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J-GLOBAL ID：201002215191180029   整理番号：10A0864420

(+)-ジブロモファケリンと(+)-ジブロモファケルスタチンの全合成

Total Synthesis of (+)-Dibromophakellin and (+)-Dibromophakellstatin

著者 (4件)： IMAOKA Takuya (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  AKIMOTO Takafumi (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  IWAMOTO Osamu (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN) ,  NAGASAWA Kazuo (Tokyo Univ. Agriculture and Technol., Tokyo, JPN)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 5  号： 8  ページ： 1810-1816  発行年： 2010年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-ヒドロキシ-L-プロリンとピロール-2-カルボン酸を出発物とし,(+)-ジブロモファケリンと(+)-ジブロモファケルスタチンの全合成過程を開発した。全過程中の最重要過程は,これら一連のアルカロイドに共通に存在するC10のN,N′-アミナール第四不斉炭素の構築であった。即ち,(+)-ジブロモファケリンの場合は,穏やかな条件下でエナミド構造のOverman転位により,C12からC10へのキラリティの移動を行ない,その後,環化や官能基導入を行なった。(+)-ジブロモファケルスタチンの場合は,同様の転位の後,チオプソイド尿素構造を経由した。

シソーラス用語： 全合成 ,  *アルカロイド ,  転位反応 ,  環化反応 ,  アミン ,  アルデヒド ,  *窒素複素環化合物
準シソーラス用語： エナミド

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (4件)： 1H-ピロール-2-カルボン酸 ,  4-ヒドロキシ-L-プロリン ,  (+)-ファケリン ,  (8R)-6,7-ジブロモ-8β,8aβ-(グアニジン-3,1-ジイル)-2,3,8,8a-テトラヒドロ-1H,4H-3a,7a-ジアザ-s-インダセン-4-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： ジブロモファケリン ,  ジブロモファケルスタチン ,  全合成