完全菌類 ,  不完全酵母菌類
準シソーラス用語： Candida ,  ヒドロキシル基 ,  ジヒドロキシル化 ,  アセタート ,  *位置選択性

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (2件)： シキミ酸 ,  3-epi-シキミ酸メチル

タイトルに関連する用語 (9件)： ポリ酸 ,  参入 ,  段階 ,  シキミ酸 ,  誘導体 ,  リパーゼ ,  触媒 ,  位置選択性 ,  転換