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J-GLOBAL ID：201002211714748240   整理番号：10A0420079

キラルリン酸触媒による速度論的光学分割を利用した縮環エノン合成の理論的研究

著者 (4件)： 星野匡弥 (立教大 理) ,  山中正浩 (立教大 理) ,  森啓二 (学習院大 理) ,  秋山隆彦 (学習院大 理)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 90th  号： 4  ページ： 1296  発行年： 2010年03月12日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： BINOL骨格を有するリン酸ジエステルは,不斉ロビンソン環化反応を促進することが知られている。本研究では,斉共役付加反応に続いて進行する分子内アルドール縮合反応における速度論的光学分割に着目して理論的検討を行った。DFT計算の結果,本反応は触媒に基質のカルボニル基とエノール側鎖が二点配位した遷移状態を経て進行し,3,3’-位の置換基との立体反発により速度論的光学分割が達成されることを見出した。(著者抄録)

シソーラス用語： *不斉触媒 ,  *光学分割 ,  *Michael反応 ,  不斉反応 ,  *環化反応 ,  *Broensted酸 ,  *アルドール反応 ,  エナンチオマ ,  触媒活性 ,  触媒反応 ,  密度汎関数法 ,  量子化学 ,  遷移状態理論 ,  *置換基効果 ,  リン酸 ,  無機酸エステル ,  反応速度
準シソーラス用語： Aldol反応 ,  Robinson型環化反応 ,  ナフトール類

分類 (1件)： インデン  (CF06030O)

物質索引 (5件)： 1-オキソ-2-(3-オキソブチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-3-カルボン酸メチル ,  (8aR)-6-オキソ-6,7,8,8a-テトラヒドロ-9H-フルオレン-8aα-カルボン酸メチル ,  4-ヒドロキシ-2,6-ジフェニルジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-オン ,  4-ヒドロキシ-2,6-ビス(9-アントリル)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-オン ,  4-ヒドロキシ-2,6-ビス(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： キラルリン酸触媒 ,  速度論的光学分割 ,  環 ,  エノン ,  理論 ,  研究