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J-GLOBAL ID：201002210766490260   整理番号：10A0846479

縮環型シクロブタノールの環縮小反応によるスピロ[n.2]アルケンの立体選択的合成

Stereocontrolled Synthesis of Spiro[n.2]alkenes by Ring Contraction of Fused-Cyclobutanols

著者 (3件)： TAKASU Kiyosei (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  NAGAMOTO Yuuki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TAKEMOTO Yoshiji (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 28  ページ： 8427-8432  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 核環位に水酸基を持つビシクロ[n.2.0]化合物(n=3,4,5)を2,6-ルチジン中メタンスルフォニルクロリドで処理すると,シクロブタン環の環縮小反応が立体選択的に進行し,スピロ[n+1.2]アルケンが得られた。この反応は,水酸基のスルフォニル化を経て核間位にカルボカチオンが生成し,これに隣接する炭素-炭素結合が転位したのち,生成したシクロプロピルカチオンから脱プロトン化が進んだ結果と考えられる。

シソーラス用語： *脂環式アルコール ,  *環縮小反応 ,  *スピロ化合物 ,  *アルケン ,  化学合成 ,  立体特異性反応 ,  反応機構 ,  脂肪族化合物 ,  スルホニルハロゲニド
準シソーラス用語： *シクロブタノール類 ,  立体選択的合成

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (4件)： 2,6-ルチジン ,  メタンスルホニルクロリド ,  8β-(ベンゾイルオキシメチル)-6α-メチルビシクロ[4.2.0]オクタン-1α-オール ,  (1S,3R)-1-(ベンゾイルオキシメチル)-4-メチルスピロ[2.5]オクタ-4-エン

タイトルに関連する用語 (5件)： 環 ,  シクロブタノール ,  環縮小反応 ,  アルケン ,  立体選択的合成