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J-GLOBAL ID：201002208227573522   整理番号：10A1157409

N,N’-ジオキシド2価銅錯体触媒によるβ,γ-不飽和-α-ケトエステルとシクロペンタジエンとの不斉および逆電子要請Diels-Alder反応

Asymmetric Diels-Alder and Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reactions of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters with Cyclopentadiene Catalyzed by N,N′-Dioxide Copper(II) Complex

著者 (8件)： ZHU Yin (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  CHEN Xiaohong (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  XIE Mingsheng (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  DONG Shunxi (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  QIAO Zhen (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  LIN Lili (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  LIU Xiaohua (Sichuan Univ., Chengdu, CHN) ,  FENG Xiaoming (Sichuan Univ., Chengdu, CHN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 39  ページ： 11963-11968  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (E)-メチル-2-オキソ-4-フェニルブタ-3-エノエートとシクロペンタジエンとのDiels-Alder反応を,銅トリフラートとN,N’-ジオキシド配位子の存在下に検討した。その結果,塩化メチレン中N-ピペコリン酸由来の配位子を用いた結果,99%以上の化学収率,92%のエンド/エキソ選択性,96%のエナンチオ選択性で生成物が得られた。触媒量は0.5%まで低減出来た。反応温度が-20°Cの時はシクロペンタジエンがジエノフィルとなり,ヘテロDiels-Alder生成物とDiels-Alder生成物を約6:4の比率で与えた。反応は各種4-芳香族置換-2-オキソエノエートに一般的で,ともに高いエナンチオ選択性を示した。

シソーラス用語： *ケトエステル ,  *銅錯体 ,  *銅触媒 ,  *Diels-Alder反応 ,  *不斉合成 ,  カルボン酸 ,  窒素複素環化合物 ,  収率 ,  立体選択性 ,  反応温度 ,  反応生成物 ,  溶媒効果 ,  シクロアルケン ,  共役ジエン
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  ピペコリン酸類

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (7件)： シクロペンタジエン ,  銅(II)トリフラート ,  4-フェニル-3-ブテン酸メチル ,  4α-フェニル-4,4aβ,5,7aβ-テトラヒドロシクロペンタ[b]ピラン-2-カルボン酸メチル ,  2α,2′α-ビス[(2,6-ジイソプロピルフェニルアミノ)カルボニル][1,1′-トリメチレンビス(1,2,3,3aβ,4,5,6,6aβ-オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール1-オキシド)] ,  2α,2′α-ビス[(フェニルアミノ)カルボニル][1,1′-トリメチレンビス(1,2,3,3aβ,4,5,6,6aβ-オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール1-オキシド)] ,  2α,2′α-ビス[(2,6-ジメチルフェニルアミノ)カルボニル][1,1′-トリメチレンビス(1,2,3,3aβ,4,5,6,6aβ-オクタヒドロシクロペンタ[b]ピロール1-オキシド)]

タイトルに関連する用語 (6件)： 銅 ,  錯体触媒 ,  不飽和 ,  ケトエステル ,  シクロペンタジエン ,  電子