文献

J-GLOBAL ID：201002215818496043   整理番号：10A0459507

”Si中心を持つ”キラルシラン類のメチルシラン類直接α-リチオ化による合成

Preparation of “Si-Centered” Chiral Silanes by Direct α-Lithiation of Methylsilanes

著者 (3件)： DAESCHLEIN Christian (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU) ,  GESSNER Viktoria H. (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU) ,  STROHMANN Carsten (Technische Univ. Dortmund, Dortmund, DEU)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 13  ページ： 4048-4062  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルSi中心を持つシラン類を,2つのアプローチで合成した。先ず不斉Si中心を持つ(アミノメチル)メチルシラン類を,tert-BuLi(I)でメチル選択的にα-リチオ化後,これを求電子試薬で捕捉して,シラゲルマン,シラスタンナンなどを合成した。B3LYPレベルの密度汎関数法で選択的反応機構を確認した。一方キラルなアミノメチル基で置換されたジメチルシラン類のメチル基を,Iによりジアステレオ選択的にリチオ化後,トリメチルクロロスタンナンで捕捉して,新たな不斉Si中心を持つキラルなシラスタンナンを合成した。

シソーラス用語： *リチオ化 ,  *シラン誘導体 ,  *エナンチオマ ,  窒素複素環化合物 ,  *有機ケイ素化合物 ,  重水 ,  有機スズ化合物 ,  有機ゲルマニウム化合物 ,  有機リチウム化合物 ,  化学反応 ,  *求電子試薬 ,  反応機構 ,  密度汎関数法 ,  立体選択性 ,  不斉反応 ,  *求電子反応 ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： B3LYP ,  ジアステレオ選択性 ,  ピペリジン誘導体 ,  化学選択性反応 ,  不斉誘導

分類 (5件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  有機すず・鉛・ポロニウム化合物  (CF09040U) ,  有機ひ素・アンチモン・ビスマス・ゲルマニウム化合物  (CF08050Y)

物質索引 (14件)： tert-ブチルリチウム ,  ジメチルジクロロゲルマン ,  トリメチルクロロシラン ,  ホルムアルデヒド ,  (R)-1,1,1,2-テトラメチル-2-フェニル-2-(ピペリジノメチル)ジシラン ,  (R)-1,1,1-トリメチル-2-フェニル-2-(ピペリジノメチル)-2-(トリメチルスタンニルメチル)ジシラン ,  (R)-2-(2-ヒドロキシエチル)-1,1,1-トリメチル-2-フェニル-2-(ピペリジノメチル)ジシラン ,  rac-(R^*)-1,1,1,2,3-ペンタメチル-2-(ピペリジノメチル)-3,3-ジフェニルトリシラン ,  rac-(R^*)-1,1,1,3-テトラメチル-2-(²H)メチル-2-(ピペリジノメチル)-3,3-ジフェニルトリシラン ,  2,2′-(ジメチルゲルマンジイルビスメチレン)ビス[1,1,1,3-テトラメチル-2-(ピペリジノメチル)-3,3-ジフェニルトリシラン] ,  (1R,2R)-N,N,N′,N′-テトラメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン ,  (1R,2R)-N,N,N′-トリメチル-N′-(ジメチルフェニルシリルメチル)シクロヘキサン-1,2-ジアミン ,  (1R,2R)-N,N,N′-トリメチル-N′-[(R)-メチルフェニル(トリメチルスタンニルメチル)シリルメチル]シクロヘキサン-1,2-ジアミン ,  (1R,2R)-N,N,N′-トリメチル-N′-[(S)-メチルフェニル(トリメチルスタンニルメチル)シリルメチル]シクロヘキサン-1,2-ジアミン

タイトルに関連する用語 (5件)： Si ,  キラル ,  シラン類 ,  メチルシラン ,  リチオ化