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J-GLOBAL ID：201002216256681361   整理番号：10A1619550

天然物 (±)-メリラクトンAと(±)-アニスラクトンAの合成

Synthesis of (±)-Merrilactone A and (±)-Anislactone A

著者 (3件)： SHI Lei (Univ. Edinburgh, Edinburgh, GBR) ,  MEYER Karsten (Univ. Edinburgh, Edinburgh, GBR) ,  GREANEY Michael F. (Univ. Edinburgh, Edinburgh, GBR)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 49  号： 48  ページ： 9250-9253  発行年： 2010年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4,5-ジメチルマレイン酸無水物とジメチルケテンアセタールの[2+2]光環状付加を第一反応とし,22過程,全収率5.7%で初めてアニスラクトンAの全合成に成功した。また22過程,全収率2.4%でメリラクトンAの既知前駆体を合成した。この前駆体から2過程でメリラクトンAを合成することができる。これらは共通の合成経路を経由し,[2+2]光環状付加,位置選択的Tiffeneau-Demjanov環拡大,重要C-C結合形成過程として立体選択的1,2-付加反応などを用い,全キラル炭素から成るB環シクロペンタン構築が最重要過程であった。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *セスキテルペン ,  光環状付加 ,  環拡大反応 ,  全合成

分類 (1件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

物質索引 (5件)： メリラクトンA ,  2β,3β-ビス[(ベンジルオキシ)メチル]-2,3-ジメチル-6-メチレン-6aα-[2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]1,2,4,5,6,6a-ヘキサヒドロペンタレン-1α,3aα(3H)-ジオール ,  (5α)-1α-[2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]-2-(3-ブチニル)-3α,4α-ビス[(ベンジルオキシ)メチル]-3,4-ジメチル-6-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2β-オール ,  アニスラクトンA ,  (3aS)-1-オキソ-3aα,6,7aα-トリメチル-3bα,7β-ジヒドロキシ-1,3,3a,3b,4,7a-ヘキサヒドロペンタレノ[1,2-c]フラン-6aα(7H)-酢酸α,3b-ラクトン

タイトルに関連する用語 (2件)： 天然物 ,  メリラクトンA