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J-GLOBAL ID：201002216998763660   整理番号：10A0299143

強いBroensted酸により促進される反応のキラル尿素を用いる不斉協調触媒反応

Asymmetric Cooperative Catalysis of Strong Bronsted Acid-Promoted Reactions Using Chiral Ureas

著者 (5件)： XU Hao (Harvard Univ., MA, USA) ,  ZUEND Stephan J. (Harvard Univ., MA, USA) ,  WOLL Matthew G. (Harvard Univ., MA, USA) ,  TAO Ye (Harvard Univ., MA, USA) ,  JACOBSEN Eric N. (Harvard Univ., MA, USA)
資料名： Science  (Science)
巻： 327  号： 5968  ページ： 986-990  発行年： 2010年02月19日 
JST資料番号： E0078A  ISSN： 0036-8075  CODEN： SCIEA  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イミニウムイオンの電子供与性オレフィンに対する付加反応(Povarov反応)において,高活性の反応中間体と尿素化合物との水素結合により高い不斉選択性を得る方法について報告した。ベンズアルドイミンとビニルラクタムの環状付加によるラクタム置換テトラヒドロキノリン誘導体のエナンチオおよびジアステレオ選択的合成,N-Cbz保護2,3-ジヒドロピロールの環状付加による三環ヘキサヒドロピロロ[3,2-c]キノリン(98%ee)の合成,ブラジキニン受容体拮抗剤マルチネリン合成の例を示した。¹H NMRによる反応中間体の観測およびB3LYP/6-31G(d)レベルの密度汎関数法計算により水素結合を含む二官能性触媒による不斉反応機構を考察した。

シソーラス用語： *Broensted酸 ,  *インモニウム ,  *オレフィン化合物 ,  *環状付加 ,  添加物効果 ,  助触媒 ,  *ウレア化合物 ,  水素結合 ,  *不斉反応 ,  *不斉触媒 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  立体選択性 ,  ブラジキニン拮抗薬 ,  密度汎関数法 ,  反応機構 ,  芳香族アミン ,  芳香族アルデヒド ,  アゾメチン
準シソーラス用語： *Povarov反応 ,  イミニウム塩 ,  エナンチオ選択性 ,  キノリン誘導体 ,  ジアステレオ選択性 ,  ピロール誘導体

分類 (5件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  その他の1へテロ原子六員複素環化合物  (CF07098P) ,  分子の電子構造  (BH05010Q) ,  分子・遺伝情報処理  (JE15040B)

物質索引 (10件)： マルチネリン ,  N-ベンジリデンアニリン ,  2,3-ジヒドロフラン ,  (3aS,4R,9bS)-4-フェニル-2,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロフロ[3,2-c]キノリン ,  N-[(1R,2R)-2-[3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ウレイド]シクロヘキシル]-S-tert-ブチルスルフィミンS-オキシド ,  N-[(1R,2R)-2-[3-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオウレイド]シクロヘキシル]-S-tert-ブチルスルフィミンS-オキシド ,  1-ビニル-2-ピロリジノン ,  2-ピロリン-1-カルボン酸ベンジル ,  1-[(2R,4S)-2-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-4-イル]-2-ピロリジノン ,  (3aS,4R,9bS)-4-フェニル-2,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-1-カルボン酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (6件)： Broensted酸 ,  促進 ,  キラル ,  尿素 ,  協調 ,  触媒反応