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J-GLOBAL ID：201002215536507034   整理番号：10A0064806

ブロモピリダジン-3(2H)-オン類での臭素-マグネシウム交換を経る官能化ピリダジン-3(2H)-オンの合成

Synthesis of Functionalized Pyridazin-3(2H)-ones via Bromine-Magnesium Exchange on Bromopyridazin-3(2H)-ones

著者 (5件)： RYABTSOVA Oxana (Univ. Antwerp, Antwerp, BEL) ,  VERHELST Tom (Univ. Antwerp, Antwerp, BEL) ,  BAETEN Mattijs (Univ. Antwerp, Antwerp, BEL) ,  VANDE VELDE Christophe M. L. (Karel de Grote Univ. Coll., Antwerp, BEL) ,  MAES Bert U. W. (Univ. Antwerp, Antwerp, BEL)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 24  ページ： 9440-9445  発行年： 2009年12月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 高官能化ピリダジン-3(2H)-オン(I)の合成法を開発した。出発原料として2-ベンジル-4-ブロモ-5-メトキシ-,2-ベンジル-5-ブロモ-4-メトキシ-及び2-ベンジル-4,5-ジブロモピリダジン-3(2H)-オンを用いて,RMgCl(R=n-ブチル,イソプロピル,フェニル)により位置選択的Br-Mg交換反応をおこなった。次いで求電子試薬(水,ベンズアルデヒド,ベンゾフェノン,DMF,ヨウ素等)での置換反応及びアンモニア水処理によりワンポットでIを得た。反応機構についても考察した。

シソーラス用語： *Grignard試薬 ,  ヨウ素 ,  *ワンポット合成 ,  *位置特異性反応 ,  官能化 ,  *求電子試薬 ,  求電子置換反応 ,  交換反応 ,  水 ,  窒素複素環化合物 ,  反応機構 ,  有機マグネシウム化合物 ,  有機臭素化合物 ,  *求電子反応 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  芳香族アルデヒド ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： *ピリダジン類 ,  *金属交換反応

分類 (1件)： ピリダジン  (CF07102F)

物質索引 (19件)： DMF ,  n-ブチルマグネシウムクロリド ,  ベンズアルデヒド ,  ベンゾフェノン ,  2-ベンジル-5-メトキシ-(4-²H)ピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-4-(α-ヒドロキシベンジル)-5-メトキシピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-4-(ヒドロキシジフェニルメチル)-5-メトキシピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-4-(1-ヒドロキシ-1-フェニル-2-メトキシ-2-オキソエチル)-5-メトキシピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-3-オキソ-5-メトキシ-2,3-ジヒドロピリダジン-4-カルボアルデヒド ,  2-ベンジル-3-オキソ-5-メトキシ-2,3-ジヒドロピリダジン-4-カルボニトリル ,  2-ベンジル-4-(メチルチオ)-5-メトキシピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-4-ヨード-5-メトキシピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-4-メトキシ-5-ブロモピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-4-フェニル(5-²H)ピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-4-フェニル-5-(α-ヒドロキシベンジル)ピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-4-フェニル-5-(メチルチオ)ピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-4,5-ジブロモピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-5-ブロモ(4-²H)ピリダジン-3(2H)-オン ,  2-ベンジル-4-(ヒドロキシジフェニルメチル)-5-ブロモピリダジン-3(2H)-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 臭素 ,  マグネシウム ,  官能化 ,  ピリダジン