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J-GLOBAL ID：201002209927609095   整理番号：10A0300050

キラルなスカンジウム触媒による水中でのケトンのエナンチオ選択的ヒドロキシメチル化

Chiral Scandium-Catalyzed Enantioselective Hydroxymethylation of Ketones in Water

著者 (4件)： KOBAYASHI Shu ,  KOKUBO Masaya ,  KAWASUMI Katsuaki ,  NAGANO Takashi
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 5  号： 3  ページ： 490-492  発行年： 2010年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スカンジウム触媒を用い,水中で水性ホルムアルデヒド(ホルマリン)によりシリコンエノラートをエナンチオ選択的ヒドロキシメチル化する方法を開発したが,これをケトンに応用すると非常に有用である。そこで予備研究を行い,好結果を得た。即ち,水を溶媒とし,Sc(OTf)₃とキラルな配位子の存在下,触媒量のピリジンを加え,ケトンに水性ホルムアルデヒドを作用させると,ケトンCO基のα位を直接不斉ヒドロキシメチル化することができた。実験操作も簡単であり,環境に優しい合成過程である。

シソーラス用語： 付加反応 ,  遷移金属触媒 ,  *不斉触媒 ,  *ケトン ,  配位子 ,  脂肪族アルデヒド ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族ケトン ,  ヒドロキシメチル化
準シソーラス用語： 2-メチルテトラロン

分類 (2件)： インデン  (CF06030O) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (15件)： スカンジウムトリフラート ,  ホルムアルデヒド ,  2-メチル-1-インダノン ,  ピリジン ,  プロピオフェノン ,  2-メチル-2-(ヒドロキシメチル)インダン-1-オン ,  2,6-ジメチル-インダン-1-オン ,  2-メチルベンゾフラン-3(2H)-オン ,  2-(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチル-インダン-1-オン ,  2-(ヒドロキシメチル)-2-メチルテトラリン-1-オン ,  1-フェニル-2-メチル-3-ヒドロキシ-1-プロパノン ,  2-(ヒドロキシメチル)-2-メチルベンゾフラン-3(2H)-オン ,  2-オキソ-3-メチルインドリン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  3-(ヒドロキシメチル)-2-オキソ-3-メチルインドリン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  1,1′-(2,2′-ビピリジン-6,6′-ジイル)ビス[(S)-2,2-ジメチル-1-プロパノール]

タイトルに関連する用語 (5件)： キラル ,  スカンジウム触媒 ,  水中 ,  ケトン ,  ヒドロキシメチル化