文献

J-GLOBAL ID：201002215368781893   整理番号：10A0745424

シクロプロピルシリルエーテル類の位置選択的な酸化的開環反応 量子化学研究

Regioselective Oxidative Ring Opening of Cyclopropyl Silyl Ethers: A Quantum Chemical Study

著者 (4件)： RINDERHAGEN Heiko (Bielefeld Univ., Bielefeld, DEU) ,  MATTAY Jochen (Bielefeld Univ., Bielefeld, DEU) ,  NUSSBAUM Rafael (Univ. Fribourg, Fribourg, CHE) ,  BALLY Thomas (Univ. Fribourg, Fribourg, CHE)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 24  ページ： 7121-7124  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シクロプロピルシリルエーテル類のエンドサイクリックなC-C(OTMS)結合の位置選択的な酸化的開環反応についての知見を得るために,ab initio 密度汎関数法(DFT)による計算を行った。計算には,シクロヘキサノンから合成したその典型的な化合物である1-トリメチルシリルオキシビシクロ[4.1,0]ヘプタン(化合物1)を用いた。イオン化された化合物1のラジカルカチオンのポテンシャルエネルギー表面を求めた。その結果,2つの結合のいずれが開裂するかの選択は垂直に形成されたラジカルカチオンがポテンシャル表面のどこに存在するかに依存する事が分かった。

シソーラス用語： *脂環式化合物 ,  *カチオンラジカル ,  *選択性 ,  酸化 ,  *開環反応 ,  *エーテル ,  密度汎関数法 ,  ab initio法 ,  HOMO ,  ポテンシャルエネルギー面 ,  *反応機構 ,  *計算 ,  C-C結合 ,  開裂反応
準シソーラス用語： *シクロプロパン誘導体 ,  *シリルエーテル ,  *位置選択性 ,  *量子化学計算

分類 (4件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  シクロプロパン系  (CF04020P) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (1件)： (1S)-1-(トリメチルシロキシ)ビシクロ[4.1.0]ヘプタン

タイトルに関連する用語 (5件)： 位置選択 ,  酸化 ,  開環反応 ,  量子化学 ,  研究