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J-GLOBAL ID：201002209373874638   整理番号：10A0196852

DDQによるピロール誘導体の位置選択的酸化とその合成への適用

Regioselective Oxidation of Pyrrole Derivatives with DDQ and Its Synthetic Application

著者 (3件)： IWAMOTO Ryoji (Div. of Material Sciences, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Kanazawa Univ.) ,  UKAJI Yutaka (Div. of Material Sciences, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Kanazawa Univ.) ,  INOMATA Katsuhiko (Div. of Material Sciences, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Kanazawa Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 39  号： 3  ページ： 176-177 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C-4位置でのアルキル置換基のα-位置における,メタノール存在下でのDDQによるt-ブチル4-アルキル-1H-ピロール-2-カルボキシラートの位置選択的酸化で,4-アシルピロール誘導体が生成した。一方,AcOHの存在下でピロールをDDQで処理すると,相当する4-(1-アセトキシアルキル)ピロールが得られた。その結果得られた4-(アセトキシメチル)ピロールは種々の求核試薬と反応し,官能化ピロール誘導体を高収率で生成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  位置特異性反応 ,  酸化 ,  化学合成 ,  求核試薬 ,  Grignard試薬 ,  脂肪酸 ,  薬物
準シソーラス用語： *ピロール誘導体 ,  位置選択性反応

分類 (1件)： ピロール  (CF07076L)

物質索引 (18件)： DBU ,  DDQ ,  酢酸 ,  2-(tert-ブトキシカルボニル)-4-メチル-1H-ピロール-3-プロパン酸アリル ,  3-エチル-4-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  2-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ホルミル-1H-ピロール-3-プロパン酸アリル ,  3-エチル-4-ホルミル-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  3-メチル-4-ホルミル-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  3-エチル-4-アセチル-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  2-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(アセトキシメチル)-1H-ピロール-3-プロパン酸アリル ,  3-エチル-4-(アセトキシメチル)-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  3-メチル-4-(1-アセトキシエチル)-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  2-トシル-3-メチル-4-(1-アセトキシエチル)-1H-ピロール ,  3-エチル-4-(1-アセトキシエチル)-1H-ピロール-2-カルボン酸tert-ブチル ,  2-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(トシルメチル)-1H-ピロール-3-プロパン酸アリル ,  2-(tert-ブトキシカルボニル)-4-(2-ニトロエチル)-1H-ピロール-3-プロパン酸アリル ,  2-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ペンチル-1H-ピロール-3-プロパン酸アリル ,  2-(tert-ブトキシカルボニル)-4-[(E)-2-フェニルエテニル]-1H-ピロール-3-プロパン酸アリル

引用文献 (22件)：

• 1) K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 25, and references cited therein.
• 2) M. A. S. Hammam, Y. Murata, H. Kinoshita, K. Inomata, Chem. Lett. 2004, 33, 1258;
•  H. Kinoshita, M. A. S. Hammam, K. Inomata, Chem. Lett. 2005, 34, 800;
•  K. Inomata, M. A. S. Hammam, H. Kinoshita, Y. Murata, H. Khawn, S. Noack, N. Michael, T. Lamparter, J. Biol. Chem. 2005, 280, 24491;
•  M. A. S. Hammam, H. Nakamura, Y. Hirata, H. Khawn, Y. Murata, H. Kinoshita, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1561;

タイトルに関連する用語 (3件)： DDQ ,  ピロール誘導体 ,  選択的酸化